Etanol: Vlastnosti a aplikácie. Negatívne účinky metabolizmu etanolu etylalkoholu v medicíne
Komponenty brandy alkoholu sú rozdelené na látky, ktoré sa pohybujú v destilácii z vínnych materiálov a na látok vytvorených počas výňatku v dubových sudoch. Tento klasifikačný systém týchto zložiek považuje látky, ktoré prešli destiláciou vinárskych materiálov spolu s prchavými látkami a látokmi vytvorenými počas excerna - s neprchavými látkami.
Prchavé látky.
Hlavnou zložkou koňaku alkoholu je etylalkohol a voda. Zostávajúce látky by sa mali považovať za nečistoty na tieto dve hlavné zložky. Vysoko kvalitný brandy alkohol v jeho zložení musí mať určité minimálne prchavé nečistoty (inak takýto brandy alkohol sa považuje za opravu). Treba poznamenať, že príliš veľké množstvo prchavých nečistôt zhoršuje kvalitu brandy alkoholu.
V koňak alkoholy, okrem etylalkoholu, boli nájdené niektoré ďalšie alifatické alkoholy: metanol, propyl, butyl, izobutyl, amyl, izoamyl a iné alkoholy.
Metylalkohol (CH4ON) sa vyznačuje nasledujúcimi ukazovateľmi: molekulová hmotnosť 32,04; hustota ρ \u003d 0,7913; Teplota topenia 97.7 OS, Bod varu 64.7 OS.
Metylalkohol (metanol) je bezfarebná kvapalina, vo svojej čistej forme, jeho zápach sa podobá etanolu, zmiešaný s vodou v akýchkoľvek pomeroch, je dobre rozpustný v mnohých organických rozpúšťadlách. Metanol je otravná kvapalina, inhalácia jeho pary je tiež škodlivá ako recepcia vnútri. V potravinách a nápojoch sú povolené nie viac ako 0,1%.
V gruzínskych a alkoholických alkoholoch Gruzínskych a Moldavskych koňaku je metanol obsiahnutý zo stôp až do 0,08%. V brandých alkoholoch z červených materiálov, množstvo metylalkoholu je výrazne vyššie (dvakrát a viac) ako v bielej farbe. Canya alkoholy získané podľa kachhetánskej technológie (výňatok na hrebeňoch) obsahuje metanol 296 ... 336 mg / DM3, ktorý je dvakrát vyšší ako z vinárskych materiálov získaných európskou technológiou (136 ... 288 mg / dm3).
Koeficient nápravy metanolu je menší ako jednotka, takže pri disciplícke brandy vínne materiály, vstupuje do chvostovej frakcie. V procese oxidácie permanenčného draslíka, metylalkohol ide do ant-aldehydu, čím sa získa fuchsínové kyseliny (lepšia chromomotropná kyselina) rezistentná fialová farba. Táto reakcia sa môže použiť pri vysoko kvalitnom stanovení metanolu v alkoholických nápojoch.
Etylalkohol (etanol, C2H5on) má molekulovú hmotnosť 46,07, hustoty ρ \u003d 0,789, bod varu 78,35 os a teplotu topenia 114,5 ° C. To je hlavný produkt alkoholu fermentácie cukrov s charakteristickým slabým zápachom, bezfarebnou kvapalinou. Voda zmiešaná v akýchkoľvek pomeroch. S obsahom 95,57% hmotn. Alkoholové kolíky a rozlišuje pri konštantnej teplote 78,15 ° C.
Z chemických vlastností etylalkoholu je potrebné pozrieť sa na nasledujúce reakcie: ľahko nahrádza vodík v hydroxylovej skupine na kov, ľahko tvorí alkohol sodný a alkohol alkohol, s kyselinami tvorí estery a s aldehydmi - semi-aotika acetal. Oxidácia etanolu v acetaldehyde sa vyskytuje pod pôsobením rozpustného kyslíka v alkohole. Etylalkohol sa ľahko oxiduje dvojpodlažným draselným, manganistanom a inými oxidačnými činidlami používanými v kvantifikácii alkoholu. Rozpustnosť kyslíka v alkohole je niekoľkokrát vyššia ako vo vode (v dôsledku tvorby emulzie). Etylalkohol v stave pary so vzduchom tvorí horľavé výbušné zmesi. Takže pri koncentrácii výparov alkoholu vo vzduchu, rovná 3,28%, zmes exploduje. Okrem toho sú dvojice alkoholu s konštantnou inhaláciou škodlivé pre ľudské telo. Vôňa etylalkoholu v koncentrácii 0,25 mg / dm3 sa ľahko prejavuje vo vzduchu.
Vyššie alkoholy.
V produkcii vinárstva a koňaku sa vyššie alkoholy považujú za množstvo alifatických alkoholov s obsahom atómov uhlíka viac ako tri. Je to propyl, butyl, amyl, hexyl, heptyl, oktyl, nonyl a iné alkoholy a ich izoméry. Vo vínach a koňakoch sú určené najmä celkom. Použitie moderných zariadení a chromatografiou, začali ich rozdeliť do samostatných komponentov.
Propylalkohol (C3H6on) má molekulovú hmotnosť 60,09, hustoty ρ \u003d 0,8036, bod topenia 126,1 OS, bod varu 97.2 OS. Ľahko sa zmieša s vodou, etylalkoholom, benzénom a éterom.
Butylalkohol (C4N9Y) má molekulovú hmotnosť 74,0, hustoty ρ \u003d 0,80978, bod varu 117,4 OS. V studenej vode sa rozpustí do 9% pri 15 ° C.
Izobutylalkohol (C4N11on) má molekulovú hmotnosť 74,0, hustoty ρ \u003d 0,802, teplota varu je 108,1 ° C. Vo vode sa izobutylalkohol rozpustí v množstve približne 10% pri teplote 15 ° C, je dobre rozpustná v alkohole, éteri a benzénu.
Amylalkohol (C5H11on) má molekulovú hmotnosť 88,15, hustoty ρ \u003d 0,814, bod varu 137,8 os.
Izoamylalkohol (C5H11on) - opticky nie je aktívne, má molekulovú hmotnosť 88,15, hustoty ρ \u003d 0,814, bod varu 132,1 ° C. Je to mastná kvapalina s veľmi charakteristickou nepríjemným zápachom. Páry izoamylalkoholu obťažujú sliznicu a spôsobujú kašeľ. Je to zle rozpustené vo vode, ale je dobre rozpustné na vzduchu, alkohole a benzéne.
Izoamylalkohol (C5H11on) - opticky aktívne, má molekulovú hmotnosť 88,15, hustoty ρ \u003d 0,819, bod varu 129,4 ° C. Je tiež olejová kvapalina, ktorá má ostrejší zápach ako neaktívny izoamylalkohol.
Obidva izoamylalkohol predstavuje najvýznamnejšiu časť fúznych olejov, zatiaľ čo aktívny alkohol obsahuje o niečo menej.
Všetky vyššie alkoholy sú hlavnými nepostrádateľnými zložkami prchavých nečistôt cognak alkoholov. Ich obsah sa líši v rozsahu 1000 ... 3000 mg / dm3.
Tvorba vyšších alkoholov vo fermentácii hroznového mladistvého závisí od mnohých faktorov: preteky kvasiniek, podmienok fermentácie (aeróbne alebo anaeróbne) a iné. Výrazne ovplyvňuje tvorbu vyšších alkoholov v putovacej mladosti pH. Pri pH 2,6 sa zaznamenal minimálny počet vyšších alkoholov. Pri pH 4,5 sa obsah vyšších alkoholov zdvojnásobí a s ďalším nárastom pH sa obsah vyšších alkoholov znížil zle.
Výrazne ovplyvňuje tvorbu vyšších alkoholov a teploty média (pri fermentačnej teplote od 15 do 35 os). Maximálna tvorba vyšších alkoholov je namontovaná pri teplote 20 ° C a pri fermentačnej teplote 35 ° C sa počet vyšších alkoholov štyrikrát znižuje.
Vplyv faktorov zintenzívnenia rastu kvasiniek (biotín, tiamín, kyselina pantoténová atď.) Závisí od povahy zdrojov dusíka.
V súčasnosti sa preukáže, že navrhnúť alkoholy sú vytvorené nielen z aminokyselín, ale aj z cukrov pri ich zachovaní. Takže najvyššie alkoholy môžu byť sekundárne aj vedľajšie produkty alkoholu fermentácie. Všeobecne platí, že tvorba vyšších alkoholov závisí od celkovej aktivity výmeny kvasiniek.
V brandývanom alkohole majú vyššie alkoholy duálny pôvod. Prvá časť z nich je neoddeliteľnou súčasťou esenciálnych olejov hrozna, ktorý sa prvýkrát otočil do vínnych materiálov a potom do brandy alkoholu počas ich destilácie. Ďalšia časť je spôsobená životne dôležitou aktivitou kvasiniek, ktoré tvoria vyššie alkoholy z cukru a aminokyselín v dôsledku deaminácie alebo subaminácie s následným deamináciou.
Vyššie alkoholy sú toxické látky. Táto toxicita sa zvyšuje so zvýšením molekulovej hmotnosti. Ak sa toxicita etylalkoholu vezme na jednotku, potom sa toxicita izobutanolu rovná štyrom a izoamylalkoholu - 9,25.
S salicyl aldehyd, vyššie alkoholy poskytujú charakteristickú červenú farbu, ktorá sa používa vo svojom kvantitatívnom stanovení.
Organické kyseliny.
V zvetranom koňaku alkoholu sú bázické kyseliny, ktoré nie sú prchavé kyseliny vytvorené počas extrakcie dubových zložiek (aminokyseliny, opaľovacie látky, aromatické a polyurónové kyseliny).
Hlavné kyseliny čerstvo posadeného brandývaného alkoholu sú kyseliny mastnej kyseliny: mravce, acetické, propiónové, olej, valerián, kapron, enant, šupka, pelargon, laurynovaya, myristické a iné organické kyseliny.
