Dvidešimt aminorūgščių yra būtinos baltymų sintezei. Amino rūgščių aminorūgščių savybių rūgščių ir šarminės terpės savybės rūgštinėje ir šarminėje terpėje
Baltymai sudaro materialinį ląstelės cheminės veiklos pagrindą. Baltymų funkcijos gamtoje yra universalios. vardas baltymailabiausiai priimtas vidaus literatūroje atitinka terminą baltymai(nuo graikų. proteios.- Pirmas). Iki šiol buvo pasiekta didelė sėkmė, nustatant baltymų struktūros ir funkcijų santykį, jų dalyvavimo mechanizmą svarbiausiais organizmo gyvenimo procesais ir supratimu daugelio ligų patogenezės molekulinių pamatų.
Priklausomai nuo molekulinės masės, peptidai ir baltymai skiriasi. Peptidai turi mažesnį molekulinį svorį nei baltymai. Peptidai, reguliavimo funkcija (hormonai, fermentų inhibitoriai ir aktyvatoriai, jonų vežėjai per membranas, antibiotikus, toksinus ir kt.) Yra labiau būdingi.
12.1. α - amino rūgštis
12.1.1. klasifikacija
Peptidai ir baltymai yra pagaminti iš α-aminorūgščių liekanų. Bendras gamtoje esančių aminorūgščių skaičius viršija 100, tačiau kai kurie iš jų yra tik tam tikroje "Bodice" bendruomenėje, visuose baltymuose yra 20 svarbiausių α-amino rūgščių (12.1 schema).
α-amino rūgštys - heterofakniniai junginiai, kurių molekulės tuo pačiu metu yra amino grupė ir karboksilo grupė tame pačiame anglies atome.
12.1 schema.Svarbiausios α-aminorūgštys *
* Sutrumpintos žymos taikomos tik tiems įrašyti aminorūgščių likučius peptido ir baltymų molekulių. ** Būtinos aminorūgštys.
Α-aminorūgščių pavadinimai gali būti pastatyti pakaitinei nomenklatūroje, tačiau jų trivialiniai pavadinimai dažniau naudojami.
Nei-amino rūgščių trivialiniai pavadinimai paprastai siejami su atrankos šaltiniais. Seri yra šilko fibrino dalis (nuo LAT. serieus.- šilkiniai); Tirozinas pirmą kartą izoliuotas nuo sūrio (iš graikų. tyros.- sūris); Glutaminas - nuo Cellax glitimo (nuo jo. Glieden.- klijai); Šparaginė rūgštis - nuo blizgesio sparkles (nuo latos. Šparagai.- šparagai).
Į kūną sintezuojama daug α-amino rūgščių. Kai kurios aminorūgštys, reikalingos baltymų sintezei organizme, nėra suformuoti ir turi būti iš išorės. Tokios aminorūgštys yra vadinamos būtinas(Žr. 12.1 schemą).
Būtinos α-amino rūgštys apima:
valin isoleucin metionino triptofanas
leucine Lizin Phenylalanine
α-aminorūgštys klasifikuojamos keliais būdais, priklausomai nuo jų padalijimo pagrindu.
Viena iš klasifikavimo funkcijų yra R radikalaus cheminis pobūdis. Šiuo pagrindu aminorūgštys yra suskirstytos į alifatinius, aromatinius ir heterociklius (žr. 12.1 schemą).
Alifatinisα - amino rūgštys.Tai yra daugybė grupių. Viduje aminorūgštys yra suskirstytos į papildomų klasifikavimo funkcijų dalyvavimą.
Priklausomai nuo karboksilo grupių ir amino grupių, molekulė išskiriama:
Neutralios aminorūgštys - viena grupė NH2 ir Coxy;
Pagrindinės aminorūgštys - dvi grupės NH2 ir viena grupė
Coxy;
Rūgštinės aminorūgštys yra viena NH 2 ir dvi grupės grupių.
Pažymėtina, kad alifatinių neutralių aminorūgščių grupėje grandinėje anglies atomų skaičius neįvyksta daugiau nei šeši. Šiuo atveju nėra aminorūgščių su keturiais anglies atomais grandinėje, o tik šakota struktūra (valine, leucine, izoleucine) neturi penkių ir šešių anglies atomų aminorūgščių.
Alifatiniu radikalu gali būti "papildomos" funkcinės grupės:
Hidroksilas - serinas, treoninas;
Karboksilas - aspartinis ir glutamo rūgštis;
Tiolny - cisteinas;
Amid - asparaginas, glutaminas.
Aromatinėα - amino rūgštys.Į šią grupę įeina fenilalaninas ir tirozinas, pastatytas taip, kad benzeno žiedai būtų atskiriami nuo metileno grupės α-amino rūgšties fragmento -CH2-.
Heterociklic. α - amino rūgštys.Histidino ir triptofano yra heterociklų - imidazolo ir indolo, atitinkamai. Šių heterocikų struktūra ir savybės yra aptartos toliau (žr. 13.3.1; 13.3.2). Bendrasis heterociklinių amino rūgščių statybos principas yra toks pat kaip aromatinis.
Heterocikliniai ir aromatinės α-aminorūgštys gali būti laikomos β-pakeistomis alanino dariniais.
Amino rūgštis taip pat nurodo herokyclic prolinaskurioje antrinė amino grupė yra įtraukta į pirolidiną
Be α-aminorūgščių chemijos, daug dėmesio skiriama struktūrai ir savybėms "Side" radikalų R, kurie vaidina svarbų vaidmenį formuojant baltymų struktūrą ir biologinių funkcijų vykdymą. Specifikacijos, pvz., "Šoninės" radikalų poliškumas, funkcinių grupių buvimas ir šių funkcinių grupių gebėjimas jonizuoti funkcinių grupių radikalams.
Priklausomai nuo šoninių radikalių, aminorūgščių yra izoliuotos nuo notolar.(hidrofobiniai) radikalai ir aminorūgštys c polarons.(hidrofiliniai) radikalai.
Pirmoji grupė apima amino rūgščių su alifatiniais šoniniais radikalais - alanine, valine, leucine, izoleucine, metionine - ir aromatiniais šoniniais radikalais - fenilalanine, triptofanu.
Antroji grupė priklauso amino rūgščių, kuriose yra poliarinių funkcinių grupių, kurios yra pajėgi joninės (jonų) arba negali pereiti prie joninės valstybės (nejoninės) pagal organizmą. Pavyzdžiui, tiyrrozino, hidroksilo grupės jonogenic (turi fenolio simbolį), serijoje - nejoninis (turi alkoholio pobūdį).
Poliarinės amino rūgštys su joninėmis grupėmis radikaluose tam tikromis sąlygomis gali būti jonų (anijono ar katijoninės) būsenoje.
12.1.2. Stereoizomeria.
Pagrindinis tipas statant α-amino rūgščių, t. Y. Tos pačios anglies atomo prijungimas su dviem skirtingomis funkcinėmis grupėmis, radikaliu ir vandenilio atomu, savaime lemia α-anglies atomo chiralumą. Išimtis yra paprasčiausia aminorūgščių glicino h2 NCH2. Cooh, neturintis chiralumo centro.
Α-aminorūgščių konfigūraciją lemia konfigūracijos standartas - glicerolio aldehidas. Vieta standartinėje amino grupės žvejo formulėje kairėje (kaip L-Glicerino aldehido grupėje) atitinka l-konfigūraciją, dešinę - chiralinės anglies atomo konfigūraciją. Iki dalies R,Sistema α-atomo anglies visose a-amino rūgščių L-eilutėje yra S-, ir D-eilės - R konfigūracija (išimtis yra cisteinas, žr 7.1.2).
Dauguma α-amino rūgščių yra vienas asimetrinis anglies atomas molekulėje ir egzistuoja dviejų optimaliai aktyvių enantiomerų ir vieno optiškai neaktyvaus racemato pavidalu. Beveik visos natūralios α-amino rūgštys priklauso L-eilutei.
Amino rūgštys izoleucinas, treoninas ir 4-hidroksiproline yra du centrus chiralalumo molekulėje.
Tokios aminorūgštys gali egzistuoti keturių stereoizomerų, kurie yra dvi poros enantiomerų, kurių kiekvienas sudaro racematą pavidalu. Tik vienas iš enantiomerų yra naudojamas organizmų gyvūnų baltymams kurti.
Arolekino stereoizomeria yra panaši į anksčiau laikoma stereoizomeria treonin (žr. 7.1.3). Iš keturių stereoizomerų baltymai yra l-izoleucinu su abi ir C-β s-konfigūracijos S-konfigūracija C-α ir C-β. Vardai, kita enantiomerų pora, kuri yra diastereomerai, susiję su leucinu, naudoja prefiksą sveiki-.
Racemates. L-eilučių α-aminorūgščių gavimo šaltinis yra baltymai, kuriems tai yra hidrolizinis skilimas. Dėl didelio poreikio atskirų enantiomerų (baltymų sintezei, vaistinėms medžiagoms ir kt.) chemijasintetinių raceminių amino rūgščių dalijimo metodai. Pageidautina fermentuotas. \\ tskilimo metodas naudojant fermentus. Šiuo metu chiralinių sorbų chromatografija naudojama atskirti raceminius mišinius.
12.1.3. Escort ir pagrindinės savybės
Amino rūgšties amfoteriškumas dėl rūgštinio (Coxy) ir pagrindinio (NH2) funkcinės grupės jų molekulėse. Amino rūgštys sudaro druskas su šarmais ir rūgštimis.
Α-aminorūgščių kristalinė būsena egzistuoja kaip Dipolaro jonai H3N + - CHR-COO- (dažniausiai naudojamas įrašas
amino rūgščių pastatuose ne jonizuotoje formoje yra tik patogumui).
Vandeniniame tirpale amino rūgštys yra dipolių jonų, katijoninių ir anijoninių formų pusiausvyros mišinio.
Pusiausvyros padėtis priklauso nuo terpės pH. Visos amino rūgštys dominuoja katijoninės formos sylnic rūgšties (pH 1-2) ir anijonic - Strongshop (PH\u003e 11) žiniasklaida.
Jonų konstrukcija nustato specifinių savybių skaičius aminorūgščių skaičius: didelio lydymosi taškas (virš 200? C), tirpumas vandenyje ir neužkrečiamumo ne poliarinių organinių tirpiklių. Daugumos aminorūgščių gebėjimas yra gerai ištirpintas vandenyje, yra svarbus veiksnys užtikrinant jų biologinį veikimą, aminorūgščių absorbcija yra susijusi su juo, jų transportavimo organizme ir kt.