Nižšie v tabuľke ukazuje stručnú charakteristiku organických mastných kyselín v cognak alkoholoch.
Tabuľkové základné kyseliny červeného brandyho alkoholového tukuale
|
Názov kyseliny |
Chemický vzorec |
Molekulárna hmota |
CAMNACIOUSIBLE, G / CM3, ρ |
Teplá-prehliadka plávajúce, OS |
Teplá-Tour varte, OS |
Stručný opis |
|
|
Mizerný |
Bezfarebná kvapalina s hydroxidom, zmiešaným s vodou, alkoholom, éterom |
||||||
|
Acetický |
Bezfarebná kvapalina s charakteristickým zápachom sa rozpúšťa vo vode, alkohole, éteri, benzéne |
||||||
|
Propiónový |
Bezfarebná kvapalina s ostrým zápachom, rozpustný vo vode, alkohole, éter |
||||||
|
Olej |
Bezfarebná kvapalina rozpustná v alkohole, éter, zápach nepríjemný |
||||||
|
Valeriana |
Kvapalina s charakteristickou vôňou sa rozpustí v alkohole, éter, horšie vo vode |
||||||
|
Konzerv |
Olejová kvapalina s charakteristickou vôňou sa rozpustí v alkohole a éteri |
||||||
|
Enanty |
Olejová kvapalina s charakteristickým zápachom |
||||||
|
Kŕč |
Olejová kvapalina sa rozpustí v alkohole a éteri, benzén chloroform, teplá voda |
||||||
|
Pelargón |
Rozpúšťa sa v alkohole, éteri, benzéne |
||||||
|
Výstrek |
|||||||
|
Laurinovaya |
Bezfarebné ihličky rozpustné na vzduchu, benzéne, alkohole. Rozlišovať parou |
||||||
|
Miristinova |
V koňak alkoholy obsahujú prchavé kyseliny od 80 do 1000 mg / dm3 a niekedy aj viac.
Okrem organických kyselín sa minerálne kyseliny stretávajú v brandých alkoholoch a koňakoch. Hlavne je to síra a síra, vytvorená počas jeho oxidácie. Tieto kyseliny sú prítomné v koňak alkoholoch vyrobené zo sulfovaných vínnych materiálov. Počet celkovej kyseliny sírovej (z hľadiska SO2) v čerstvo posadenom alkohole môže dosiahnuť 240 mg / dm3.
Hodnota pH v brandých alkoholoch a koňakoch výrazne kolíše v závislosti od technológie, ako je ich vek. S frakcionovanou destiláciou PN klesá. Napríklad, ak hlavná frakcia mala pH 6,2, potom priemerná frakcia (na pevnosť 42,5%) má pH 4,0 a chvost - 3.2. To všetko závisí od obsahu kyselín a z pevnosti alkoholu, inhibuje disociáciu karboxyle skupín. Preto v silnejších roztokoch vody-alkoholu je hodnota pH tej istej kyslosti vyššia ako v slabých roztokoch.
Najviac ostro zmení pH v brandých alkoholoch a koňakoch v prvých dvoch rokoch expozície. Od 10 rokov pH expozície sa takmer nezmení do 4.1 ... 4.0.
Estery.
Hlavná časť esterov v koňak alkoholoch a koňakoch sú etylestermi mastných kyselín, ktorých obsah vo väčšine prípadov sa pohybuje od 300 do 1600 mg / dm3. Sú to hlavne medzi muravinoeetyetyl \u200b\u200ba octový éter.
Muravyinoetyléter (C3H6O) má molekulovú hmotnosť 74, hustotu 0,91678 g / cm3, bod varu 54,3 ° C. Vo vode sa ľahko rozpustí pri teplote 25 ° C.
Acetický éter (Etylacetát) (C4N8O2) má molekulovú hmotnosť 88,10, hustoty 0,9006 g / cm3, bod topenia je 83,6 OS, bod varu je 77,1 ° C. Toto je bezfarebná kvapalina s vôňou éteru. V akýchkoľvek vzťahoch zmiešaných s mnohými organickými rozpúšťadlami (alkohol, éter, benzén atď.).
Okrem týchto esterov v brandých alkoholoch a koňakoch boli nájdené také etylestery mastných kyselín: etylpropianate (C7N12O), etylbutirát (C7N12O2), etylvatát (C8H16O2), etyllaurát (C9N18O2), etyllaurát (C14N28O2), etyllaurát (C14N2802) , etyllaurát (C14N28O2) a Dr.
Okrem etylesterov mastných kyselín v koňak alkoholy, estery propyl, butyl, amylovo, hexylalkoholy a ich izoméry.
V koňak alkoholoch a v koňakoch je hlavnou zložkou esterov etylacetát a enantum éter, ktoré sú väčšinou droždie v procese fermentácie. V závislosti od pretekov kvasiniek alebo kvasančných podmienok sa môže množstvo enantiveného éteru líšiť. Všeobecne platí, že obsah esterov v brandých alkoholoch a koňakoch závisí od koncentrácie kyselín a alkoholov.
Veľmi dôležitým znakom esterov je ich schopnosť umyť pod pôsobením alkálie, ktorý sa používa na ich kvantifikáciu.
Treba poznamenať, že acetický éter sa zároveň uľahčuje ľahšie ako éterujú viac skákavých kyselín, ktoré sa používajú na stanovenie enanttum estery v koňak alkoholoch. Estery s hydroxylaminou tvoria hydroxamáty, čím sa získajú typickú tmavú modrú farbu v prítomnosti trojmocného železa.
Aldehydy a acetali.
Počet prchavých aldehydov (alifatických) v alkoholoch koňaku je do 50 ... 500 mg / dm3 absolútneho alkoholu. Všeobecne platí, že v koňakoch alkoholy nájdené vo významných množstvách takéto prchavé aldehydy, ako je ocitlivá, propiónová, izomaslyanny a isovaristan.
Acetický aldehyd (acetaldehyd, etál) (C2N4O) má molekulovú hmotnosť 44,05; Hustota ρ \u003d 0,783 kg / dm3, bod topenia je 122.6 OS, bod varu je 20,8 OS. Ide o bezfarebnú pľúcnu tekutinu s ostrým charakteristickým zápachom, ľahko sa zmieša s vodou, alkoholom a éterom. Reaguje s bisulfitom sodným a anhydridom kyseliny sírovej.
Propiónový aldehyd (C3N6O) má molekulovú hmotnosť 58,08; Hustota ρ \u003d 0,807 kg / dm3, teplota topenia je 81 OS, bod varu je 49,1 ° C. To je kvapalina s hlúpym zápachom, zmiešaným s alkoholom a éterom, slabo rozpustná vo vode.
Izomaslane aldehyd (C4N8O) má molekulovú hmotnosť 72,0; Hustota ρ \u003d 0,794 kg / dm3, bod varu je 64 ° C.
Isovaristal Aldehyd (C5H10O) má molekulovú hmotnosť 86,13; Hustota ρ \u003d 1,39 kg / dm3, bod topenia je mínus 51 OS, bod varu je 92,5 ° C.
Všetky aldehydy vo vodných roztokoch sa spájajú vodu, takže neabsorbujú svetlo v oblasti ultrafialovej oblasti spektra. Veľmi dôležitým znakom aldehydov je ich reakcia s kyselinou bisulfitovou a kyselinou sírovou. Aldehydy sú veľmi citlivé na pôsobenie oxidantov a sú tiež schopné self-vyšetrenie s tvorbou karboxylových kyselín.
Charakteristická reakcia pre aldehydov a kyselín je interakcia v kyslom médiu s 2,4-dinitrofenylhydrazínom s tvorbou 2,4-dinitrofenylhydrazónu, ktorý poskytuje silnú červenú farbu v alkalickom médiu. Táto reakcia sa môže použiť na kvantifikáciu aldehydov.
V alkoholoch koňaku sa celkový obsah alifatických aldehydov pohybuje od 30 do 300 mg / dm3. Hlavnou časťou je acetika. Okrem toho, crotonic, propiónové, izomaslyanny a valeriánske aldehydy sa nachádzajú v cognac alkohols.
Keď koňak alkohol, len obsah aldehydu zvyšuje, obsah zostávajúcich alifatických aldehydov sa znižuje.
Aldehydy s alkoholmi koňak tvoria acetal s uvoľňovaním dvoch molekúl vody. Odolnosť acetálov v alkalickom médiu je významne vyššia ako v kyseline, kde sa rýchlo premyjú počiatočným aldehydom a alkoholom.
Všeobecne platí, že tvorba acetálov a poloagálov v koňak alkoholy vedie k zmierneniu ostrých tónov v kytice brandy.
Podľa zákona hmotnosti, v brandých alkoholoch a koňakoch, je hlavný faktor ovplyvňujúci koncentráciu acetálov obsah alkoholu.
Najdôležitejšie prchavé zlúčeniny, ktoré ovplyvňujú kvalitatívne ukazovatele brandy, sú butylénglykol, acetoin a diacetyl, ktorý je v koňak alkoholy: butylénglykol - 6,1 mg / dm3; Acetoid - 4,6 mg / DM3 a diacetyl - 1,6 mg / dm3. V koňak alkoholy sú tiež prchavé amíny, ktoré v priebehu destilácie vínnych materiálov koncov nečistoty.
Neprchavé látky (Extrakčné látky) COGNAK Alkoholy sú komponenty extrahované z dubových sudov a produktov ich chemických transformácií. Počet neprchavých látok v brandých alkoholoch závisí od teploty alkoholov počas procesu skladovania, čas expozície v sudoch, nádobách sudov, zloženie rôznych alkoholov a rad ďalších faktorov.
Francúzske koňaky obsahujú extraktívne látky od 4,5 do 12 g / dm3, Arménska - od 9,86 do 9,62 g / dm3, taliansky - až 21,5 g / dm3, gruzínčina (zvetrané od 2 do 22 rokov) - od 1,5 do 6,0 g / dm3.
Extrakčné látky pri rýchlosti uzávierky koňakov sa podrobia rôznym chemickým transformáciám, ktoré tvoria rad prchavých produktov, ako sú aldehydy, kyseliny atď.
Keď sa vyskytne cognac alkoholické výkriky v dubovom bareli, alkoholu dubového lignínu a jeho produkty rozpadu (aromatické aldehydy a kyseliny), ktoré sú podrobené rôznym rozpadajúcim a polymerizačným reakciám. Lignín Ďalšie konverzné produkty v brandy alkohol sú veľmi rôznorodé. V závislosti od rozpustnosti vo vode a éteri, ako aj volatilite je lignínový komplex koňak alkoholov rozdelený na rad frakcií:
· Nepromant, voda a éter rozpustný;
· Neupalnitý rozpustný vo vode, éteri-rozpustný;
· Prchavá, voda a éter rozpustný;
· Esuázický, vo vode nerozpustný;
· Vodotesné, atď.
Vo vode rozpustný lignín je súčasťou materačných produktov z dubového nitovania, ktoré sa pri zriedení vodným alkoholom, padá do zrazeniny (Head Heastor frakcie). Elementné zloženie takéhoto lignínu je nasledovné: vodík - 5,67%; Uhlík - 59,09%; Kovové skupiny - 11,38% (DATA EGOROVA I. A. A SKUURCHINA I. M.)
Vo vode rozpustná frakcia lignínu komplexu brandy alkoholu je 85% z celkovej sumy. Zloženie tejto frakcie zahŕňa rôzne glukozidy, hemiktikáty a estery (aromatické zložky lignínu). Vo vode rozpustné látky lignínového komplexu brandyho alkoholu sa ľahko oxidujú manganistanu pri určovaní tanínov.
Približne 30% ligninového komplexu brandy alkoholu predstavuje látky rozpustné vo vzduchu. Zloženie týchto látok obsahuje číslo aromatické aldehydy (vanilín, lilac aldehyd, oxybenzaldehyd, konifryl aldehyd, synapický aldehyd) a aromatické kyseliny (kyselina vanínová, kyselina lila, oxybenzoová). Stručne zvážiť ich vlastnosti.
Vanilín (C8H8O3) má molekulovú hmotnosť 152, hustoty ρ \u003d 1,056, teplota topenia 81,2 ° C, je slabo rozpustená vo vode, ľahko - v alkohole, chloroform, vzduchu, servo-uhlíka a alkalických roztokoch. Má tmavú modrú fluorescenciu.
Lilac aldehyd (C9N10O4) má molekulovú hmotnosť 182, teplota topenia 113 OS sa rozpustí v éteri, etanol, chloroform, kyselina octová, horúca benzén, silne - vo vode a ligroín, sa nerozpustí v petroléteri. Soli lilac aldehydu, draslíka a sodíka sú žlté, rozpustné vo vode a alkohole.
Oxybenzaldehyd (C7H6O2) má molekulovú hmotnosť 122, teplota topenia 116, je ľahko kryštalizovaná z vody, rozpúšťa sa v horúcej vode, etanolu, éteri, sa nerozpustí v studenej vode.
Cifropl aldehyd (C10N10O3) má molekulovú hmotnosť 178, teplotu topenia 82,5 OS, kryštalizuje z benzénu, rozpúšťa sa v metanole, etanol, éter, chloroform, sa rozpúšťa v ligroíne. Dáva zelenú fluorescenciu.
Synaration aldehyd (C11Н12O4) má molekulovú hmotnosť 208, teplota topenia 108 OS, sa ľahko rozpustí v alkohole a kyseline octovej, je prakticky nerozpustí vo vode, benzéne a éteri. V minerálnych koncentrovaných kyselinách sa rozpúšťa s tvorbou modro-červenej farby. Dáva zelenú fluorescenciu.
Všeobecne platí, že aromatické aldehydy sú kľúčové pri tvorbe kytice zvetraných koňakov. Dávajú rad charakteristických farieb (najznámejšia reakcia s floraoglucínom v kyseline chlorovodíkovej).
Aromatické kyseliny V dôsledku oxidácie aromatických aldehydov v brandých alkoholoch. Toto je kyselina vailová s molekulovou hmotnosťou 168 a teploty topenia 207 ... 210 OS, dobre rozpustný v etanole a éteri; Lila kyseliny s molekulovou hmotnosťou 198 a teploty topenia 204,5 os, ľahko rozpustná na vzduchu, etanolu a chloroforme; Kyselina oxybenzoová s molekulovou hmotnosťou 138, hustota ρ \u003d 1,443 kg / dm3, teplota topenia 215 ° C.
Všetky aromatické kyseliny poskytujú silnú reakciu s reaktivitou volínu-Denis. V trojročnom brandývanom alkohole je množstvo vanilínu a lilacových kyselín 0,16 mg / dm3, v pätnásťročnom brandývanom alkohole - zvyšuje ostro a dosahuje 0,5 mg / dm³.
Taniny (Tanidi). Tieto látky v brandývanom alkohole aj s dlhou expozíciou v dubových sudoch sú relatívne mierne mierne (až 0,25 g / dm3). Ale v koňak alkoholy obsiahnuté vo veľkom počte látok v blízkosti chemického zloženia na opaľovacie látky. Všetky z nich sú navzájom spojené s prítomnosťou pyrollocal hydroxylových skupín a majú všeobecný názov: opaľovanie látok brandyho alkoholu.
Skurikhin I. M. Vo svojich experimentoch sa dokázal, že tubylové látky v brandových alkoholoch môžu byť umiestnené nielen vo voľnej polohe, ale aj v ligníne spojenom s lignínom a tariky z koňak alkoholov nepredstavujú homogénny komplex.
V závislosti od schopnosti byť adsorbovaný koženým práškom a zo rozpustnosti vo vodných roztokoch, opaľovacie látky sú rozdelené do troch frakcií:
1. Vo vode rozpustné, ľahko zvýraznené z roztoku po destilácii alkoholu. Ich množstvo je 20 ... 36% množstva činidiel rozpustených v brandývanom alkohole.
2. Rozpustný vo vode, ktorý zostáva v roztoku po alkoholovom čipe a sú adsorbované koženým práškom. Ich množstvo je 36 ... 60% z celkového počtu tanya alkoholu TANIDS.
3. Rozpustný vo vode, nie s sorbovaný koženým práškom. Ich množstvo je 20 ... 30% z množstva TANIDS.
V koňak alkoholy, v dôsledku hydrolýzy opaľovacích látok v viditeľných množstvách, vznikajúca a kyselina gallová. Vlastnosti týchto kyselín sú charakterizované nasledujúcimi údajmi:
Elaktová kyselina (C14H6O8) má molekulovú hmotnosť 302, teplotu topenia 360 OS. Kyselina ohrievača vo vode a alkohole, nerozpustná na vzduchu, s FECL3 dáva zelenú farbu. Kyselina je vytvorená v hydrolýze tanínových dubových látok.
Kyselina galová (C7H6O5) má molekulovú hmotnosť 170, kryštalizuje z vody s jednou molekulou vody, nerozpustná v chloroforme, benzénu. Kyselina gallová má antioxidačný účinok vzhľadom na terpény a mastné oleje, je konštantná súbežná zložka dubového dreva.
Sacharidy a produkty ich transformácie. Sacharidy a produkty ich transformácie v alkoholoch koňaku sú reprezentované najjednoduchšou monosaharskou fruktózou, glukózou, xylózami, arabinózou, rámom, manózou a malým množstvom dextrínov. Okrem toho, keď je bielenie brandy pridané do KEL (produkt karamelizácie sacharózy) a sacharózy.
Fruktóza (C6H12O6) - Ketospir má molekulovú hmotnosť 180, teplota topenia 102 ... 104 ° C, hustota ρ \u003d 1,669 kg / dm3. Jedna z foriem fruktopiranózovej fruktózy môže existovať v dvoch modifikáciách: a a p-formy. V kryštáloch je vždy p-D-fruktóza. Vo vodných roztokoch je D-fruktóza reprezentovaná vo forme fruktfifikanóz a fructifurauosa.
Glukóza (C6H1206) - má molekulovú hmotnosť 180, teplotu topenia 146 OS, hustoty ρ \u003d 1,544 kg / dm3. Toto je polytómová aldehydospirt.
Tvar glukózy aldehydu má štyri asymetrické atómy uhlíka a v cyklickej forme sa objaví piaty asymetrický atóm. Preto môže D-glukóza existovať v dvoch modifikáciách: a a p-formy. A-D-glukóza je vážne rozpustená vo vode a p-D-glukóza je rozpustná vo vode.
Rovnako ako všetky ostatné Monosahara, glukóza je silným redukčným činidlom. Vykurovacia glukóza v roztokoch minerálnych kyselín vedie k strate troch vodných molekúl a tvorby oxymetylfurfurolu - oxymetyl-tekutiny s vôňou uvoľnených jabĺk, ktoré majú silné obnovenie vlastností. V budúcnosti táto látka sa rozpadá na levulín a kyseliny mravčej.
Xylóza (C5H10O5) - má molekulovú hmotnosť 150,13, bod topenia 154 OS, hustoty ρ \u003d 1,535 kg / dm3. Ide o kryštalickú látku, dvakrát menej sladká ako sacharóza. Xylóza obnovuje fanúšikovú tekutinu do rovnakého rozsahu ako glukózy a pri varení zriedených minerálnych kyselín poskytuje furfural.
Arabinóza (C5H10O5) sa charakterizuje ako redukčné činidlo kolesá kvapaliny s tvorbou oxidu meďnatého. Molekulová hmotnosť 150,13, teplota topenia 160 OS, hustota ρ \u003d 1,585 kg / dm3. Arabinóza je kryštalická látka, menej sladká chuť ako glukóza. Pod pôsobením zriedených minerálnych kyselín stráca tri molekuly vody a tvoria furfural.