Visiškai protonuotoje aminorūgščių (katijoninės formos) iš bronomero teorijos požiūriu yra dviejų ašių rūgštis,
Grąžinant vieną protoną, tokia dviejų ašių rūgštis virsta silpnu monoksido rūgštimi - Dipolar jon su viena rūgšties grupe NH3 + . Dipolio jonų kūrimas sukelia aminorūgščių anijoninę formą - karboksilato joną, kuri yra Broncende pagrindas. Vertės pasižymi
aminorūgščių karboksilo grupės rūgštinių rūgščių savybės paprastai yra nuo 1 iki 3; Vertybės pK A2. Apibūdinantis amonio grupės rūgštingumą - nuo 9 iki 10 (12.1 lentelė).
12.1 lentelė.Svarbiausių α-aminorūgščių palyda ir pagrindinės savybės
Pusiausvyros padėtis, t.y., įvairių aminorūgščių formų santykis, vandeniniame tirpale su tam tikromis pH reikšmėmis, žymiai priklauso nuo radikalios struktūros, daugiausia nuo jonų grupių, kurios atlieka papildomų rūgščių ir pagrindinių centrų vaidmenį.
PH vertė, kurioje dipolių jonų koncentracija yra didžiausia, o minimalios ciatiškinės ir anijoninės aminorūgščių formos koncentracijos yra lygios, vadinamosizoelektrinis taškas (P /).
Neutralusα - amino rūgštys.Šios aminorūgščių medžiagospi.daugiau nei 7 (5,5-6,3) dėl didesnio gebėjimo jonizuoti karboksilo grupei pagal - / - NH 2 grupės poveikį. Pavyzdžiui, alanino izoelektrinis taškas yra pH 6.0.
Soug.α - amino rūgštys.Šios aminorūgštys turi papildomą karboksilo grupę radikalėje ir stiprioje rūgščių terpėje yra visiškai protine forma. Rūgščios aminorūgštys yra trijų ašių (pagal Blongster) su trimis vertybėmisrk a,kaip galima matyti ant aspartinės rūgšties (p / 3.0) pavyzdyje.
Rūgštiniuose aminorūgštyse (asparagininis ir glutamic), izoelektrinis taškas yra ne mažiau kaip 7 (žr. 12.1 lentelę). Į fiziologinės pH vertės organizme (pavyzdžiui, kraujo pH yra 7,3-7,5) Šios rūgštys yra anijinės formos, nes tiek karboksilo grupės yra jonizuotos.
Priežiūraα - amino rūgštys.Esant pagrindinėms aminorūgščių atveju, izoelektriniai taškai yra pH regione virš 7. stipriai rūgštinėje terpėje, šie junginiai taip pat yra trijų ašių rūgštys, kurių jonizacijos etapai yra rodomi lizino pavyzdyje (P / 9.8).
Ode pagrindinės aminorūgštys yra katijonų forma, t. Y., abu amino grupės yra protonuojamos.
Apskritai, nėra α-amino rūgšties in vivo.tai nėra jo izoelektrinėje ir nepatenka į valstybę, atitinkančią mažiausią tirpumą vandenyje. Visos organizmo aminorūgštys yra jonų forma.
12.1.4. Analitiškai svarbios reakcijos α - Eminal rūgštys
α-aminorūgštys, kaip heterofunkciniai junginiai yra reaguojami, būdingi tiek karboksilo ir amino grupėms. Kai kurios cheminės savybės aminorūgščių yra dėl funkcinių grupių radikalaus. Šiame skyriuje aptariamos reakcijos, kurios yra praktiškos identifikavimo ir analizės aminorūgščių.
Esterifikacija.Kai aminorūgščių sąveika su alkoholiais, esant rūgšties katalizatoriui (pavyzdžiui, dujinio chlorido), esteriai hidrochlorido pavidalu. Norėdami izoliuoti laisvus esterius, reakcijos mišinys apdorojamas dujiniu amoniaku.
Amino rūgšties esteriai neturi dipolio konstrukcijos, todėl priešingai nei pradinės rūgštys, jie ištirpsta organiniais tirpikliais ir turi nepastovumą. Taigi, glicinas yra krempinė medžiaga, turinti didelį lydymosi tašką (292 C), o metilo eteris yra skystis, kurio virimo temperatūra yra 130? P. Analizės aminorūgšties esterių analizė gali būti atliekama naudojant dujų-skysčių chromatografiją.
Reakcija su formaldehidu. Praktinė vertė yra reakcija su formaldehidu, kuris paremia kiekybinį aminorūgščių nustatymą pagal metodą formolio titravimas(Sierensen metodas).
Amino rūgšties amphotrumas neleidžia jiems tiesiogiai titruoti šarmais analitiniais tikslais. In amino rūgščių sąveika su formaldehidu, santykinai stabilios aminopirtai yra gaunami (žr 5.3) - N-hidroksimetil dariniai, laisvos karboksilo grupė, kurios tada titruoja šarmų.
Kokybinės reakcijos. Amino rūgščių ir baltymų chemijos ypatumas yra naudoti daug kokybiškų (spalvotųjų geležinųjų) reakcijų, kurios anksčiau buvo cheminės analizės pagrindas. Šiuo metu, kai tyrimai atliekami naudojant fizikinių ir cheminių metodų, daug aukštos kokybės reakcijų ir toliau turi būti naudojamas aptikti α-amino rūgščių, pavyzdžiui, chromatografinės analizės.
Chelat formavimas. Su sunkiųjų metalų α-amino rūgščių, kaip bifunkciniai junginiai sudaro intrakomplex druskų, pavyzdžiui, šviežiai paruoštą vario hidroksidą (11) minkštomis sąlygomis, gerai kristalizuojamas chelatas gaunamas.
vario druskos (11) mėlyna (vienas iš nespecifinių metodų, skirtų α-aminorūgščių aptikimui).
Ningidrino reakcija. Bendra α-aminorūgščių kokybinė reakcija yra reakcija su Ningidrinu. Reakcijos gaminys turi sintelio spalvos spalvą, kuri yra naudojama vizualiai aptikti aminorūgščių ant chromatogramų (ant popieriaus, plonu sluoksniu), taip pat spektrofotometrinio nustatymo aminorūgščių analizatorių (produktas sugeria šviesą 550-570 nm regionas).
Gaudymas. Laboratorinėmis sąlygomis ši reakcija atliekama pagal azoto rūgštį α-aminorūgščių (žr 4.3). Tuo pačiu metu susidaro atitinkama α-hidroksi rūgštis ir išleidžiama dujų formos azotas, pagal kurį vertinama reakcija įvesta aminorūgštis (Van Lapeno metodas).
Xanthoprotein reakcija. Ši reakcija naudojama aromatinėms ir heterociklinėms amino rūgščių aptikimui - fenilalaninui, tirozinui, histidinui, triptofanui. Pavyzdžiui, pagal koncentruotą azoto rūgštį tirozinui, nitro pagamintam, dažytam geltona. Šarminės terpėje spalva tampa oranžine dėl fenolinės hidroksilo grupės jonizacijos ir padidėjo anijono indėlio į konjugaciją.
Taip pat yra daug privačių reakcijų, leidžiančių aptikti individualias aminorūgštis.
Triptofanasnustatoma reakcija su P- (dimetilamino) benzaldehidu sieros rūgšties terpėje pagal atsirandančią raudoną raudoną dažymą (erlich reakcija). Ši reakcija naudojama kiekybinei bandotofano analizei baltymų skilimo produktuose.
Cisteinasnustatoma naudojant keletą aukštos kokybės reakcijų, pagrįstų jame esančios mercaplogurupto reaktyvumo. Pavyzdžiui, kai baltymų tirpalas yra šildomas su švino acetato (Snzsoo) 2R šarminėje terpėje, suformuota juoda PBS švino sulfido nuosėdos, o tai rodo cisteino baltymų buvimą.
12.1.5. Biologiškai svarbus cheminės reakcijos
Į organizmą pagal įvairius fermentus, atliekami kelios svarbios cheminės cheminės aminorūgščių. Tokie transversijos apima transminaciją, dekarboksilavimą, pašalinimą, aldol skaldymą, oksidacinį dvarą, tiolio grupių oksidaciją.
"Transmistration" tai yra pagrindinė biosintezės α-amino rūgščių priemonė iš α-oksocoslot. Amino rūgštis yra naudojama ląstelėse pakankamai kiekių ar perteklių, o jo sutikėjas yra α-oksoc rūgšties. Tuo pačiu metu aminorūgštis virsta oksokusu ir ruošiniu - aminorūgštyje su atitinkama radikalų struktūra. Kaip rezultatas, transminacija yra grįžtamasis procesas amino ir okso grupių mainų. Tokios reakcijos pavyzdys yra L-glutamo rūgšties paruošimas nuo 2-oksoglutarinio rūgšties. Donoro amino rūgštis gali tarnauti, pavyzdžiui, l-asparagino rūgšties.
α-aminorūgštys yra α-padėtyje į karboksilo grupę elektroniniu būdu tiksli amino grupei (tiksliau, protonuotą amino grupę NH3 +), Šiuo atžvilgiu jie sugeba dekarboksilacijos.
Pašalinimastai būdinga aminorūgščių, kurioje šoninėje radikalėje β padėtyje į karboksilo grupę yra elektronų optinė funkcinė grupė, pavyzdžiui, hidroksilo arba tiolio. Jų dempingas sukelia tarpines reaktyvias α-emine rūgštis, lengvai paverčiant tautomerines imino rūgštis (analogija su keto-enol tautomeria). α-imino rūgštys dėl hidratacijos dėl C \u003d N ir vėlesnio amoniako molekulės skilimo konvertuojama į α-oksocoslotes.
Šio tipo transformacijos vadinama hidratacija.Pavyzdys yra tarpusavio rūgšties paruošimas iš serino.
Aldol suskaidymas tai atsiranda α-aminorūgščių atveju, kuriame β pozicijoje yra hidroksilo grupė. Pavyzdžiui, serinas yra nuskendo su glicino ir formaldehido susidarymu (pastaroji nėra paryškinta laisvos formos, ir nedelsiant prisijungia prie koenzimo).
Oksidacinis vaistas jis gali būti atliekamas su fermentų ir koenzimo per + arba NADF + (žr 14.3). α-aminorūgštys gali būti transformuojamos į α-oksocoslotes ne tik per perdavimo sistemą, bet ir oksidacinį dvarą. Pavyzdžiui, α-oxoglutaya rūgštis susidaro nuo l-glutamo rūgšties. Pirmuoju glutamo rūgšties reakcijos, dehidratacijos (oksidacijos) etape iki α-iminoglutaro
rūgštys. Antrajame etape atsiranda hidrolizė, dėl kurių gaunamos α-ochoglutaric rūgšties ir amoniako. Hidrolizės etape vyksta be fermento dalyvavimo.