Ramunóza (C6H12O5) kryštalizuje z jednej molekuly vody, má molekulovú hmotnosť 182,17; Ramos Hydrát roztavil pri teplotách blízko 93 ... 97 OS a bezvodého rámu - pri 122 ... 126 ° C. Ramunoz je slabo rozpustený na vzduchu, dobre - vo vode a alkohole. Vo vzduchu, bezvodý rámec absorbuje vodu a ide do monohydrátu. Ramunoz má sladkú chuť, ale sacharóza je sladší a glukóza je dvakrát.
Sakharoza (C12N22O11) Keď je blewing cognacs neoddeliteľnou súčasťou. Molekulová hmotnosť 342.3, teplota topenia 184 ... 185 ° C, hustota ρ \u003d 1,583 kg / dm3. Ide o disacharid, rozdelenie pod pôsobením zriedených minerálnych kyselín alebo invertáznu enzým do zmesi rovnakých množstiev D-glukózy a D-fruktózy (invertný cukor).
Sacraóza je kryštalická bezfarebná látka, sladká chuť. Roztavená sacharóza počas chladenia sa zmrazí do sklovenej hmotnosti. Sakharoza sa rozpadne na látku, ktorá nie je kryštalizovaná (karamel) pri teplotách nad teplotou topenia.
Na vzduchu a chloroforme sacharózy je nerozpustný, ale je dobre rozpustný vo vode, v absolútnom alkohole malej rozpustnosti, v roztokoch vody-alkoholu - lepšie.
Kel je karamelizačný produkt sacharózy pri teplote 180 ° C ... 200 ° C, t.j. nad teplotou topenia sacharózy. Karamelizácia vyžaduje dehydratáciu sacharózy s tvorbou rôznych polymérnych produktov: karamel, organické kyseliny a iné spojenia. Farba vlajky závisí od bezfarebných anhydridov sacharózy, ale z humínových kyselín, ktoré sú vytvorené. Kel obsahuje od 35 do 60% cukru. Dobre sa rozpustí v brandývanom alkohole a vode. Pri zriedení 1 ml v 1 litri vody sa má jeho farba zodpovedaná 10 ml 0,1 N jódu v 1 litri vody. Hustota zberača je 1,3 ... 1,4 kg / dm3.
Ak nie je sacharóza v brandých alkoholoch, potom v koňakoch (v dôsledku pridania cukrového sirupu) je jeho obsah až 25 g / dm3. Kel sa pridáva hlavne len na bežné koňaky.
Aldehyda Furana Row. Z týchto aldehydov v brandých alkoholoch nájdených Fourfurol, metylfurfurol a oxymetylfurfurol.
Furfurol (C5H4O2) má molekulovú hmotnosť 96,08, hustoty ρ \u003d 1,1598 kg / dm3, bod topenia je 38,7 OS, bod varu je 161.7 OS. Ide o bezfarebnú kvapalinu s charakteristickým zápachom, rozpustným v alkohole a éteri. Pri skladovaní sa furfural pomaly rozvíja s tvorbou kyseliny mravčej a humínových látok hnedej. Furfurol v kyslom médiu dáva charakteristickú ružovú farbu anilínom. Táto farebná reakcia sa používa na kvantifikáciu.
Metylfurfurol (C6H6O2) má molekulovú hmotnosť 110,0, hustoty ρ \u003d 1 1072 kg / dm3, bod varu je 187 os. Ľahko sa rozpúšťa vo tridsiatich častiach vody.
Oxymetylfurfurol (C6H6O3) má molekulovú hmotnosť 126, teplotu topenia - 35 ... 35,5 OS, Bod varu - 114 ... 116 OS. Je dobre rozpustný v etanole, vode, octovej éteri. Vytvorí sa počas hydratácie glukózy a fruktózy.
Minerálne a iné látky. V priemere, v brandých alkoholoch, obsah popola sa pohybuje od 0,034 g / dm3 a vyššie, u mladých brandých alkoholov do 0,118 g / dm3, v starších (viac ako 20 rokov expozície) približne 1% extraktu.
Zloženie popolových prvkov brandy alkoholov a koňakov v mnohých prípadoch závisí od zloženia dubového stromu. Môžete očakávať, že prítomnosť K, CA, NA, MG, CL, P, SI, atď. Ak distribúcia vinárskych materiálov, v dôsledku kontaktu s medeným a železným zariadením, viditeľné množstvo železa a medi prechádza do koňaku alkoholu. COGNACKO ALKOHOLY uložené v hliníkových nádržiach bez povlaku môžu obsahovať až 20 mg / dm3 hliníka, ktorý je negatívne odráža na chuť a vôňu alkoholov.
Na výňatku koňak alkoholov sa zníži prirodzený nárast ťažobných látok a popolovní, popol (% popola v extrakte), čo je spôsobené spádom radu prvkov zahrnutých v minerálnych látkach. Počet prvkov, ako je CU, FE, MG, sa výrazne zníži starnutím alkoholov koňaku, čo je vysvetlené ich depozíciou vo forme ťažko rozpustných solí solí a organických kyselín. Obsah K і na zvyšuje sa v dôsledku extrakcie z dubového dreva a koncentrácie v dôsledku odparovania alkoholu z barels pri výňati.
Podľa aktuálnych technologických pokynov, nasledujúce množstvá ťažkých kovov sú povolené v brandých alkoholoch a koňakoch: olovo - nie je povolené, železo - nie viac ako 1 mg / dm3, cín - nie viac ako 5 mg / dm3 a meď - už viac ako 8 mg / dm3.
V koňak alkoholy, okrem minerálov, sú tiež obsiahnuté dusíkaté látky, ktorých počet je približne 2% extraktívnych látok alkoholov. Takže v 24-ročnom brandývanom alkohole, obsah celkového dusíka dosiahne 82 mg / dm3. Medzi dusíkatými látkami v brandiky dominujú také aminokyseliny ako glykokol, kyselina glutámová, prolín atď.
Acetaldehyd, acetický aldehyd, Ethanal, CH3 · SNO, je vo víno alkoholu - surový (vytvorený, keď sa vytvorí etylalkohol), ako aj v prvých ramenných popruhoch, čo vedie k náprave drevného alkoholu. Predtým sa získa acetaldehyd oxidáciou etylalkoholu s biichromátom, ale teraz sa prepínal na kontaktnú metódu: Zmes etylalkoholu a vzduchovej pary sa prenáša cez vyhrievané kovy (katalyzátory). Acetaldehyd, získaný pretaktovaním dreveného alkoholu, obsahuje asi 4-5% rôznych nečistôt. Niektoré technické významnosť má spôsob výroby acetaldehydového rozkladu kyseliny mliečnej s ohrevom. Všetky tieto spôsoby získania acetaldehydu sa postupne strácajú svoj význam v súvislosti s vývojom nových katalytických metód na výrobu acetaldehydu z acetylénu. V krajinách s rozvinutým chemickým priemyslom (Nemecko) získali prevládajúcu hodnotu a umožnili použitie acetaldehydu ako východiskový materiál na získanie iných organických zlúčenín: kyselina octová, aldol atď. Základom katalytickej metódy je reakcia, otvorená Kucher: acetylén v prítomnosti solí oxidu ortuti spája jednu časticu vody a zmení sa na acetaldehyd - CH: CH + H20 \u003d CH3 · SNO. Na získanie acetaldehydu v nemeckom patente (chemická továreň Grisheim-Electron vo Frankfurt-Main) do roztoku ortuťového oxidu v silnej (45%) kyseline sírovej, zahrievaná nie vyššia ako 50 °, acetylén sa prechádza so silným miešaním; Výsledný acetaldehyd a paralaty pravidelne sa zlúčia sifón alebo destiluje vo vákuu. Najlepšie je však metóda deklarovaná francúzskym patentom 455370, podľa ktorej elektrický priemysel konzorcium závod v Norimberg pracuje.
Do horúceho roztoku (nie vyššie ako 6%) kyseliny sírovej obsahujúcej ortuťový oxid; Acetaldehyd vytvorený v priebehu procesu je priebežne odlíšený a zahustený v určitých prijímačoch. Podľa metódy grishem-electro, niektoré z ortuti vytvorené v dôsledku čiastočného redukcie oxidu sa stratia, pretože je v emulgovanom stave a nemožno ich regenerovať. Spôsob konzorcia v tomto ohľade predstavuje veľkú výhodu, pretože tu je ortuť ľahko oddelená od roztoku a potom sa elektrochemickým spôsobom zmení na oxid. Výstup je takmer kvantitatívny a výsledný acetaldehyd je veľmi čistý. Acetaldehyd - lietanie, bezfarebná kvapalina, teplota varu 21 °, Share 0,7951. S vodou zmiešanou v akomkoľvek pomere, z vodných roztokov sa uvoľní po pridaní chloridu vápenatého. Z chemických vlastností acetaldehydu sú nasledovné technické významné:
1) Pridanie kvapky koncentrovanej kyseliny sírovej spôsobí, že polymerizácia za vzniku pauzu:
Reakcia prebieha s vysokým uvoľňovaním tepla. PAGERALDEHYDE - tekutina s teplotou varu pri 124 °, nedesi typické aldehydové reakcie. Pri zahrievaní s kyselinami sa vyskytuje depolymerizácia a vydáva sa späť acetaldehyd. Okrem paraglidhydehy, existuje ďalší kryštalický polymér acetaldehydu - tzv. Metaldehyd, ktorý je pravdepodobne stereoizomér Paraulty.
2) V prítomnosti niektorých katalyzátorov (kyselina chlorovodíková, chlorid zinočnatý a najmä slabá alkalická) acetaldehyd sa zmení na aldol. Pod pôsobením silných žieravín sa vyskytne tvorba aldehydovej živice.
3) Pod pôsobením alkoholu hliníka sa acetaldehyd prechádza do octového éteru (THACHCHENKO Reakcia): 2CH 3 · Sn \u003d CH3 · SO C2H5. Tento spôsob sa používa na získanie etylacetátu z acetylénu.
4) Reakcia pripevnenia je obzvlášť dôležitá: a) acetaldehyd pripojí atóm kyslíka, ktorý sa mení na kyselinu octovú: 2CH 3 · SNO + O 2 \u003d 2CH 3 · SOAM; Oxidácia sa urýchľuje, ak je acetaldehyd vopred, sa pridá určité množstvo kyseliny octovej (grisheim-elektrón); Katalytické oxidačné metódy majú najväčšiu hodnotu; Katalyzátory slúžia: oxid-zaku železo, pentolárny vanád, oxid uránu a najmä mangánu; b) Pripojenie dvoch atómov vodíka, acetaldehyd sa zmení na etylalkohol: CH3 · SNO + H2 \u003d CH3 · CH2; Reakcia sa uskutočňuje v stave pary v prítomnosti katalyzátora (nikel); V niektorých podmienkach sa syntetický etylalkohol úspešne konkuruje s alkoholom získaným fermentáciou; c) sinyl kyselina pripojí acetaldehyd, tvoriť nitril kyseliny mliečnej: CH3 · SNO + HCN \u003d CH3 · CN (OH) CN, z ktorej sa kyselina mliečna kyselina premyje.
Tieto rôznorodé transformácie robia acetaldehyd jeden z dôležitých produktov chemického priemyslu. Jeho lacné získanie z acetylénu nedávno umožnilo vykonať rad nových syntetických priemyselných odvetví, z ktorých spôsob výroby kyseliny octovej je silným konkurentom starým spôsobom, aby sa vytvoril suchým liehovarom. Okrem toho, acetaldehyd nájde ako redukčné činidlo pri výrobe zrkadiel a ide o prípravu hinuldínu - látok používaných na získanie farieb: chinolín žltá a červená atď.; Okrem toho slúži na prípravu pašteriereyd aplikovaného v medicíne ako prášky na spanie.
Publikácia v tlačových médiách: aktuálne otázky forenznej medicíny a práva, Kazaň 2010. 1 GKUSE "Republican Bureau of Forensic Lekárske vyšetrenie MZ RT"
Forenzná diagnóza príčiny smrti v prípadoch intoxikácie alkoholu často spôsobuje vážne ťažkosti. Toto, na prvom mieste odkazuje na prípady, keď v vnútorných orgánoch neexistujú žiadne významné zmeny a koncentrácia etanolu v krvi je buď nevýznamná, alebo nie je vôbec odhalená. V takýchto situáciách môže byť objektívnym dôkazom intoxikácie alkoholu detekcia etanolových oxidačných produktov, najmä acetaldehyd, pretože slúži ako jedna z príčin kocovného stavu, pri jazde v tele.
Acetaldehyd (AC) je octový aldehyd, organická zlúčenina, ľahko prchavá bezfarebná kvapalina s udujúcou vôňou, sa zmieša vo všetkých ohľadoch vodou, alkoholom, éterom. AC má všetky typické vlastnosti aldehydov. V prítomnosti minerálnych kyselín je polymerizovaná do tekutého trimerického paraletaree a tetramérny metaldehyd. Páry sú ťažšie ako vzduch, vo vzduchu sa oxiduje za vzniku peroxidu. Pri zriedení vodou sa ovocná vôňa získava. Aplikujte na obrovskej mierke pri výrobe kyseliny octovej, anhydridu kyseliny octovej, rôzne liečivá atď. .
Endogénny etanol je trvalo prítomný v ľudskom tele, ktorý je vytvorený v biochemických procesoch. Zdrojom endogénny etanol je endogénny acetaldehyd, ktorý je produktom sacharidovej výmeny, ktorá sa vytvára najmä v dôsledku dekarboxylácie pyruvátu s účasťou relevantného enzýmu komplexu piruvate dehydrogenázy. Podľa literárnych údajov je koncentrácia endogénneho etanolu v krvi zdravých ľudí v priemere 0,0004 g / l; Maximálne hodnoty neprekročia stotiny g / l, koncentrácia endogénneho acetaldehydu je 100-1000 krát menej. AC je hlavným medziproduktom metabolitu etanolu. Hlavnou cestou - s účasťou alkoholu dehydrogenázy podľa schémy: \\ t
C2H50H + NAD + ↔ CH3 SNO + NADH + H +.
Formulárna AC je oxidovaná aldehydhydrogenázou (ADG) na acetát. Po dobu 1 hodiny sa môže v ľudskom tele metabolizovať 7 až 10 g alkoholu, čo zodpovedá poklesu jeho koncentrácie v priemere o 0,1-0,16. Oxidačné procesy môžu byť aktivované a dosiahnuť 0,27 ‰ / h. Trvanie toxikómie je určená predovšetkým množstvom prijatého alkoholu. Pri užívaní veľkého množstva ACS sa môže udržiavať v tele 1 dni a dlhšie. Do 1-2 hodín po užívaní krvi v životných ľuďoch sa enzymatická oxidácia alkoholu prestáva, rovnako ako po výskyte smrti v krvi mŕtvol. Hlavné miesto vzdelávania AC z etanolu a následnou oxidáciou je pečeň. Preto sa najväčšie množstvo acetaldehydu v experimentoch bolo stanovené v pečeni, potom v krvi, najmenšie - v mozgovnej tekutine.
Identifikácia AC v biologických objektoch sa uskutočnila na plynovej chromatografe "Crystalux-4000M", vybavený počítačovým programom "Netchromwin", plameň-ionizačný detektor na kapilárnych reproduktoroch. Použili sa tri kapilárne stĺpce:
- Číslo stĺpca 1 30m / 0,53 mm / 1,0μ, Zb - vosk (polyetylénglglykol);
- Číslo stĺpca 2 30m / 0,32 mm / 0,5 um, Zb - 5 (5% sanhylmetyl-polysiloxán);
- Číslo stĺpca 3 50 m / 0,32 mm / 0,5μ, HP - FFAP.
Teplota stĺpcov 50 ° С, teplota detektora 200 ° C, teplota výparníka 200 ° C. Rýchlosť prúdenia nosiča plynu (dusík) 30 ml / min, vzduch 500 ml / min, vodík 60 ml / min.
Zaznamenalo sa dobré oddelenie zmesi (obr. 1): acetaldehyd + dietyléter + acetón + etylacetát + etanol + acetonitril.
Obr. 1. Distribúcia látok.
Detekcia a stanovenie acetaldehydu (tabuľka 1) neinterferuje s acetónom, metanolom, etanolom a ďalšími alifatickými alkoholmi, etylacetátom, chlórorganickými zlúčeninami, aromatickými uhľovodíkmi, dietyléterom.
Tabuľka 1. Porovnávacie výsledky identifikácie acetaldehyd v zmesi s inými látkami
Stĺpec č. 3 HP - FFAP nebol použitý na kvantitatívnu analýzu, pretože takáto analýza si vyžaduje veľké dočasné a ekonomické náklady.
Výstavba kalibračného grafu acetaldehydu. Na vytvorenie harmonogramu KA-bližšieho sa použili vodné roztoky acetaldehydu (H.C. pre chromatografiu) s koncentráciou 1,5; pätnásť; tridsať; 60; 150 mg / l. Ako vnútorný štandard, vodný roztok acetonitrilu s koncentráciou 78 mg / l.
Metodika výskumu: Sklo obsahujúca fľašu obsahujúcu 0,5 ml 50% roztoku kyseliny fosforu-volfstenovej sa umiestnila 0,5 ml vnútorného štandardu - roztok acetonitrilu s koncentráciou 78 mg / l a 0,5 ml roztoku acetaldehydu so známou koncentráciou. Na zníženie čiastočného tlaku výparov vody k zmesi sa pridá 2 g bezvodého síranu sodného. Fľaša bola uzavretá gumovou zátkou, upevnenou kovovou svorkou, zahrievaná vo vriacom vodnom kúpeli počas 5 minút a 0,5 ml teplej fázy plynnej plynu sa vstrekuje do chromatografickej odparky. Vypočítajte faktor citlivosti (tabuľka 2) pre 2 reproduktory:
Tabuľka 2. Výpočet faktora citlivosti
| AC, Mg / l | Stĺpec č. 1. | Číslo stĺpca 2. | ||
| SX, v mV / min | SEST, V MV / MIN | SX, v mV / min | SEST, V MV / MIN | |
| 150 | 69 | 10 | 15 | 2 |
| 60 | 39 | 11 | 4.5 | 1.7 |
| 30 | 24 | 14 | 3 | 2 |
| 15 | 10 | 12 | 1.2 | 1.5 |
| 1,5 | 1.2 | 15 | 0.18 | 2 |
Označenia: AC - ACTAYALDEHYDE CONTROLNOSTI; SX - Priestor acetaldehydu; SEST je vrchol acetonitrilu.
Obr. 2. Graf závislosti pomeru pomeru plochy z koncentrácií acetaldehydu pre 1. stĺpec.
Podľa vyššie opísaného spôsobu, štúdie uskutočnili štúdie z biologických predmetov (krv, moč, mozgová látka, pečeň, obličky atď.).
40 prípadov bolo preskúmaných podozrivými otravou "náhradníci alkoholu". Výsledky štúdie týchto prípadov sa znižujú na tabuľku 3.
Tabuľka 3. Distribúcia etanolu
Prípad praxe: Mužovho mŕtvoly je 40 rokov od jednotky intenzívnej starostlivosti. V nemocnici bol pacient 4 hodiny, história "ESPARL" bola použitá na liečbu. V priebehu forenznej chemickej štúdie biologických predmetov, disulfiramu a iných liekových látok nie sú zistené. V krvi etylalkoholu sa nezistí. AC s koncentráciou sa nachádza: 0,5 mg / l v krvi, 28 mg / l v žalúdku, 2 mg / l v pečeni, 1 mg / l v obličkách, 29 mg / l v čreve.