Priešinga kryptimi, mažinimo α-oksocosklot pajamų reakcija. Visada yra ląstelėse α-oxoglutarinėje rūgštyje (kaip angliavandenių metabolizmo produktas) yra konvertuojamas į šį kelią į L-glutamo rūgštį.
Tiolio grupių oksidacija jis yra pagrįstas cistinu ir cistiniais likučių savitarpio tirpalais, suteikiant daugybę redokso procesų ląstelėje. Cisteinas, kaip ir visi tiol (žr 4.1.2), yra lengvai oksiduojamas formuoti disulfidą - cistiną. Disulfido obligacija cistine yra lengvai atkurta cisteino formavimui.
Dėl to, kad "tioles" grupės gebėjimas šviesiai oksiduojant cisteino atlieka apsauginę funkciją, kai susiduria su organinėmis medžiagomis, turinčiomis didelį oksidacinį gebėjimus. Be to, jis buvo pirmasis vaistas, rodantis prieš stulpelio efektą. Cisteine \u200b\u200bvartojama farmacijos praktikoje kaip narkotikų stabilizatorius.
Cisteino konversija į cistiną sukelia disulfidų obligacijų formavimąsi, pavyzdžiui, atkurtoje glutatione
(žr. 12.2.3 punktą).
12.2. Pirminis peptido ir baltymų konstrukcija
Tai yra tradiciškai tikėjo, kad peptidai turi iki 100 molekulės (kuri atitinka molekulinį masę iki 10 tūkstančių), o baltymai yra daugiau nei 100 aminorūgščių likučių (molekulinė masė 10 tūkstančių iki kelių milijonų).
Savo ruožtu, peptido grupėje yra įprasta atskirti oligopeptidai.(mažos molekulinės masės peptidai), kurių sudėtyje yra ne daugiau kaip 10 aminorūgščių likučių grandinėje, ir polipeptidaikurių grandinė yra iki 100 aminorūgščių liekanų. Makromolekulės su aminorūgščių likučių, artėjančių arba šiek tiek didesnis kaip 100, skaičius nėra išskiriamas polipeptidų ir baltymų sąvokomis, šios sąlygos dažnai naudojamos kaip sinonimai.
Peptidų ir baltymų molekulė formaliai gali būti atstovaujama kaip α-aminorūgščių polikondensacijos, tekančio su peptido (amido) komunikacijos formavimu tarp monomerų vienetų (12.2 schema).
Poliamido grandinės dizainas yra vienodas visam peptidų ir baltymų įvairovei. Ši grandinė turi nepertraukiamą konstrukciją ir susideda iš kintamojo peptido (amido) grupių-NH ir fragmentų -CH (R) -.
Vienas grandinės galas, kuriame yra aminorūgštis su nemokamu NH grupe2, skambinkite N-End, kita - su galu,
12.2 schema.Peptido grandinės konstrukcijos principas
kur yra aminorūgštis su nemokama "Coxy" grupės. Peptidų ir baltymų grandinės yra įrašomos iš N-Terminus.
12.2.1. Peptido grupės struktūra
Peptido (amido) grupė -į-NH yra anglies atomas į SP2 hibridizacijos būseną. Azoto atomo elektronų garų pora patenka į sąsają su dvigubo prijungimo π-elektronais C \u003d O. Nuo elektronų konstrukcijos pozicijos, peptido grupė yra trijų centrinių P, π-konjugato sistema (žr 2.3.1), elektronų tankis, kuris yra perkeliamas į daugiau elektroninės deguonies atomo. Atomai C, oi n, suformuodama konjuguotos sistemos, yra toje pačioje plokštumoje. Elektronų tankio pasiskirstymas amido grupėje gali būti atstovaujama su ribinėmis konstrukcijomis (I) ir (ii) arba elektronų tankio poslinkis kaip + M- ir - grupių NH ir C \u003d O poveikis, atitinkamai (iii).
Dėl konjugacijos atsiranda tam tikras nuorodų ilgio derinimas. Dvigubas jungtis su \u003d O yra pratęstas iki 0,124 nm nuo įprastinio ilgio 0,121 nm, o C-N prijungimas tampa trumpesnis - 0,132 nm, palyginti su 0,147 nm įprastu atveju (12.1 pav.). Plokščioji konjugato sistema peptido grupėje yra priežastis, dėl kurios sukimosi aplink C-N ryšys priežastis (sukimosi barjeras yra 63-84 kJ / mol). Taigi elektroninė struktūra pakankamai sunku butaspeptido grupės struktūra.
Kaip matyti iš Fig. 12.1, α-anglies atomų aminorūgščių likučių yra peptido grupės plokštumoje skirtingose \u200b\u200bpusėse ant CN ryšio, ty daugiau naudingesnių TPANS pozicija: šoninės radikalės r aminorūgščių likučiai šioje byloje bus labiausiai pašalinamas vienas nuo kito erdvėje.
Polipeptido grandinė turi stebėtinai panašią struktūrą ir gali būti atstovaujama kaip erdvės, esančios kampu
Fig. 12.1.Anglies aminorūgščių liekanų peptido grupės -CO-NH ir α-atomų plokštumos išdėstymas
peptidų grupių lėktuvų draugui, tarpusavyje sujungtas per α-anglies atomus su jungtimis Cα-N ir Cα-CSP2 (12.2 pav.). Rotacija aplink šiuos vienišus ryšius yra labai ribotas dėl sunkumų aminorūgščių šoninių radikalų erdvinės vietoje. Taigi peptidų grupės elektroninė ir erdvinė struktūra iš esmės lemia polipeptido grandinės struktūrą.
Fig. 12.2.Peptidų grupės lėktuvų tarpusavio padėtis polipeptido grandinėje
12.2.2. Sudėtis ir aminorūgščių seka
Su vienodai pastatyta poliamido grandinė, peptidų ir baltymų specifiškumas lemia dviem pagrindinėmis savybėmis - aminorūgščių kompozicija ir aminorūgščių seka.
Peptidų ir baltymų aminorūgščių sudėtis yra α-aminorūgščių, įtrauktų į juos, pobūdį ir kiekybinį santykį.
Amino rūgšties sudėtis yra nustatyta analizuojant peptidą ir baltymų hidrolizatus pagrindiniais chromatografiniais metodais. Šiuo metu tokia analizė atliekama naudojant aminorūgščių analizatorių.
Amido obligacijos gali hidrolizuoti tiek rūgštinėje, tiek šarminėje terpėje (žr. 8.3.3). Peptidai ir baltymai hidrolizuojami su susidarymu arba trumpesnėmis grandinėmis - tai vadinamasis dalinė hidrolizė,arba aminorūgščių mišinys (jonų forma) - pilna hidrolizė.Paprastai hidrolizė atliekama rūgštinėje terpėje, nes pagal šarminės hidrolizės sąlygos, daug aminorūgščių yra nestabili. Pažymėtina, kad amido šparagino ir glutamino grupės taip pat yra hidrolizės.
Pagrindinė peptidų ir baltymų struktūra yra aminorūgščių seka, t.y., α-aminorūgščių liekanų pakaitomis.
Pagrindinę struktūrą lemia nuosekliai aminorūgščių skilimas iš bet kurio grandinės galo ir jų identifikavimo.
12.2.3. Peptidų struktūra ir nomenklatūra
Peptidų pavadinimai yra pastatyti nuosekliai perdavimo aminorūgščių liekanų, pradedant nuo N-Terminus, su priesaga- be naujausios C-terminalo amino rūgšties, kuri išsaugo visą pavadinimą. Kitaip tariant, vardai
aminorūgštys, sudarytos į peptidų komunikacijos formavimąsi dėl "jos" grupės grupės, baigiasi peptido vardu - alanilas, Valil ir tt (aspartiškų ir glutamo rūgščių liekanoms, atitinkamai naudokite pavadinimus "aspartil" ir "glutamal"). Amino rūgščių vardai ir simboliai reiškia jų priklausymąl. -Read, jei nenurodyta kitaip (d arba dl).
Kartais sutrumpintas įrašas, simboliai H (kaip amino grupės dalis) ir ji (kaip karboksilo grupės dalis) tobulina funkcinių grupių amino rūgščių grupes. Tokiu būdu patogu vaizduoti peptidų funkcinius darinius; Pavyzdžiui, pirmiau minėto peptido ant C-terminalo amino rūgšties yra užfiksuotas H-ASN-Gly-Phe-NH2.
Peptidai yra išdėstyti visuose organizmuose. Priešingai nei baltymai, jie turi daugiau heterogeninės aminorūgščių kompozicijos, ypač dažnai yra aminorūgščiųd. - sunku. Struktūriniu požiūriu jie taip pat yra įvairesni: juose yra ciklinių fragmentų, šakotų grandinių ir kt.
Vienas iš labiausiai paplitusių tripeptidų atstovų - glutationas- Tai yra visų gyvūnų organizme, augaluose ir bakterijose.
Cisteine \u200b\u200bGlutatione lemia Glutationo egzistavimo galimybę atkurta ir oksiduota forma.
Glutationas dalyvauja daugelyje redokso procesų. Jis atlieka baltymų protektoriaus funkciją, t. Y. Medžiagos, apsaugančios baltymus su nemokamais Tiolny SH grupėmis nuo oksidacijos, kad susidarytų disulfidų obligacijų -S-s-. Tai taikoma tiems baltymams, kuriems toks procesas yra nepageidaujamas. Tokiais atvejais glutationas prisiima oksidanto veikimą ir taip apsaugo baltymus. Kai atsiranda glutationo oksidacija, dviejų trikampių fragmentų tarpinis kryžminimas dėl disulfidų obligacijų. Procesas yra grįžtamas.
12.3. Polipeptidų ir baltymų antrinė struktūra
Dėl didelės molekulinės masės polipeptidų ir baltymų kartu su pirmine struktūra, aukštesniu organizacijos lygiu antrinis, tretinisir. \\ T quaternary.struktūros.
Antrinę struktūrą aprašoma pagrindinės polipeptido grandinės erdvinės orientacijos, tretinė - trimatės architektūra viso baltymų molekulės. Antrinė ir tretinė struktūra susijusi su užsakyta makromolekulinės grandinės vieta erdvėje. Biochemijos metu buvo atsižvelgta į tretinį ir ketvirtinį baltymų struktūrą.
Apskaičiuota, kad polipeptido grandinei yra viena palankiausių konformacijų yra vieta erdvėje, esančioje kolektoriaus spirale, vadinama α-spiral(12,3 pav., A).