So súčasným použitím etylalkoholu a disulfiramy (teturas) sa vytvorí AC. Mechanizmus je, že disulfyram inhibuje enzým alkoholu dehydrogenázy, oddialenie oxidácie etanolu na úrovni AC, ktorá vedie k intoxikácii ľudského tela. Niektoré lieky môžu mať teturu podobnú aktivitu, čo spôsobuje intoleranciu alkoholu. To je predovšetkým, predovšetkým chlórpropamid a iné antidiabetické sulfónamidové prípravky, metronidazol, atď, nitro-5-imidózy deriváty, butadión, antibiotiká.
závery
- Moderný vysoko citlivý plynový chromat-graf "Crystalleux-4000M" s detektorom DIP a počítačového programu "Netchromwin", ktorý umožňuje určiť malé koncentrácie AC blízko endogénneho.
- Nové selektívne, vysoko citlivé kapilárne stĺpy s ZB-voskom, Fázami ZB-5, čo umožňuje detegovať až 100 ug (0,001% O) acetaldehydu v testovaných vzorkách.
- Optimálne podmienky sú vybrané na uskutočnenie plynného chromatografického skríningu acetaldehydu a nasledujúcich organických rozpúšťadiel: alifatické alkoholy, chlorganické rozpúšťadlá, aromatické uhľovodíky, etylacetát, acetón a dietyléter počas 15 minút.
- Odporúča sa viesť kvantitatívne stanovenie etanolu a acetaldehydu počas diagnózy "intoxikácie alkoholu".
Bibliografia
- Albert A. // Selektívna toxicita. - M., 1989. - T.1 - s. 213.
- Morrison R., Boyd r. // Organická chémia, na. Od Angličtina.-1974-78
- Savch V.I., Valladares H. AGUSAKOV., Yu.A., Skachkov z.m. // súd. odborníka. - 1990. - № 4. - P. 24-27.
- USPENKY A.E., LYIFIFICKÉ V.P.// PARMAL. a toxics. - 1984. - №1. - P. 119-122.
- SYTOVO L.N.MEDODS Výroba a toxikológia etylalkoholu (chemický toxikologický laboratórium YAOKNB). - 2007.
UDC 577.1: 616.89
Endogénny etanol a acetaldehyd,
Ich biomedicínsky význam (preskúmanie literatúry)
Yu. A. Tarasov, k. B. n., s.n.s.; V. V. Lelevich, D. M. N., profesor
UO "Grodno Štátna lekárska univerzita"
Recenzia predstavuje literárne údaje o metabolizme endogénneho etanolu a acetaldehydu v tele, ako aj ich biologický význam.
Kľúčové slová: endogénny etanol, acetaldehyd, alcladhydehydrogenáza, aldehydehydhydrogenázy, peir-va dasdehydrogenázy.
Revízia predstavuje metabolizmus endogénneho etanolu a acetaldehydu v organizme, ako aj ich biologickú hodnotu.
Kľúčové slová: endogénny etanol, acetaldehyd, alkohol dehydrogenázy, acetaldehyd dehydrogenázy, pyruvát dehydrogenázy.
Opis biologickej aktivity etanolu a jeho metabolitu - acetaldehyd, by sa mali zdôrazniť dva aspekty problému. Po prvé, pokiaľ ide o tieto zlúčeniny, ako sú prírodné metabolity, neustále (endogénny) prítomný v tele vo fyziologických koncentráciách. Po druhé, keď sa situácia vzniká s exogénnym tokom alkoholu do tela, to znamená, že tvorba stavov akútnej alebo chronickej intoxikácie alkoholu.
Etanol a jeho metabolity sú prirodzenými zložkami metabolizmu, sú nevyhnutné účastníci homeostatických mechanizmov. Na posúdenie metabolického významu endogénneho etanolu je potrebné porovnať svoju úroveň v krvi a tkanivách s obsahom známych substrátov - účastníkov metabolizmu v ľudskom tele a zvieratách (pozri tabuľku). To umožňuje uistiť sa, že s prihliadnutím na relatívne malú molekulovú hmotnosť etanolu sa ľahko umiestni do jedného riadku s medziproduktmi sacharidov a metabolizmu proteínov. Z tabuľky údajov z toho vyplýva, že v tomto rade je niekoľko rádovo nižších ako endogénnych etanolov, koncentrácia neurotransmiture. Je však celkom porovnateľné s obsahom acetaldehydu, neustále prítomný v tele v rovnováhe (1: 100) s etanolovými pomermi. To umožňuje presvedčiť, že úloha etanolu / acetaldehydového páru pri udržiavaní homeostatických metabolických funkcií je podobná tej, ktorá sa uskutočňuje v organizme pomeru glukózy / glukózy-6-fosfátu a laktát / pyruvát pri kontrole glykolýzy Reakcie a stabilizácia medziproduktov glykolýzy.
Množstvo pyruvátu v tkanivách 2-3 rádovo nižšie ako laktát, ale samotný pyruvát, ako je acetaldehyd, je vysoko reaktívny. So zmenou metabolických situácií, úroveň pyruvátu sa výrazne posúva
Krvné pripojenie (mol / l) pečeň (mol / kg)
Glukóza 5 - 10-3
Glukóza-6-fosfát 2 ■ 10-4
Fruktóza-6-fosfát 2 ■ 10-4
Fosfodioxyacetón 10- 5 - 10-4 10-4
Aminokyseliny 10-4 - 10-3
Etanol 10- 4 10-4
Adrenalín 10-9.
menší rozsah ako úroveň laktátu, ktorá nepochybne odráža väčší význam pri výmene látok prvého, a nie druhé pripojenie. Preto sa laktát považuje za tlmivého metabolického balenia, voľný čas pyruvátových výkyvov. Z rovnakých polôh je etanol / acetaldehydový systém podobným kontrolným bodom pre bikarbonové zlúčeniny a samotné acetal-dehyda. Takéto posúdenie vzťahoch etanolu / acetal-dehyde celkom uspokojivo vysvetľuje nehnuteľnosť endogénnej hladiny etanolu so širokou škálou vplyvov. Endogénny etanol teda pôsobí ako pufor umiestnený v rovnovážnych dynamických vzťahoch s veľmi aktívnym predchodcom - acetaldehydom. Uvažovaný pár-etanol / acetaldehyd (pozri obrázok) vykonáva podobné funkcie pufrového bazéna s ohľadom na veľmi aktívny, najmä vzhľadom na neurogorón, metabolit-acetaldehyd. Etanol pracuje v tomto systéme ako vyrovnávacia rezervácia pre acetaldehyd, vyrovnávacie oscilácie, ktoré sa nevyhnutne vyskytujú v dôsledku sínusovej povahy prietoku viac veľkosti reťazových reakcií v metabolizme.
Sacharidy, lipidy, aminokyseliny
Laktát □ pyruvát □ acetyl-koa
Etanol □ acetaldehyd □ acetát
Ostatné zdroje
Obrázok - laktát a etanol ako metabolické "zablokovanie" pri výmene pyruvátu a acetaldehyd
Injektivita funkcií endogénneho etanolu, ktorý môže byť najligrovanejším - zdrojom energie, prekurzor acetaldehydu, ktorý sa podieľa na syntéze endogénnych morfo-podobných zlúčenín a je najsilnejším modifikátorom amínových a sul-fgidrilových skupín v proteínoch. Acetaldehyd ako najsilnejší proteínový modifikátor, mení nielen ich reaktivitu, ale aj priestorové charakteristiky, t.j. parametre najdôležitejšie pre účinnú väzbu proteínov receptorov neurotransmitters. Di-filmová povaha etanolu a acetaldehydu hrá významnú úlohu pri udržiavaní určitej hydrofóbnosti proteínov a požadovanej funkčnej tekutosti.
Obe zlúčeniny sa považujú za dvojité radikály, ktoré sú schopné konkurenčne interaktovať s mnohými ďalšími bikarbónovými molekulami na úrovni aktívnych enzýmových centier, transportných proteínov a špecifických receptorov. Etanolová membrána je funkčne dôležitá v patogenéze prejavov choroby alkoholu, pretože rôzne dioly, a nie vytvorenie acetaldehydu, môžu odstrániť prejavy syndrómu zrušenia etanolu. Špeciálna hodnota páru etanolu / acetaldehydu môže mať vo vzťahoch s hydroxylovým alebo karbonylovým skupinám s neurotransmitermi, hormónmi, ich predchodcami a metabolitmi, pretože koncentrácia týchto bioregulátorov je významne nižšia ako koncentrácia endogénneho etanolu a acetaldehydu.
Množstvo endogénne vytvoreného a metabolizovaného acetaldehydu a etanolu, teda by sa malo považovať za faktor, ktorý kontroluje významnú časť homeostatických mechanizmov, ktoré sú v konečnom dôsledku stať, na ktorý sa každý organizmus vždy snaží "metabolický komfort".
Opakovane opakované v rôznych sezónnych obdobiach roka, výber zvierat podľa ich postoja k spotrebe etanolových riešení bolo vždy povolené uvoľniť z celkovej populácie potkanov preferujúcich vodu (PV) alebo etanol (PE). PE predstavoval približne 5-10% nezmyselného testovania. Charakteristickým znakom PE jednotlivcov bolo, že obsah endogénneho etanolu v krvi, a najmä v pečeni, majú vždy 2-3 krát nižšiu ako je PV. Na druhej strane, reverzné korelačné vzťahy medzi úrovňou endogénnej etanolovej a dobrovoľnej konzumácie alkoholu sú v podstate opakované patogenetickou situáciou: hodnota endogénneho etanolu a acetaldehydu je taká, že keď sú nedostatočné v tele, sa stáva dodatočným prijatím alkoholu najjednoduchší spôsob samoreakovania. Na druhej strane extrapolácia týchto vzťahov na mechanizmy patogenézy alkoholizmu umožňuje veriť, že dlhodobá nadmerná konzumácia alkoholu, nútená v experimente na zvieratách a dobrovoľných alebo sociálne motivovaných u ľudí, ktoré nahradí činnosť endogénneho etanolu A acetaldehyd, najprv vedie k brzdeniu a potom na degradáciu systémov endogénnej syntézy týchto zlúčenín. To znamená, že situácia, keď sa už potrebný vonkajší tok alkoholu v tele. Vo veľkej miere sa prirodzene zjednodušuje, bez toho, aby sa zohľadnili addictrictrolulačný faktor v patogenéze, takéto vzťahy môžu vysvetliť fenomén fyzickej závislosti, ako aj pochopenie toho, prečo počas lahodných stavov je najlepšie a jednoduché prostriedky pre ich úľavu Zavedenie samotného pacienta alkoholu.