Α-spiralinio polipeptido grandinės erdvinė vieta gali būti vaizduojama, kad ji yra tam tikra
Fig. 12.3.Polipeptido grandinės α-spiralinė konformacija
cilindras (žr. 12.3, b). Vidutiniškai spiralės 3,6 aminorūgščių liekanos spiralės, spiralinis pikis yra 0,54 nm, skersmuo yra 0,5 nm. Dviejų gretimų peptidų grupių plokštumos yra tuo pačiu metu 108 kampu. Ir šoniniai aminorūgščių radikalai yra išorinėje spiralės pusėje, t.
Pagrindinis vaidmuo tokio konformacijos tvirtinimui groja vandenilio obligacijos, kurios α-helix yra suformuojami tarp kiekvieno pirmojo karbonilo deguonies atomo ir kiekvienos penktosios aminorūgšties liekanos N N n n n n n n n n n N grupės atomo .
Vandenilio obligacijos yra nukreiptos beveik lygiagrečios α-helix ašies. Jie turi grandinę susuktoje būsenoje.
Paprastai baltymų grandinės nėra visiškai spiralės, bet tik iš dalies. Tokiuose baltymuose kaip Mioglobinas ir hemoglobinas, yra gana ilgas α-spiralinių sekcijų, pavyzdžiui, Mioglobino grandinės
spiralizavo 75%. Daugelyje kitų baltymų spiralinių sklypų dalis grandinėje gali būti maža.
Kitas polipeptidų ir baltymų antrinio struktūros tipas yra β-struktūravadinamas taip pat vadinamas sulankstytas lapasarba. \\ T sulankstytas sluoksnis.Polipeptidų grandinės, susietos su sulankstytais lapais, surišiama prie daugybės vandenilio jungčių tarp šių grandinių peptidų grupių (12.4 pav.). Daugelis baltymų vienu metu yra α-spiralinių ir β-sulankstytų konstrukcijų.
Fig. 12.4.Antrinė polipeptido grandinės struktūra sulankstyto lakšto pavidalu (β-struktūra)
Paskaita №1
Tema: "aminorūgštys".
Paskaitos planas:
1. Aminorūgščių charakteristikos
2. Peptidai.
Aminorūgščių charakteristikos.
Amino rūgštys - organiniai junginiai, angliavandenilių dariniai, kurių molekulės yra karboksilo ir amino grupės.
Baltymai susideda iš likutinės aminorūgščių, susijusių su peptidų obligacijomis. Analizuoti aminorūgščių kompoziciją, baltymų hidrolizę atliekama po aminorūgščių atskyrimo. Apsvarstykite pagrindinius baltymų aminorūgščių modelius.
Šiuo metu nustatoma, kad baltymas apima nuolat bendrą aminorūgščių rinkinį. Jų 18. Be nurodyto, buvo rasta dar 2 amido aminorūgščių - šparagino ir glutamino. Jie visi gavo vardą majoras (dažnai susiduria) aminorūgščių. Dažnai jie yra vaizdiškai vadinami "Magija" amino rūgštys. Be pagrindinių aminorūgščių, retų, kurie dažnai nerandami natūralių baltymų sudėtyje. Jie vadinami nepilnametis.
Beveik visos baltymų amino rūgštys priklauso α - amino rūgštys (Amino grupė yra pirmoje po karboksilo grupės anglies atomo). Remiantis pirmiau minėtu, bendroji formulė galioja daugumai aminorūgščių:
NH. 2 -CH-COH.
Kur r yra radikalai, turintys skirtingą struktūrą.
Apsvarstykite baltymų aminorūgščių formules, lentelę. 2.
Viskas α - aminorūgštys, išskyrus aminoaktiją (gliciną), turi asimetriškumą α - anglies atomas ir egzistuoja dviejuose enantiomeruose. Dėl retų išimčių natūralios aminorūgštys priklauso L-eilutei. Tik bakterijų ląstelių sienelių sudėtyje ir antibiotikų nustatė genetinių serijų aminorūgščių D sudėtį. Sukimosi kampo vertė yra 20-30 0 laipsnių. Rotacija gali būti teisinga (7 aminorūgštys) ir kairė (10 aminorūgščių).
H- * -nh 2 h 2 n - * - h
D - L-cofiguration
(Natūralios aminorūgštys)
Priklausomai nuo amino arba karboksilo grupių dominavimo, aminorūgštys yra suskirstytos į 3 poklasį:
Rūgščios amino rūgštys. Karboksilo (rūgšties) grupės virš amino grupių (pagrindinis) dominuoja, pavyzdžiui, aspartinis, glutamo rūgštis.
Neutralios amino rūgštys Grupių skaičius yra lygus. Glicinas, Alaninas ir kt.
Pagrindinės aminorūgštys.Pagrindinės (amino grupės) virš karboksilo (rūgšties), pavyzdžiui, lizinas vyrauja.
Į fizinę ir skaičių cheminių savybių aminorūgščių, jie labai skiriasi nuo atitinkamų rūgščių ir bazių. Jie geriau ištirpinami vandenyje nei organiniais tirpikliais; gerai kristalizuotas; Didelis tankis ir išskirtinai didelė lydymosi temperatūra. Šios savybės rodo amino ir rūgštinių grupių sąveiką, dėl kurių amino rūgštys kietoje būsenoje ir tirpale (plačiame pH) yra zwitter-jonų forma (t.y., kaip vidinės druskos). Abipusė grupių įtaka yra ypač ryški α-amino rūgščių, kur abi grupės yra arti.
H 2 N - CH2 Cooh ↔ H 3 N + - CH2 Coo -
zwitter-jon.
Zwitter - aminorūgščių jonų konstrukcija patvirtinama jų dideliu dipolio momentu (ne mažiau kaip 50 € 10 -30 ml m), taip pat absorbcijos juosta ir kietosios aminorūgšties ir jo tirpalo ir jo tirpalo spektro.
Aminorūgštys gali patekti į polikondensacijos reakcijas, dėl kurių susidaro polipeptidai skirtingi ilgiaikuri yra pirminė baltymų molekulės struktūra.
H 2 N-CH (R1) -COOH + H2 N- CH (R2) - Cooh → H 2 N - CH (R1) - CO-NH.- CH (R2) - Cooh
Dipeptidas. \\ T
Komunikacija C - N - vadinama peptidas Komunikacija.
Be pirmiau minėtų 20 dažniausių kai kurių specializuotų baltymų hidrolizinių aminorūgščių, kai kurios kitos aminorūgštys skiriamos. Visi jie paprastai yra paprastų amino rūgščių dariniai, t. Y. Modifikuotos aminorūgštys.
4-oksiprolin. , pasireiškia fibrillar baltymų kolagene ir kai kuriuose augalų baltymuose; 5-oksilizinas, rastas kolageno hidrolizuose, desmosi. n I. isodesmin pasirinkta iš Fibrillaro baltymo elastino hidrolizų. Atrodo, kad šios aminorūgštys yra tik šiame baltyme. Jų struktūra yra neįprasta: 4-osios lizino molekulės, sujungtos su R grupės grupėmis, sudaro pakeistą piridino žiedą. Gali būti, kad dėl šios struktūros šios aminorūgštys gali sudaryti 4-ąsias ribines peptido grandines. Rezultatas yra tas, kad elastinas, priešingai nei kiti fibrilariniai baltymai, gali deformuoti (ruožas) dviem abipusiai statmenomis kryptimis. Ir tt
Iš išvardytų baltymų aminorūgščių, gyvi organizmai sintezuoja daug įvairių baltymų jungčių. Daugelis augalų ir bakterijų gali sintezuoti visas jiems reikalingas aminorūgštis nuo paprastų neorganinių jungčių. Žmogaus ir gyvūnų kūnas, maždaug pusė aminorūgščių taip pat sintezuojama kita aminorūgščių dalis gali patekti į žmogaus kūną tik su maisto baltymais.
- būtinų aminorūgščių - Negalima sintetinti žmogaus organizme ir ateiti tik su maistu. Būtini aminorūgščių yra 8 aminorūgščių: valina, fenilalaninas, izoliacinis, leucin, lizinas, metioninas, thronin, triptifas, fenilalaninas.
- keičiamos aminorūgštys - gali būti sintetinamas žmogaus organizme nuo kitų komponentų. Pakeistos amino rūgštys apima 12 aminorūgščių.
Asmeniui tiek aminorūgščių tipai yra vienodai svarbūs: ir keičiami ir būtini. Dauguma amino rūgščių eina sukurti savo kūno baltymus, bet be būtinų aminorūgščių, organizmas negalės egzistuoti. Baltymai, kuriuose yra esminių aminorūgščių, turėtų būti suaugusiųjų mitybai apie 16-20% (20-30 g kasdienio baltymo 80-100 g.). Vaikų mityboje baltymų dalis pakyla iki 30% - moksleiviams ir iki 40% - ikimokyklinio amžiaus vaikams. Taip yra dėl to, kad vaikų kūnas nuolat auga ir todėl, atsižvelgiant į didelį kiekį aminorūgščių kaip plastikinę medžiagą raumenų baltymų, laivų, nervų sistemos, odos ir visų kitų audinių ir organų.
Šiandien greito maisto produktai dietoje yra labai dažnai dominuojantys produktai, turintys didelį angliavandenių ir riebalų kiekį, labai dažnai dominuoja, o baltymų produktų dalis yra žymiai sumažinta. Su bet kokių aminorūgščių dietos ar bado dietos žmogaus organizme per trumpą laiką, baltymai jungiamojo audinio, kraujo, kepenų ir raumenų gali būti žlugo, o "statybinė medžiaga", gautą iš jų - aminorūgščių eina į Išlaikyti įprastą svarbiausių organų - širdies veikimą. Ir smegenys. Žmogaus kūnas gali patirti būtinų ir keičiamų aminorūgščių trūkumą. Amino rūgščių trūkumas, ypač būtini, sukelia apetito pablogėjimą, vėlavimą augti ir vystymosi, kepenų distrofijos ir kitų sunkių pažeidimų. Pirmieji "pasiuntiniai" apie aminorūgščių stokos gali būti apetito sumažėjimas, pablogėjimas odos būklės, plaukų slinkimas, raumenų silpnumas, greitas nuovargis, imuniteto sumažėjimas, anemija. Tokie pasireiškimai gali atsirasti asmenims, siekiant sumažinti tų, kurie stebi mažo kaloringumo nesubalansuotą mitybą, svorį su staigaus baltymų produktų apribojimu.
Dažniau su aminorūgščių trūkumo, ypač būtinų, susiduria su vegetarais, tyčia išvengti įtraukties į savo mitybą visavertį gyvūnų baltymų.
Pernelyg didelės aminorūgštys yra retos šiandien, tačiau gali sukelti sunkių ligų, ypač vaikų ir jaunatviškų amžiaus, plėtrą. Metioninas yra toksiškiausias (provokuoja širdies priepuolio ir insulto kūrimo riziką), tirozinas (gali sukelti arterinės hipertenzijos kūrimą, sukelti skydliaukės) ir histidino darbo pažeidimą (gali prisidėti prie atsiradimo Vario deficitas organizme ir veda į aortos aneurizmos, sąnarių ligų, ankstyvosios pilkos, sunkios anemijos kūrimą. Esant normalioms kūno veikimo sąlygoms, kai yra pakankamas vitaminų kiekis (6, 12, folio rūgšties) ir antioksidantai (vitaminai A, E, C ir Selenium), perteklinės aminorūgščių greitai virsta naudingomis komponentais ir daro neturi laiko "sugadinti" organizmą. Su nesubalansuota mityba, atsiranda vitaminų ir mikroelementų trūkumas, o aminorūgščių perteklius gali sutrikdyti sistemų ir organų veikimą. Ši parinktis yra įmanoma su ilgalaikiu baltymų ar mažai angliavandenių dietų laikymosi, taip pat su nekontroliuojamais priėmimo sportininkais baltymų energijos produktų (amino rūgšties vitamino kokteilių) padidinti svorį ir raumenų plėtrą.
Tarp cheminių metodų metodas yra labiausiai paplitęs amino rūgščių įvertinimas (Scor - paskyra, skaičiavimas). Jis grindžiamas apskaičiuoto produkto baltymų su aminorūgščių kompozicija su aminorūgščių kompozicija. standartinis (puikus) baltymas. Po kiekybinio cheminės medžiagos nustatymo pagal kiekvienos iš esminių aminorūgščių turinį bandomojoje baltyme, aminorūgštis nustatys kiekvienam iš jų pagal formulę aminorūgštį (AC).
AC \u003d (m. ak. . issh. / m. ak. . puikus ) 100
m AK. ISSH - turinys būtina aminorūgštis (mg) 1 g studijuojamo baltymo.
m AK. Idealus - būtinų aminorūgščių kiekis (mg) 1 g standartinio (tobulo) baltymų.
FAO / PSO amino rūgšties mėginys
Tuo pačiu metu su aminorūgščių balų apibrėžimu aptinka nepakeičiama aminorūgščių, ribojančių šiam baltymui , t.y vienas, dėl kurio mažiausiai yra mažiausias.
Peptidai.
Dvi aminorūgštys gali būti sujungtos peptidas Bendravimas su dipeptido susidarymu.
Trys aminorūgštys gali būti sujungtos dviem peptidų obligacijomis, kad sudarytų trikampį. Keletas aminorūgščių yra oligopeptidų, daug aminorūgščių - polipeptidų. Peptidai turi tik vieną amino grupę ir vieną -karboksilo grupę. Šios grupės gali būti jonizuotos tam tikrose pH vertėse. Kaip ir aminorūgščių, jie turi būdingų titravimo kreivių ir izoelektrinių taškų, pagal kuriuos jie neturi judėti elektriniame lauke.
Kaip ir kiti organiniai peptidai, peptidai dalyvauja cheminėse reakcijose, kurios lemia funkcinių grupių buvimą: nemokamą amino grupę, nemokamą karboksi grupę ir R grupes. Peptidų obligacijos yra jautrios hidrolizės su stipria rūgštimi (pvz., 6m NS1) arba stiprią bazę su formuojančiomis aminorūgščių. Pepridų obligacijų hidrolizė yra būtinas etapas nustatant baltymų aminorūgščių sudėtį. Peptidų kaklaraiščiai gali būti sunaikinti fermentai protez..
Daugelis peptidų, esančių gamtoje, turi biologinę aktyvumą labai mažomis koncentracijomis.
Peptidai - potencialiai aktyvūs farmaciniai preparatai, \\ t trys būdai Gauti juos:
1) izoliacija nuo organų ir audinių;
2) genetinė inžinerija;
3) tiesioginė cheminė sintezė.
Pastaruoju atveju dideli reikalavimai nustatomi produktų produkcijai visuose tarpiniuose etapuose.
Bendrosios charakteristikos (struktūra, klasifikavimas, nomenklatūra, izomerizmas).
Pagrindinis baltymų struktūrinis vienetas yra aminorūgštys. Gamtoje yra maždaug 300 aminorūgščių. Kaip baltymų dalis, buvo rasta 20 skirtingų a-aminorūgščių (viena iš jų - prolino, nėra amino.-, bet iMINO.rūgštis). Visos kitos aminorūgštys egzistuoja laisvoje būsenoje arba kaip trumpų peptidų dalis arba kompleksai su kitomis organinėmis medžiagomis.
a-aminorūgštys yra karboksirūgščių dariniai, kai vienas vandenilio atomas, anglies atomo, pakeisto amino grupėje (-NN 2), pavyzdžiui:
Amino rūgštys skiriasi r radikalaus R. radikalu ir savybės gali atstovauti riebalų rūgščių likučius, aromatinius žiedus, heterociklus. Dėl to kiekviena aminorūgštis yra aprūpinta konkrečiomis cheminėmis medžiagomis, \\ t fizinės savybės ir. \\ T fiziologinės funkcijos baltymai organizme.
Būtent dėl \u200b\u200baminorūgščių radikalams baltymai turi daugybę unikalių funkcijų, kurios nėra būdingos kitam biopolimerui ir turėti cheminę asmenybę.
Žymiai rečiau gyvuose organizmuose yra aminorūgštys su amino grupės b- arba G-pozicija, pavyzdžiui:
Amino rūgščių klasifikavimas ir nomenklatūra.
Yra keletas tipų aminorūgščių klasifikacijų, kurios yra baltymų dalis.
A) Vienos iš klasifikacijų pagrindas yra cheminė aminorūgščių radikalų struktūra. Išskirti aminorūgštis:
1. Alifatinis - glicinas, alaninas, valinas, leucinas, izoleucinas:
2. Hidroksilo turinčios serino, treonino:
4. Aromatinis - fenilalaninas, tirozinas, triptofanas:
5. su anijonų formavimo grupėmis šoninės grandinės - aspartiškos ir glutamo rūgštys:
6. Ir amidai-asparagininės ir glutamo rūgštys - šparaginas, glutaminas.
7. Pagrindinis - argininas, Gistidin, Lizinas.
8. Imino rūgštis - prolinas
 |
B) b) Antrasis klasifikavimo tipas grindžiamas aminorūgščių R grupių poliškumu.
Išskirti poliariniai ir ne poliariniai amino rūgštys. U-radikalaus radikalėje yra ne poliariniai ryšiai C-C, S-H, aštuonios tokios aminorūgštys: alaninas, valinas, leucinas, izoliavimas, metioninas, fenilalaninas, triptofanas, prolinas.
Visos kitos aminorūgštys priklauso Į Polar. (R grupėje yra poliarinių ryšių C-O, C-N, -ON, S-H). Didesnis aminorūgščių baltymų su poliarinėmis grupėmis, tuo didesnis jo reaktyvumas. Nuo. reakcijos talpa Iš esmės priklausoma baltymų funkcija. Ypač didelis poliarinių grupių skaičius, kuriam būdingi fermentai. Priešingai, tokiame baltyme yra labai mažai iš keratino (plaukų, nagų).
C) amino rūgštys, klasifikuojamos ir remiantis R grupių joninės savybės(1 lentelė).
Soug. (PH \u003d 7, R grupės grupė gali turėti neigiamą mokestį) yra aspartinis, glutamo rūgštis, cisteinas ir tirozinas.
Priežiūra (PH \u003d 7, R-Group gali būti teigiamas mokestis) - tai argininas, lizinas, histidinas.
Visos kitos aminorūgštys priklauso neutralus (grupė yra neįtikėtina).
1 lentelė. Amino rūgščių klasifikacija, pagrįsta poliškumu
R grupės.
R-juosta
Šparagininis k-ta
Glutamial K-TA
4. teigiamai apmokestina
R-juosta
Gistidin.
D) Pagal amino ir karboksilo grupių skaičių aminorūgštys yra padalintos:
– Monoamino monokarbonijojesu viena karboksilo ir amino grupe;
- monoaminoodikarbonija (dvi karboksilas ir viena amino grupė);
- DiamiamOkarbonic. (Dvi aminas ir viena karboksilo grupė).
E) Gebėjime sintezuoti žmogaus kūną ir gyvūnus visos aminorūgštys yra padalintos:
– apie keičiamas
- būtinas
- iš dalies būtini.
Neleistini aminorūgštys negali būti sintezuojamos žmogaus ir gyvūnų organizmui, jie turi susitikti su maistu. Absoliučiai būtinos aminorūgštys aštuoni: valin, leucinas, izoliacinis, treadinas, triptofanas, metioninas, lizinas, fenilalaninas.
Iš dalies nepakeičiamas - sintezuojamas organizme, tačiau nepakankamai kiekio, todėl iš dalies turi būti su maistu. Tokios aminorūgštys yra arganin, Gistidin, tirozinas.
Keičiamos aminorūgštys yra sintezuojamos žmogaus organizme pakankamais kiekiais nuo kitų junginių. Augalai gali sintezuoti visas aminorūgštis.
Izomeria
Visų natūralių aminorūgščių molekulės (išskyrus gliciną), anglies atomo, visi keturi valentiniai ryšiai yra užimami įvairių pakaitų, tokia anglies atomas yra asimetrinis ir pavadino pavadinimą chiral Atom.. Dėl to amino rūgšties tirpalai turi optinę veiklą - plokščios poliarizuoto šviesos plokštuma sukasi. Galimų stereoizomerų skaičius yra tiksliai 2 n, kur n yra asimetrinių anglies atomų skaičius. Glicine N \u003d 0, treonino n \u003d 2. Visos kitos 17 baltymų aminorūgščių yra vienas asimetrinis anglies atomas, jie gali būti dviejų optinių izomerų pavidalu.
Nustatant standartą L. ir. \\ T D.Amino rūgšties konfigūracijos naudoja glicerino aldehido stereoizomerų konfigūracijoje.
Vieta Projekcine formulė Fisher NH 2 -Groups kairėje atitinka L.-Kofigacija ir dešinėje - D.- Konfigūracija.
Pažymėtina, kad raidės L. ir. \\ T D. reiškia medžiagos priklausymą stereocheminėje konfigūracijoje L. arba. \\ T D. Eilutė, nepriklausomai nuo sukimosi krypties.