Pripojenie motivácie alkoholu s úrovňou endogénneho etanolu sa vysiela v iných experimentálnych situáciách. Rôzne faktory, ktoré ovplyvňujú konzumáciu alkoholu zvierat alebo liekmi, ktoré sa používajú na liečbu, na účinok na úroveň endogénneho etanolu v krvi a pečeni, rozdelených na dve diametrálne protiľahlé skupiny. Všetky vplyvy, ktoré zvyšujú motiváciu alkoholu, ako je: stres, hladovanie, oxytytamín, iDemid, tetra-hydroizochinolíny - redukciu a oslabenie motivácie alkoholu (thiamín, thiaminedifosfát, riboflavín, diethytyokarbamát, glutamín, chlorid lítny) -
prvku endogénneho etanolu. Tieto údaje sa dopĺňajú štúdiami iných autorov v súvislosti s trankvilizátormi, kastráciou a experimentmi, v ktorých sa potkany, odlišné od omamného účinku etanolu, sa tiež líšili, pokiaľ ide o endogénny etanol. Úroveň endogénneho etanolu sa používa v Poľsku narkologických klinikách pre dynamickú kontrolu terapeutickej liečby pacientov s chorobou alkoholu. Na klinike terapie závislosti od alkoholu v Petrohrade Psychoneurological Institute. V. M. Bekhtereva úspešne použila spôsob liečenia alkoholizmu založeného na obnove homeostázy endogénneho etanolu v tele pacientov.
Treba poznamenať, že uvedené možnosti pre prejavenie aktivity etanolu a acetaldehydovej sú dôležité nielen pre akútne a chronické intoxikácie alkoholu, ale čo je prvoradé, v prírodných podmienkach, s endogénnym fungovaním zlúčenín. V tomto prípade sa odhad biologickej aktivity etanolu rozlišuje dvoma možnosťami: metabolické a toxikologické. V prvom prípade je endogénny etanol stojaci - ako prirodzený metabolit metabolizmu. V druhom - nadmerne vstupuje do organizmu etanolu, ktorý sa uskutočňuje už ako silné toxikologické činidlo a faktor metabolizmu dezintegrácie metabolizmu. Ako v jednom a v inom prípade existujú takmer tie isté systémy, metabolis-a-poťahovanie alkoholu a aldehyd a všetky hlavné systémy tela sú zahrnuté do metabolických procesov týchto zlúčenín. Alkohol vstúpil do tela, 75-95% oxidovaný v pečeni. Ostatné orgány majú významne nižšiu schopnosť metabolizovať etanol. Okrem toho je jeho malé množstvá pridelené z tela s močom a vydychovaným vzduchom.
Hlavné alkoholmetabolizujúce systémy:
Alcythodehydrogenáza (ADG, KF.1.1.1) je enzým rozšírený v živočíšnych tkanivách a rastlinách. ADG katalyzuje reverzibilnú transformáciu alkoholov do vhodných aldehydov a ketónov s vyššie ako kofaktor:
Alkohol + Over □ Aldehyd + NADN + H +
Treba zdôrazniť, že vo fyziologickom pH, obnovenie aldehydov alebo ketónov prebieha na desiatky krát rýchlejšie ako oxidácia alkoholov. Len s opakovaným (100-1000-krát) zvýšenie koncentrácie etanolu, ako sa to stane, keď telo zaťaženie alkoholu, enzým funguje v opačnom smere. Substráty pre ADG sú primárne a sekundárne alifatické alkoholy a aldehydy, retinol, iné polyenické alkoholy, dioly, pantotes-nylalkohol, steroidy, □ -oxygénne kyseliny, 5-oxytyltazol a iné. Okrem toho treba poznamenať, že etanol a acetaldehyd nie sú najlepšími substrátmi pre ADG. Štúdia intracelulárnej distribúcie ADG v pečeni ukázala, že enzým je lokalizovaný v cytosolu hepatocytov, ale nie v Khuusers. Veľká funkcia ADG potvrdzujú zmeny aktivity enzýmu v orgánoch a tkanivách za rôznych patologických podmienok. Prírodná funkcia ADG, v obrovských množstvách človeka a zvierat prítomných v pečeni, je to, že enzýmové formy a nespotrebuje endogénny etanol, a teda aktívne reguluje svoju úroveň a poskytuje homeostázu endogénneho acetaldehydu.
Plávajúci systém mikrozomálneho etanolu (MeOS). Oxidácia etanolových mikrozómov prúdi podľa nasledujúcej rovnice:
C2N5ON + NAFN + N + + O 2 □ CH 3CO + NADF + + + 2N Na optimálnom pH tejto reakcie leží vo fyziologickej oblasti, km pre etanol je 7-10 mm, čo je oveľa vyššie ako pre ADG. MeOS sa líši od ADG a Kata-Lase na citlivosti na inhibítory, ako aj na rad ďalších vlastností. Je necitlivý na pôsobenie pirazla a azidu sodného. Aktivujte Meos Nortilthyur-Cyl a Hormóny štítnej žľazy. Domnieva sa, že MeOS je identický s nešpecifickými oxidázami, ktoré detoxikujú lieky v pečeni, a že ide o meos, že dráha oxidácie etanolu ADG v organizme cicavcov prechádza. MEOS, s veľmi dôkazom, pôsobí nezávisle od ADG a Ka-Talaza a jeho príspevok k oxidácii etanolu je normálne približne 10%, ale významne sa zvyšuje s intoxikáciou alkoholu.
Kataláza (K.F.1.11.1.6) v prítomnosti peroxidu vodíka je schopná oxidačnú etanolu na acetaldehyd podľa rovnice:
S C HNO + C O2 □ SNZNO + 2N2O enzýmom funguje v širokej škále živočíšnych tkanín a má ako druhy a individuálne výkyvy v ich aktivite. Zdroje peroxidu vodíka sú reakcie katalyzované glu-kozeoxidom, xantínom oxidázy, NAPFN-oxidázy. Maximálna aktivita katalázy sa prejavuje vo fyziologickom pH. Rýchlosť katarázy reakcie závisí od koncentrácie etanolu a rýchlosť tvorby peroxidu vodíka. V tele existuje významný počet systémov, ktoré vytvárajú peroxid vodíka a lokalizuje v peroxyomách, endoplazmatickom retikulum, mitochondrii, cytosole a vytvorenie koncentrácie peroxidu vodíka v rozsahu 10-8-10-6 m. Podobne ako MeOS, cesta katalázy oxidácie etanolu patrí k menšej, získavajúcu určitú hodnotu len pri vysokých koncentráciách etanolu v tele alebo v podmienkach inhibície ADG.
Je znázornená možnosť oxidácie etanolu preložením svojej molekuly na □ -hydroxyetyl \u200b\u200bradikál, ktorá sa môže vyskytnúť, keď elektrónový prenos synténu oxidu dusíka, ktorý je schopný vytvárať náhly radikál, ako aj peroxid vodíka. Výskumní pracovníci vyjadrujú názor, že syntéza oxidu dusíka v úrovni oxidácie etanolu nie je menej významná ako cytochróm P-450 za podmienok prítomnosti B-argini-on ako hlavného substrátu.
Jedným zo zdrojov endogénneho etanolu v živočíšnom organizme je črevná mikroflóra. V experimentoch na angidobiled zvieratám, súčasnou krvou zastrašovanou krvou z portálnej žily a periférnej venóznej postele, sa ukázalo, že krv prúdiaca z čreva obsahuje viac etanolu, než tečie z pečene.
Pri posudzovaní pomerov bilancie pri výmene etanolu by sa preto malo zvážiť s dvoma zdrojmi a hlavnou, kľúčovou úlohou hepatálnej alkohol-goldhydrogenázy v regulácii alkoholickej situácie.
Oxidácia aldehydov v organizme cicavcov sa vyskytuje hlavne nešpecifickou alde-hydhydhydrogenázou (ADG, KF.1.2.1.3). Reakcia katalyzovaná enzýmom je ireverzibilná:
CH3CLY + nad + + H2O □ CH 3SOON + NADN + 2N +
AlpidheidheGegenese pečeň sú reprezentované dvoma enzýmami: nízko (vysoko km) a vysoká (nízka km) acentizovaná acetaldehyd, výhodne s použitím alifatických substrátov a na koenzým alebo aromatické aldehydy a NADPA ako CoOFER. ADG existuje vo viacerých molekulárnych tvaroch, ktoré sa líšia v štruktúre, katalytických vlastnostiach a subcelulárnej lokalizácii. Cicavce adg izoenzýmy sú klasifikované v piatich rôznych triedach. Každá trieda má špecifickú lokalizáciu buniek, ktorá prevláda medzi rôznymi druhmi, ktorá zahŕňa veľmi skorú divergenciu vo vývoji ADG. Okrem dehydrogenázy má ADG pečeň aktivitu ESTTRUSE. ADG aktivita sa deteguje v mitochondriách, mikrosky a cytosolu.
Známe, ale menej študované a iné enzýmy, ktoré sa zúčastňujú na transformáciách acetaldehydu, ako sú: aldehyderdtazy, aldehydoxidaz a xanthi-nodoxidáza. Ako však bolo uvedené vyššie, reštaurovanie acetaldehydu v tele sa uskutočňuje hlavne ADG a do súčasnosti sa acetaldehyd považuje za jediný dobre známy predchodca endogénneho etanolu.