Be 20 standartinių amino rūgščių, atsirandančių beveik visose baltymuose, vis dar yra nestandartinės aminorūgštys, kurios yra tik kai kurių tipų baltymų - šios aminorūgštys taip pat vadinamos modifikuotas (hidroksilinas ir hidroksilizinas).
Gavimo metodai
- amino rūgštys turi labai didelę fiziologinę reikšmę. Baltymai ir polipeptidai yra pagaminti iš aminorūgščių likučių.
Baltymų medžiagų hidrolizėje Gyvūnų ir augalų organizmai susidaro amino rūgštys.
Sintetiniai aminorūgščių gamybos metodai:
– Amoniako veiksmai halogeninių rūgščių
- α-aminorūgštys gauna amoniako veiksmas Oksiminith Rila
Paskaitos numeris 3.TEMA: "Amino rūgštys - struktūra, klasifikacija, savybės, biologinis vaidmuo"
Amino rūgštys - azoto turintys organiniai junginiai, kurių molekulės yra įtrauktos amino grupę -NH2 ir karboksilo grupę -OSon
Paprasčiausias atstovas yra H2N aminoetonų rūgštis - CH2 - Cooh
Amino rūgščių klasifikacija
Yra 3 pagrindinės aminorūgščių klasifikacijos:
Fizinė ir cheminė medžiaga - Remiantis aminorūgščių fizikinių ir cheminių savybių skirtumu
Hidrofobinės aminorūgštys (ne poliariniai). Radikalūs komponentai paprastai turi angliavandenilių grupes, kur elektronų tankis yra tolygiai paskirstytas ir nėra jokių mokesčių ir polių. Elektriniai neigiami elementai gali būti jų sudėtyje, tačiau jie visi yra angliavandenilių aplinkai.
Hidrofiliniai neapdoroti (poliariniai) aminorūgštys . Tokių aminorūgščių radikalai yra poliariniai grupę: -he, - sh, -conh2
Neigiamai įkrautos aminorūgštys. Tai apima šparagines ir glutamino rūgštis. Turėkite papildomą "Coxy" grupę radikalioje - neutraliame terpėje įgyja neigiamą mokestį.
Teigiamai apmokestintos aminorūgštys : Argininas, Lizinas ir Gistidin. Jie turi papildomą NH 2 grupę (arba imidazolo žiedą, kaip histidinas) radikalioje - neutraliame terpėje įgyja teigiamą mokestį.
Būtinas Amino rūgštys, jos taip pat vadinamos "esminiu". Jie negali būti sintezuojami žmogaus organizme ir turi būti padaryta su maistu. Jų 8 ir dar 2 aminorūgštys nurodo iš dalies būtini.
Iš dalies būtini: Argininas, gistidin.
Keičiamas. \\ T (Gali būti sintetinamas žmogaus organizme). Yra 10: glutamo rūgštis, glutaminas, prolinas, alaninas, asparto rūgštis, šparaginas, tirozinas, cisteinas, serinas ir glicinas.
Amino rūgštys klasifikuojamos pagal struktūrines savybes.
1. Priklausomai nuo abipusio amino ir karboksilo grupių išdėstymo, aminorūgštys yra suskirstytos į α-, β-, γ-, δ-, ε- ir tt
Mažinama aminorūgščių poreikis:
Su įgimtais sutrikimais, susijusiais su aminorūgščių absorbuotu. Tokiu atveju kai kurios baltyminės medžiagos gali sukelti kūno alergines reakcijas, įskaitant problemų atsiradimą virškinimo trakto eksploatavimui, \\ t niežulys Ir pykinimas.
Aminorūgščių absorbavimas
Amino rūgščių absorbcijos greitis ir išsamumas priklauso nuo jų, kurių sudėtyje yra jų, tipo. Jis yra gerai absorbuojamas aminorūgščių, esančių kiaušinių, deginto varškės, mažai riebalų mėsos ir žuvies organizmas.
Amino rūgštys taip pat greitai absorbuojamos su tinkamu produktų deriniu: pienas yra derinamas su grikių sėja ir balta duona, visų rūšių miltų produktai su mėsa ir varškės.
Naudingos aminorūgščių savybės, jų įtaka organizmui
Kiekviena aminorūgštis turi savo poveikį organizmui. Taigi metioninas yra ypač svarbus gerinant riebalų metabolizmą organizme, naudojamas kaip aterosklerozės prevencija, su ciroze ir kepenų distrofija.
Naudojamos tam tikros neuropsichiatrinės ligos, glutamino, amino-aliejaus rūgštys. Glutamo rūgštis taip pat naudojama maisto ruošimui kaip skonio priedas. Cisteinas rodomas akių ligose.
Trys pagrindinės aminorūgštys - triptofanas, lizinas ir metioninas, ypač reikalingas mūsų kūnui. Triptopanas naudojamas siekiant pagreitinti kūno augimą ir vystymąsi, taip pat palaiko azoto pusiausvyrą organizme.
Lizinas suteikia normalų kūno augimą, dalyvauja kraujo formavimo procesuose.
Pagrindiniai lizino ir metionino šaltiniai - varškės, jautienos, kai kurių žuvų rūšių (menkių, lydekos ešeriai). Triptofanas yra optimalaus kiekio subproduktams, veal. Ir žaidimas. Infarkta.
Amino rūgštys sveikatai, energingi ir grožis
Siekiant sėkmingo raumenų masės padidėjimo kultūrizmo, aminorūgščių kompleksai, sudaryti iš leucino izoleucino ir valino, dažnai naudojami.
Siekiant išsaugoti energingą mokymą, sportininkai kaip metioninas, glicinas ir argininas arba produktai, kurių sudėtyje yra jų priedų.
Bet kuriam aktyviam sveikam gyvensenos asmeniui reikalingi specialūs maisto produktai, kuriuose yra keletas reikalingų aminorūgščių, kad būtų išlaikyta puiki fizinė forma, greitas jėgų atkūrimas, papildomų riebalų deginimas arba raumenų kaupimasis.
Lipidai
Lipidai - netirpios riebios arba riebios medžiagos, kurios gali būti išgaunamos iš ląstelių ne poliarinių tirpiklių. Tai yra netiesioginė junginių grupė, tiesiogiai arba netiesiogiai susijusi su riebalų rūgščių.
Biologinės lipidų funkcijos:
1) energijos šaltinis, kuris gali būti antspauduotas ilgą laiką;
2) dalyvavimas ląstelių membranų formavime;
3) riebalų tirpių vitaminų, signalų molekulių ir būtinų riebalų rūgščių šaltinis;
4) šilumos izoliacija;
5) ne poliariniai lipidai yra elektros izoliatoriai, suteikiant greitą depolarizacijos bangų dauginimąsi išilgai mielizuotų nervų pluoštų;
6) dalyvavimas lipoproteinų formavimui.
Riebalų rūgštys - daugelio lipidų struktūriniai komponentai. Tai yra ilgos grandinės organinės rūgštys, kurių sudėtyje yra nuo 4 iki 24 anglies atomų, juose yra viena karboksilo grupė ir ilgas ne poliarinė angliavandenilių "uodega". Ląstelėse nėra laisvoje būsenoje, bet tik kovalentiškai susijusios formos. Natūralūs riebalai paprastai yra riebalų rūgštys su lygiu anglies atomų skaičiumi, nes jie sintezuojami iš bikarboninių vienetų, sudarančių ne ištirpusį anglies atomų grandinę. Daug riebalų rūgščių turi vieną ar daugiau dvigubų obligacijų - nesočiųjų riebalų rūgščių.
Svarbiausios riebalų rūgštys (po formulės, anglies atomų skaičius, pavadinimas, lydymosi taškas):
12, Laurinovaya, 44,2 o c
14, Miristinova, 53,9 o c
16, palmity, 63.1
18, Stearnovaya, 69,6 Apie
18, olein, 13,5 ° C
18, linolevaya, -5 apie su
18, linolenova, -11 o su
20, Arachidon, -49,5 apie su
Bendrosios riebalų rūgščių savybės;
Beveik yra lygus anglies atomų skaičius,
Sočiųjų rūgščių gyvūnuose ir augaluose yra du kartus dažniau nei neprisotinta,
Sočiųjų riebalų rūgščių neturi standžios linijinės struktūros, jie turi didelį lankstumą ir gali imtis įvairių konformacijų, \\ t
Daugumoje riebalų rūgščių dviguba jungtis yra tarp 9 ir 10 anglies atomų (δ 9),
Papildomos dvigubos jungtys paprastai yra tarp δ 9 dvigubų ryšių ir grandinės metilo galo, \\ t
Dvi dvigubos riebalų rūgščių jungtys nėra konjuguotos, tarp jų visada yra metileno grupė, \\ t
Dvigubos beveik visų natūralių riebalų rūgščių jungtys yra cis.-Konformacija, kuri lemia stiprią alifatinę grandinę ir sunkesnę struktūrą,
Kūno temperatūroje, prisotintos riebalų rūgštys yra kieto vaško būsenoje, o nesočiųjų riebalų rūgštys yra skystos,
Natrio ir kalio riebalų rūgšties muilai gali emulzinti netirpių aliejų ir riebalų, kalcio ir magnio muilų riebalų rūgščių ištirpinama labai blogai ir nenorite imituoti riebalų.
Bakterijų membranos lipiduose yra neįprastos riebalų rūgštys ir alkoholiai. Daugelis bakterinių padermių, kurių sudėtyje yra šių lipidų (termofiles, acidophiles ir halofila) yra pritaikyti prie ekstremalių sąlygų.
izraestas
anteoralizatorius
ciklopropanas. \\ T
ω-cikloheksilu
svetimas
ciklopentanfitanils
Bakterinių lipidų sudėtis išsiskiria dideliu riebalų rūgščių įvairove ir spektru. skirtingos rūšys Įgijo taksonominio kriterijų vertę organizmams nustatyti.
Gyvūnuose svarbūs arachidono rūgščių dariniai yra prostaglandinų, tromboksanų ir leukotrienų histologai, sujungti į Eikosanoidų grupę ir turinčią labai platų biologinę veiklą.
prostaglandin h 2.
Lipidų klasifikacija:
1. TriacylGlisserids. (Riebalai) yra glicerolio alkoholio ir trijų riebalų rūgščių molekulių esteriai. Jie sudaro pagrindinį augalų ir gyvūnų ląstelių riebaus depo sudedamąją dalį. Jokios membranos nėra. Paprasti triacylglicerides yra vienodų riebalų rūgščių likučiai visose trijose pozicijose (tristeinas, trialsmitinas, triolieinas). Mišriuose yra skirtingų riebalų rūgščių. Kalbant apie konkretų svorį, vanduo yra gerai tirpus chloroform, benzene, eteriu. Hidrolizuotas, kai verdate rūgščių ar bazių, arba pagal lipazės veiksmą. Ląstelėse įprastomis sąlygomis nesočiųjų riebalų savęs tyrimas yra visiškai slopinamas dėl vitamino E, įvairių fermentų ir askorbo rūgšties. Specialiose gyvūnų adipocitų sankryžų ląstelių ląstelėse, didžiulis triacylgliceridų kiekis gali būti laikomas riebalų lašelių pavidalu, kuris užpildo beveik visą ląstelių kiekį. Glikogeno pavidalu, organizmas gali išskirstyti energiją ne ilgiau kaip dieną. Triacyl gliceridai gali atsargas energiją mėnesiais, nes jie gali būti saugomi labai dideliais kiekiais praktiškai grynoje, ne dehidratuota forma, o vieneto svoris jose yra dvigubai didesnis nei angliavandenių. Be to, triacylglicerides po oda sudaro šilumos izoliacinį sluoksnį, kuris apsaugo kūną nuo labai žemos temperatūros veikimo.
neutralūs riebalai
Šie konstantos naudoja šias konstantomis riebalų savybių savybėms:
Rūgšties numeris - KOV mg, reikalingos neutralizavimui, suma
nemokamos riebalų rūgštys, esančios 1 g riebalų;
Nutraukimo skaičius yra kūgio mg kiekis, būtinas hidrolizei
neutrali lipidų ir visų riebalų rūgščių neutralizavimas, \\ t
Jodo numeris - jodo gramų skaičius, susijęs su 100 g riebalų,
apibūdina šio riebalų nesoratūros laipsnį.
2. Vaškas - Tai yra esteriai, sudaryta iš ilgų grandinių riebalų rūgščių ir ilgų grandinės alkoholių. Stulbiniais gyvūnais, odos liaukų išskiriamas vaškas atlieka apsauginės dangos, kuri sutepia ir minkština odą, funkciją, taip pat apsaugo nuo vandens. Vaško sluoksnis yra padengtas plaukais, vilna, kailiais, gyvūnų plunksnomis, taip pat daugelio augalų lapais. Vaškas yra pagamintas ir naudojamas labai dideliais kiekiais su jūrų organizmais, ypač planktonu, iš kurio jie yra pagrindinė aukšto calum ląstelių degalų kaupimosi forma.
spermacet, gauti iš smegenų smegenų
bičių vaškas
3. Fosfoglycelipida. - Patiekite pagrindinius membranų struktūrinius komponentus ir niekada nepasitenkina dideliais kiekiais. Būtinai turite polihidric alkoholio gliceriną, fosforo rūgštį ir riebalų rūgščių likučius.
Fosfoglizerolipida In. cheminė struktūra Jūs vis dar galite padalinti į kelių tipų:
1) fosfolipidai - susideda iš glicerino, dviejų riebalų rūgščių liekanų pagal glicerolio ir fosforo rūgšties likučius, su kuria liekana yra sujungta kito alkoholio (etanolamino, cholino, serino, inozitolio). Kaip taisyklė, riebalų rūgštis 1-oje pozicijoje prisotinta, o antrojoje yra neprisotinta.
fosfatidų rūgšties - šaltinio medžiagos, skirtos kitų fosfolipidų sintezei, audiniuose yra nedideliais kiekiais
fosfatidytanolaminas (keefalin)
fosfatidilcholinas (lecitinas), tai praktiškai ne bakterijų
fosfatidylserin.
fosfatidilozitolis - dviejų svarbių antrinių pasiuntinių (tarpininkų) diacilglicerino ir inozitolio-1,4,5-trifosfato pirmtakas
2) Plasmagens - fosfoglikzolipidai, kuriuose vienas iš angliavandenių - vietinių grandinių yra paprastas vinilo eteris. Plazmagenai nerandami augaluose. Etanolamininiai plazminiai plazminiai yra plačiai atstovaujami mieline ir širdies sarkoplazminiu retikulumu.
etanolaminaplazmalogen.
3) Lysfosfolipidai yra suformuoti iš fosfolipidų į vienos iš acilo likučių fermentiniame skilime. Serpentine, nuodų sudėtyje yra fosfolipazės A 2, kuris sudaro lysfosfazidus su hemoliziniu efektu;
4) Kardiolipinai - bakterijų ir mito-chondrijų vidaus membranų fosfolipidai yra suformuoti, sąveikaujant su dviejų fosfatidinių rūgšties liekanų gliceroliu:
kardiolipinas
4. Fosfosfingolipidai - jų glicerino funkcijos atlieka sefingosin - aminoospyrtą su ilga alifatine grandine. Neturi glicerino. Dideliais kiekiais yra nervų audinių ir smegenų ląstelių membranose. Daržovių ir bakterijų ląstelių membranose fosfosfingolipidai yra reti. Spingozino dariniai Azino grupės riebalų rūgščių liekanos yra vadinamos keramidais. Svarbiausias šios grupės atstovas yra spingomilinas (Ceramide-1-fosfocholinas). Jis yra daugelyje gyvūnų ląstelių membranose, ypač daug jo tam tikrų nervų ląstelių miytinėje apvalkaluose.
sfingomyelin.
sfingosin.
5. Glicoglycelipid -lipidai, kuriuose glicerolio 3 padėtyje yra angliavandenė, pritvirtinta prie glikozido bendravimo, fosfato grupė nėra. Glikoglicerolipids yra plačiai suprojektuotas chloroplastemose membranose, taip pat mėlynos žalios dumbliai ir bakterijos. Montoglactosildiacylglicerolis yra labiausiai paplitęs poliarinės lipidų gamtoje, nes jos akcijų sąskaitos už pusę visų chloroplastų tylakoidinių membranų lipidų:
montoglactosildiacylglicerolis.
6. Glicosfingolipids.- pastatytas iš sefingosino, riebalų rūgščių likučių ir oligosacharido. Jis daugiausia yra visuose audiniuose, daugiausia esant išoriniame lipidų sluoksnyje plazmos membranų. Jie neturi fosfato grupės ir jie neturi elektros krūvio. Glikofingolipidai gali būti suskirstyti į kitus du tipus:
1) Cerebroidai yra paprastesni šios grupės atstovai. Galactoceribroid yra daugiausia daugiausia smegenų ląstelių membranose, o gliukcibroidai yra kitų ląstelių membranose. Cerebroidai, kuriuose yra du, trys arba keturi cukraus likučiai, daugiausia lokalizuojami išoriniame ląstelių membranų sluoksnyje.
galactocoreboroproid.
2) Gangliozidai yra sudėtingiausi glikosfingolipidai. Jų labai dideles poliarines galvutes formuoja keli cukraus likučiai. Jiems būdingas vienos ar kelių N-acetilneiramino (sialino) rūgšties laikiklio likučių buvimas pH 7 neigiamu mokesčiu. Gangliozidų smegenų pilkoje medžiagoje apie 6% membranų lipidų yra apie 6%. Gangliozidai yra svarbūs konkrečių receptorių skyrių komponentai, esantys ląstelių membranų paviršiuje. Taigi jie yra tose konkrečiose nervų galūnių skyriuose, kur neurotransmitter molekulių privaloma cheminio pulso perdavimo iš vienos nervų ląstelės į kitą procesą.
7. Isoprenidai - Izopreno dariniai (aktyvi forma - 5-isopente-nild fosfatas) atlieka įvairias funkcijas.
isopren 5-izopentheniltiffiffifa
Gebėjimas sintezuoti konkrečius izoprenidus yra būdingas tik kai kurioms gyvūnų ir augalų rūšims.
1) Guma - sintezuoja kelių rūšių augalus, visų pirma Geveya Brazilijos:
gumos fragmentas
2) riebalų tirpūs vitaminai A, D, E, K (dėl struktūrinio ir funkcinio afiniteto su steroidiniais hormonais vitamino D dabar priskiriama hormonams):
vitaminas A.
vitaminas E.
vitaminas K.
3) gyvūnų augimo hormonai - retininė rūgštis stuburiniuose gyvūnuose ir neoto-Nina į vabzdžius:
retino rūgštis
neoshen.
Retininė rūgštis yra vitamino a hormoninis darinys, skatina ląstelių augimą ir diferenciaciją, neoskyn - vabzdžių hormonus, skatina lervų augimą ir stabdžių molting, yra antagonistai EcDizon;
4) Daržovių hormonai - abscozo rūgštis yra streso fitogormonas, kuris pradeda augalų sistemos imuninį atsaką, pasireiškė stabilumui skirtingiems patogenams:
absoliuizo rūgštis
5) Terpene - daug kvapnių medžiagų ir eteriniai aliejai augalai su baktericidiniais ir fungicidiniais veiksmais; Dviejų izopreno ryšių junginiai vadinami monoterpets, nuo trijų - Sesquiteripets, nuo šešių - triterpets:
kamfora Timol.
6) Steroidai - sudėtingos riebalų tirpios medžiagos, kurių molekulės yra pagrįstos ciklopentaneryrofenanthren (savo esme - triterpene). Pagrindinis sterletas gyvūnų audiniuose yra cholesterolio alkoholis (cholesterolio). Cholesterolis ir jo eteris su ilgomis riebalų rūgščių yra svarbūs plazmos lipoproteinų komponentai, taip pat išorinė ląstelių membrana. Dėl to, kad keturi kondensuoti žiedai sukuria standų struktūrą, cholesterolio buvimas membranoje reguliuoja membraninį sklandumą ekstremalioje temperatūroje. Augalai ir mikroorganizmai turi susijusių junginių - Ergosterine, stigmusetine ir β-sitosterlin.
cholesterolio kiekis
ergosterinas. \\ T
stigmasterin.
β-sitosterinas
Bile rūgštys susidaro nuo cholesterolio kūno. Jie teikia tirpumą cholesterolio tulžies ir prisideda prie lipidų virškinimo žarnyne.
atšaldymo rūgštis
Steroidų hormonai taip pat suformuojami iš cholesterolio lipofilinių signalinių molekulių, reguliuojančių medžiagų apykaitą, augimą ir reprodukciją. Žmogaus organizme šeši steroidiniai hormonai yra pagrindiniai:
cortizol aldosteronas
testosteronas estradiolis.
progesterone Caltitrol.
Calctriz - vitaminas D, turintis hormonų aktyvumą, jis skiriasi nuo stuburinių hormonų, bet taip pat pastatytas ant cholesterolio. Žiedas yra atskleistas dėl nuo šviesos priklausomo atsako.