Pre živočíšne tkaniny sú známe, že tieto enzýmy sa zúčastňujú na vývoji acetaldehydových:
Piruvatdehydrogenáza (KF.1.2.4.1), zvyčajne katalyzuje oxidačný dekarboxyláciu PIRUV-TA na acetyl-koa. Zároveň je dekarboxylačná zložka tohto polyenenimerového komplexu uvoľniť počas reakcie a voľného acetaldehydu. Ten alebo oxiduje adg v mitochondriách na acetát, alebo v cytoplazme, sa obnoví na etanol.
O-fosforyletanolamín fosfóliáza (K.F.4.2.99.7)
Enzým rozdelenie fosfoetanolamínu na ACE TAldehyd, amoniak a anorganický fosfát.
Threoninaldolaza (KF.4.1.2.5) - CATALYCINE A ACTEALDINOVÉHO POTREBUJÚCEJ reakcii.
Aldlaza (KF.4.1.7) živočíšnych tkanín má špecifickosť len vo väzbe Dioxiaceetonephos Fata a používa akékoľvek aldehydy ako druhý substrát. Na druhej strane acetaldehyd je vytvorený v reverznej reakcii.
Nedávno sa ukázalo, že zníženie koncentrácie acetaldehydu v živočíšnych tkanivách, v podmienkach selektívnej inhibície aktivity aktivity piruvathehyde-genizázy, môže odolať inverznej povahe zmien ochorenia fosfoetanolamínu a trendu-Naldolaza.
Je tiež známe, že keď sa rozpadá □ -Aláne - produkt degradácie pyrimidínových dusíkatých zásad, pričom sa vytvorí malónsky aldehyd, a potom acetaldový sprievodca.
Záverením analýzy údajov o literatúre treba poznamenať, že endogénny etanol je neustále prítomný v koncentráciách porovnateľných s úrovňami iných prírodných intermes
diatonový metabolizmus. Hladina endogénneho etanolu v krvi a tkanivách je modulovaná rôznymi zlúčeninami (hormóny, vitamíny, antimetabolitmi, aminokyselinami a ich derivátmi, lítiové soli, di-sulfiram, kyanamid) a líši sa s rôznymi funkčnými stavmi tela (stres , hladovanie, starnutie), ktorý je jasne predpokladá. Endogénny etanol / acetaldehydový systém, ktorý poskytuje ADG a iné enzýmy, ktoré sa vyvíjajú a konzumujú ACE TAldehyd, monitory a výmenu bikarbónu a syntézy zlúčenín podobných morfínu, reguluje aktivitu niektorých neurotransmiterov, peptidov a proteínov. Zmeny v aktivitách aktivít alkoholu a aldehydetabolizujúcich systémov, a to ako vo svojich fyziologických a alkoholických podmienkach, sú v podstate adaptívne poskytovanie zodpovedajúcej funkčnej a metabolickej homeostázy.
Recenzia je venovaná jasnej pamäti učiteľa, akademikého Yuriho Mikhailovich Ostrovského, ktorý významne prispel k pochopeniu mechanizmov na reguláciu metabolizmu endogénneho etanolu a acetaldehydu, ich biomedicínskeho významnosti a biochémie vývoja choroby alkoholu.
Literatúra
1. ANDRIANOVA, L.E. Dehydratácia toxických látok v suteréne / l.e. ANDRY NOVA, S.N. SI LUYANOV A // BI OHMY - 5 ED.; Ed. E.S. Severin - M.: GoOTar Media, 2009. - P. 619-623.
2. ANDRONOVA, L.I. Vlastnosti vlastného zobrazovacieho a endogénneho etanolu u potkanov rôznych podlaží / L.I. ANDRONOVA, R.V KUDRYAVTSEV, M.A. Konstantinopolsky, A.V. Staniopevskaya // býk. Výkonný Biol. a med. - 1984. - T. 97, č. 6. - P. 688-690.
3. BUROV, YU.V. I emiochemia I a Fa RMA korisť Ia alkohol zma / yu.v. Drins, N.N. Vedernikova - M.: Medicína, 1985. - 238C.
4. Poľnohospodárstvo, i.b. Štúdium interakcie acetaldehydu s proteínmi a biologicky aktívnymi zlúčeninami / i.b. Berringer, N.S. Semiha, i.i. Stepro, v.y. Ostrovsky // Biochémia alkoholu; Ed. Yu.m. Ostrovsky. - Minsk: Veda a technológia, 1980.- P. 68.
5. Lakosa, G.N. SK SK Orknuté Ethan OLA a H AURUSHEN, tie intenshen-závislé systémy na experimentálnych a nízkych lizmi u mužov bielych potkanov / gg. Lakosa, N.V. Tyurina, R.V. KUDRYAVTSEV, N.K. Barkove // \u200b\u200bI Mosk. Vedecká prax. Konferencia Psychiat-Kra-pre Ricshiks / Otázky Patto Eneza, linky a liečba chorôb alkoholu. - M., 1984.- P. 66-68.
6. Lakosa, G.N. O význam centrálneho regulácie sexuálneho správania v experimentálnom alkoholizme mužov bielych potkanov
/ GN. Lakoza, A.V. Kotov, A.F. MESHCHERYAKOV, N.K. Barkove // \u200b\u200bPharma-Count. a toxics. - 1985. - T. 4, č. 3. - P. 95-98.
7. LELVICH, V.V. Podmienka bazéna voľných aminokyselín krvi a pečene v chronickej intoxikácii alkoholu / V.V. LELLE-IN ICH, O.V. ARTEMOV A // Zhurn Hoci mesto Národnej lekárskej univerzity. - 2010. - № 2. - P. 16-19.
8. Ostrovsky, YU.M. Metabolická koncepcia Genesis alkoholizmu / yu.m. Ostrovsky // etanol a metabolizmus; Ed. Yu.m. Ostrovsky - Minsk: Science and Technology, 1982. - P. 6-41.
9. Ostrovsky, YU.M. Endogénna úroveň etanolu a jej spojenie s dobrovoľnou spotrebou alkoholových potkanov / yu.m. Ostrovsky, M.N. Záhradník, a.a. Balkovsky, v.p. Urazení // Správy o BCSR Academy vied. - 1983. - T. 27, č. 3. - P. 272-275.
10. Ostrovsky, YU.M. Cesty metabolizmu etanolu a ich úloha pri vývoji alkoholizmu / yu.m. Ostrovsky, M.N. Záhradník // výsledky vedy a techniky. Toxikológia. - M.: Viniti, 1984. - Vol. 13. - P. 93-150.
11. Ostrovsky, YU.M. Biologická zložka v Genesis alkoholizmu / yu.m. Ostrovsky, M.N. Sadovnik, V.I. Satanov-kaya; Ed. Yu.m. Ostrovsky - Minsk: Science and Technology, 1986.
12. Oh Strovsky, YU.M. Metabolich únikové pozadie a P o-konštihodnosti alkoholu / yu.m. Ostrovsky, V.I. Sata-Novska, S.YU. Ostrovsky, M.I. Selevich, V.V. Lelivich; Ed. Yu.m. Ostrovsky - Minsk: Veda a technika, 1988. - 263 p.
13. plavá, tzv. Cesty syntézy acetaldehydu za podmienok selektívnej inhibície pyruvate dehydrogenázy okitamínom
/ T.n. Pyzhik // Journal of Grodno State Medical University. - 2010. - № 3. - P. 87-88.
14. Salodunov, A.A. Štúdium pôsobenia alkoholov na väzbu ligandov sérového albumínu / a.a. Salodunov, podobne. Gaiko, A.N. ARTSUKEVI H // BIOHI MiYA alkoholizmus; Ed. Yu.m. Ostrovsky. - Minsk: Veda a technológia, 1980. - P. 132.
15. BLOMAND, R. Pozorovanie na tvorbu etanolu v črevnom trakte v Man / R. Blomomstand // Life Sci. - 1971. - Vol. 10. - P. 575-582.
16. Chin, J.h. Zvýšený obsah cholesterolu erytrocytov a mozgových membrán v etanol-tolerantných myšiach / J.H. Brada, l.m. Parsons, D.B. Goldstein // Biochim. Biophys. Acta - 1978. - Vol. 513. - P 358-363.
17. Collins, M.A. Tetraizochinolíny in vivo. Tvorba potkaniach salsolinolu, produktu dopamínu a acetaldehydu za určitých priznaní počas inigitu etanolu / M.A. Collins, M.G. Bigdell /
/ Life Sci. - 1975. - Vol. 16. - P 585-602.
18. Higgins, J.J. Biochémia a farmakológia etanolu / J.J. Higgins // New Jork-London, 1979. - P 531-539.
devätnásť. KOPCZYNSK A, T. T O VYHLÁSENIE LOKUJÚCEHO PRIHLÁSENIA OXIDA TIVE TIVE PRÍPRAVA PA RA M / T. Kopczynsk A, L. Torlinski, M. Ziolkowski // Postepy Hig. Med. DOSW. - 2001. - Vol. 55, č. 1. - P 95-111.
dvadsať. LU K A SZEWICZ, A. T HE COMPA ROZPEČENSTVO koncentrácie endogénneho krvného séra etanolu v alkoholikoch a nealkoholikoch v rôznych štádiách abstinencie / A. Lukaszewicz, T. Markawski, D. Pawlak // Psychiatr. Pol. - 1997. - Vol. 31, - P 183-187.
21. NIKOLAENKO, V.N. Údržba homeostázy endogénneho etanolu ako spôsobu liečby alkoholizmu / v.n. Nikolaenko // Bull. Exp. Biol. Med. - 2001. - Vol. 131,
3. - P. 231-233.
2 2. O Strovsk y, yu .m. Endogénny etap nol - jeho meta, behaviorálne a biomedicínsky význam / yu.m. Ostrovsky // alkohol.
1986. - Vol. 3. - P. 239-247.
23. Porasuphatana, S. indukovateľná oxid dusnatý Syntetase Cata Lyses Ethanol Oxidacia na alfa-hydroxyetyl \u200b\u200bRa Dica L A ND A CETALDEHYDE /