Cholesterolio darinys yra vabzdžių, vorų ir vėžiagyvių hormonas. Steroidų hormonai, atliekantys signalo funkciją, taip pat randami augaluose.
7) lipidų inkarai, turintys baltymų molekules ar kitas jungtis ant membranos:
ubiquinon.
Kaip matome, lipidai nėra polimerai žodiniame žodžio prasme, tačiau tiek medžiagų apykaitoje, tiek struktūriškai, jie yra arti polioksiminės rūgšties, esančios bakterijose - svarbi atsarginė medžiaga. Šis stipriai sumažintas polimeras susideda iš tik iš d-β-hidroksimalinės rūgšties, sujungtos esterio obligacijos. Kiekvienoje grandinėje yra apie 1500 likučių. Struktūra yra kompaktiška dešinė spiralė, apie 90 tokių grandinių sukrauta su plonu sluoksniu bakterijų ląstelių susidarymo.
poli-D-β oksimalas rūgštis
Amino rūgštys vadinamos karboksirūgščiais, kuriuose yra amino grupė ir karboksilo grupė. Natūralios amino rūgštys yra 2-aminokarboksirūgščių, arba α-aminorūgščių, nors yra tokių aminorūgščių kaip β-alanino, taurino, γ-aminobacinio rūgšties. Generalizuota α-amino rūgščių formulė atrodo taip:
Α-amino rūgštyse 2 anglies atomuose yra keturi skirtingi pakaitai, ty visos α-amino rūgštys, išskyrus gliciną, turi asimetrinį (chiralinį) anglies atomą ir egzistuoja dviejuose enantiomeruose - L- ir D-aminorūgščių) . Natūralios aminorūgštys priklauso L-eilutei. D-amino rūgštys yra bakterijų ir peptido antibiotikų.
Visos aminorūgštys vandeniniuose tirpaluose gali būti bipolinių jonų pavidalu, o jų bendras mokestis priklauso nuo terpės pH. PH vertė, kurioje bendras mokestis yra nulis, vadinamas izoelektriniu tašku. Amino rūgšties izoelektriniame taške yra zwitter-jon, tai yra, amino grupė yra protonuota, o karboksil-naya yra atsieta. Neutraliame pH regione dauguma aminorūgščių yra Zwitter IONS:
Aaminorūgštys nesugeria šviesos matomame spektro regione, aromatinės aminorūgštys sugeria šviesą UV regione spektro: triptofanas ir tirozinas ne 280 nm, fenilalanine - 260 nm.
Kai kurios cheminės reakcijos yra būdingos aminorūgščių, kurios yra labai svarbios laboratorinei praktikai: spalvotas ningidrinas mėginys α-amino grupėje, reakcija, charakteristika Sulfidžio, fenolio ir kitų grupių aminorūgščių radikalams, acelicing ir formavimo Šikšnosparnių bazių amino grupės, karboksilo grupių esterifikacija.
Biologinis aminorūgščių vaidmuo:
1) yra konstrukciniai peptidų ir baltymų elementai, vadinamosios proteinogeninės aminorūgštys. Baltymai yra 20 amino rūgščių, koduotų genetiniu kodu ir yra įtrauktos į baltymus vertimo pro apdorojant, kai kurie iš jų gali būti fosforilinta, acilinta arba hidrokilinta;
2) gali būti kitų natūralių junginių konstrukciniai elementai - koenzijos, tulžies rūgštys, antibiotikai;
3) yra signalinės molekulės. Kai kurios iš aminorūgščių yra neurotransmiterių ar neurotransmiterių, hormonų ir histogetrų pirmtakai;
4) yra esminiai metabolitai, pavyzdžiui, kai kurios aminorūgštys yra augalų alkaloidų pirmtakai arba yra azoto donorai arba yra gyvybiškai svarbūs elektriniai komponentai.
Proteinogeninių aminorūgščių klasifikacija grindžiama šoninių grandinių struktūra ir poliškumu:
1. Alifatinės aminorūgštys:
glicinas, gly., G, gl
alaninas ala., A, Ala
val velenas. \\ T, V, val *
Leucinas. leu., L, leu *
isoleucin. ile, I, ile *
Šios amino rūgštys neturi heteroatomo, ciklinių grupių ir yra būdingas aiškiai ryškus mažas poliškumas.
cisteinas, cis., C, CYS
metioninas. susitiko., M, susitiko *
3. Aromatinės aminorūgštys:
fenilalaninas fen., F, phe *
tirozinas. \\ T tIR., Y, tyr
triptofanas trys, W, trp *
gistidin, gIS., H, jo
Aromatinės aminorūgštys yra mezomerinių rezonansinių stabilizuotų ciklų. Šioje grupėje tik aminorūgšties fenilalaninas turi mažą poliškumą, tirozino ir triptofaną pasižymi pastebimu ir histidinu - net dideliu poliškumu. Gistidinas taip pat gali būti priskirtas pagrindinėms aminorūgščių.
4. Neutralios aminorūgštys:
serinas ser., S, ser
treoninas. tre., T, thr * *
Šparaginas, aSN. N, asn.
glutaminas, gln,Q, Gln.
Neutralios aminorūgščių yra hidroksilo arba karboksamido grupių. Nors amido nejoninės, šparagino molekulių ir glutos kasyklos yra labai poliar.
5. Rūgštinės amino rūgštys:
Šparaginė rūgštis (aspartatas), asp., D, ASP
glutamo rūgštis (glutamatas), giliai E, Glu.
Rūgštinių amino rūgščių šoninių grandinių karboksilo grupės yra visiškai jonizuotos visuose pH fiziologinių vertybių asortimente.
6. Pagrindinės aminorūgštys:
lizin, L. apie, K, lys *
argininas arg., R, arg
Pagrindinių aminorūgščių šoninės grandinės yra visiškai protonuojamos neutraliame pH regione. Labai pagrindinė ir labai poliarinė aminorūgštis yra argininas, kuriame yra guanidino grupė.
7. Imino rūgštis:
prolinas pro., P, pro
Šoninę prolino grandinę sudaro penkių narių ciklas, apimantis α-anglies atomą ir α-amino grupę. Todėl prolinas, griežtai kalbant, nėra amino, bet imino rūgštis. Azoto atomas žiede yra silpna bazė ir nėra protonuojami fiziologiniais pH vertėmis. Dėl poliklinės struktūros prolino sukelia polipeptido grandinės lenkimus, kuris yra labai reikšmingas kolageno konstrukcijai.
Kai kurios išvardytos aminorūgštys negali būti sintezuojamos žmogaus organizme ir turi susitarti su maistu. Tai yra neatskiriamos aminorūgštys yra pažymėtos žvaigždutėmis.
Kaip minėta pirmiau, proteinogeninės aminorūgštys yra kai kurių vertingų biologiškai aktyvios molekulių pirmtakai.
Du biogeninis amino β-alaninas ir cisteaminas yra įtraukti į Coenzyme A (suvestinės - vandenyje tirpių vitaminų dariniai, formuojant aktyvų centrą sudėtingų fermentų). Β-alaniną sudaro asparto rūgšties džemperis ir cisteaminas cisteino dekarboksiluojant:
β-alanine Cisteamine
Glutamo rūgšties liekana yra kitos koenzimo - tetrahidrofolio rūgšties dalis, vitamino B išvestinė.
Kitos biologiškai vertingos molekulės yra tulžies rūgšties konjugatai su aminorūgščių glicinu. Šie konjugatai yra stipresni rūgštys nei pagrindiniai, yra suformuoti kepenyse ir yra tulžies druskos pavidalu.
glicochole rūgštis
Proteinogeninės aminorūgštys yra kai kurių antibiotikų pirmtakai - biologiškai veikliosios medžiagos. \\ TSintezuojamas mikroorganizmų ir didžiulio bakterijų, virusų ir ląstelių reprodukcijai. Labiausiai žinomas iš penicilinų ir cefalosporinų, kurios sudaro β-laktamo antibiotikų ir pelėsių grupę Penicillium.. Jiems būdingas reaktyvaus β-laktamo žiedo buvimas, su kuriuo jie slopina gramneigių mikroorganizmų ląstelių sienelių sintezę.
bendra formulė Penicillin
Iš aminorūgščių gaunamos dekarboksiluojant, gaunami biogeniniai aminai - neurotransmiteriai, hormonai ir histogets.
Glicino amino rūgštys ir glutamatas yra neurotransmiteterns centrinėje nervų sistemoje.
Amino rūgščių dariniai taip pat yra alkaloidai - natūralūs azoto turintys junginiai, gaunami augti. Šie junginiai yra išskirtinai aktyvūs fiziologiniai junginiai, plačiai naudojami medicinoje. Pavyzdžiai alkaloidų, fenilalanine papaverine, izochinolino alkaloido aguonų (spazminis) ir triptofano darinys fizostigmin, alkaloido iš Kalabar-baltos pupelės (anticholino sviesto narkotikų) yra naudojami:
papaverin fizostigmin
Amino rūgštys yra labai populiarūs biotechnologijos objektai. Yra daug cheminės cheminės sintezės aminorūgščių, tačiau dėl to gaunami aminorūgščių racematai. Kadangi tik aminorūgščių l-izomerai tinka maisto pramonei ir medicina, raceminiai mišiniai turi būti suskirstyti į enantiomerus, kurie yra rimta problema. Todėl biotechnologinis požiūris yra populiaresnis: fermentinė sintezė su imobilizuotais fermentais ir mikrobiologine sinteze su sveikais skaičiais mikrobų ląstelėmis. Abiejuose pastaruoju atveju gaunami švarūs L-izomerai.
Amino rūgštys naudojamos kaip maisto papildai. \\ T ir pašarų komponentai. Glutamo rūgštis pagerina mėsos, valino ir leucino skonį pagerina skonį kepyklų produktaiišsaugojimo metu glicinas ir cisteinas naudojamos kaip antioksidantai. D-triptofanas gali būti cukraus pakaitalas, nes jis yra daug saldesnis. Lizinas pridedamas prie maisto gyvūnų, nes dauguma augalų baltymų yra nedidelis nepakeičiamų lizino amino rūgščių skaičius.
Amino rūgštys yra plačiai naudojamos medicininė praktika. Tai yra tokios aminorūgštys kaip metioninas, histidinas, glutamo ir asparto rūgštis, glicinas, cisteinas, valinas.
Per pastarąjį dešimtmetį aminorūgštys pradėjo pridėti prie kosmetikos įrangos, kad būtų priežiūra odai ir plaukams.
Chemiškai modifikuotos amino rūgštys taip pat plačiai naudojamos pramonėje kaip paviršinio aktyvumo medžiagos polimerų sintezės, gamybos ploviklių, emulsiklių, priedų gamybai.