Etanol: Properti dan aplikasi. Efek negatif dari metabolisme ethyl alkohol etanol dalam kedokteran
Komponen brendi alkohol dibagi menjadi zat-zat yang bergerak dalam distilasi dari bahan anggur, dan pada zat yang terbentuk selama kutipan di barel Oak. Sistem klasifikasi yang terakhir dari komponen-komponen ini mempertimbangkan zat yang telah lulus distilasi bahan anggur bersama dengan zat volatile, dan zat yang terbentuk selama kutipan - dengan non-volatile.
Volatiles.
Komponen utama dari Alkohol Cognac adalah etil alkohol dan air. Zat yang tersisa harus dianggap sebagai kotoran terhadap dua komponen utama ini. Alkohol brendi berkualitas tinggi dalam komposisinya harus memiliki kotoran volatil minimum (jika tidak, alkohol brendi tersebut dianggap diperbaiki). Perlu dicatat bahwa banyak kotoran volatil sangat besar memperburuk kualitas brendi alkohol.
Dalam alkohol Cognac, selain etil alkohol, beberapa alkohol alifatik lainnya ditemukan: metanol, propil, butil, isobutil, amil, isoamil, dan alkohol lainnya.
Metil alkohol (ch4on) ditandai dengan indikator berikut: berat molekul 32.04; density ρ \u003d 0,7913; Titik lebur 97.7 OS, titik didih 64,7 OS.
Metil alkohol (metanol) adalah cairan tidak berwarna, dalam bentuk murni, baunya menyerupai etanol, dicampur dengan air dalam rasio apa pun, larut dalam banyak pelarut organik. Methanol adalah cairan keracunan, inhalasi uapnya juga berbahaya karena penerimaan di dalamnya. Dalam makanan dan minuman diizinkan tidak lebih dari 0,1% tentang.
Dalam alkohol Georgia dan Cognac Moldavia, metanol terkandung dari jejak hingga 0,08%. Dalam alkohol brendi dari bahan anggur merah, jumlah alkohol metil itu terasa lebih tinggi (dua kali dan lebih) daripada putih. Alkohol Canya diperoleh sesuai dengan teknologi kakhhetian (kutipan pada punggungan) mengandung metanol 296 ... 336 mg / dm3, yang dua kali lebih tinggi dari dari bahan anggur yang diperoleh oleh teknologi Eropa (288 mg / dm3).
Koefisien perbaikan metanol kurang dari satu unit, sehingga ketika distilcing bahan anggur brendi, ia memasuki fraksi ekor. Dalam proses oksidasi permanganat kalium, metil alkohol masuk ke semut aldehida, memberikan dengan warna ungu asam fuchsine (asam kromotropat yang lebih baik). Reaksi ini dapat digunakan dalam penentuan metanol berkualitas tinggi dalam minuman alkohol.
Etil alkohol (etanol, c2h5on) memiliki berat molekul 46.07, kepadatan ρ \u003d 0,789, titik didih 78,35 OS dan titik leleh 114,5 ° C. Ini adalah produk utama fermentasi alkohol gula dengan bau lemah karakteristik, cairan tidak berwarna. Air dicampur dalam rasio apa pun. Dengan konten 95,57% WT. Pin alkohol dan membedakan pada suhu konstan 78,15 ° C.
Dari sifat kimia etil alkohol, perlu untuk mencatat reaksi berikut: dengan mudah menggantikan hidrogen pada kelompok hidroksil pada logam, dengan mudah membentuk alkohol natrium dan alkohol, dengan asam membentuk ester, dan dengan aldehida - semi-aotik asetal. Oksidasi etanol pada asetaldehida terjadi di bawah aksi oksigen larut dalam alkohol. Etil alkohol mudah dioksidasi oleh kalium dua-chipped, permanganat dan agen pengoksidasi lainnya yang digunakan dalam mengukur alkohol. Kelarutan oksigen dalam alkohol beberapa kali lebih tinggi daripada dalam air (karena pembentukan emulsi). Etil alkohol dalam keadaan uap dengan udara membentuk campuran eksplosif yang mudah terbakar. Jadi pada konsentrasi uap alkohol di udara, sama dengan 3,28%, campuran meledak. Selain itu, pasangan alkohol dengan inhalasi konstan berbahaya bagi tubuh manusia. Bau etil alkohol pada konsentrasi 0,25 mg / dm3 mudah terasa di udara.
Alkohol yang lebih tinggi.
Dalam pembuatan anggur dan produksi cognac, alkohol yang lebih tinggi dianggap sebagai jumlah alkohol alifatik dengan kandungan atom karbon lebih dari tiga. Ini adalah propil, butil, amil, heksil, heptyl, octyl, nonlil dan alkohol lainnya, dan isomer mereka. Di dalam anggur dan cognac, mereka terutama ditentukan oleh total. Menerapkan perangkat dan kromatografi modern, mereka mulai membaginya menjadi komponen yang terpisah.
Propil alkohol (C3H6ON) Memiliki berat molekul 60,09, kepadatan ρ \u003d 0,8036, titik leleh 126,1 OS, titik didih 97,2 OS. Ini mudah dicampur dengan air, etil alkohol, benzena dan eter.
Butyl Alkohol (C4N9Y) memiliki berat molekul 74.0, kepadatan ρ \u003d 0,80978, titik didih 117,4 OS. Dalam air dingin larut hingga 9% pada 15 ° C.
Isobutyl alcohol. (C4N11ON) memiliki berat molekul 74.0, kepadatan ρ \u003d 0,802, titik didih adalah 108.1 ° C. Di dalam air, alkohol isobutyl larut dalam jumlah sekitar 10% pada suhu 15 ° C, itu larut dalam alkohol, eter dan benzena.
AMILL ALCOHOL (C5H11ON) memiliki berat molekul 88,15, kepadatan ρ \u003d 0,814, titik didih dari 137,8 OS.
Isoamil alkohol. (C5h11on) - secara optik tidak aktif, memiliki berat molekul 88,15, kepadatan ρ \u003d 0,814, titik didih 132.1 ° C. Ini adalah cairan berminyak dengan bau tidak sedap yang sangat khas. Pasangan isoamil alkohol mengganggu membran lendir dan menyebabkan batuk. Ini tidak terlarut dalam air, tetapi larut dalam udara, alkohol dan benzena.
Isoamil alkohol. (C5H11ON) - Aktif secara optik, memiliki berat molekul 88,15, kepadatan ρ \u003d 0,819, titik didih 129,4 ° C. Ini juga cairan berminyak yang memiliki aroma yang lebih tajam daripada alkohol isoamil tidak aktif.
Kedua alkohol isoamil merupakan bagian paling signifikan dari minyak fusi, sedangkan alkohol aktif mengandung sedikit lebih sedikit.
Semua alkohol yang lebih tinggi adalah komponen utama yang tak terpisahkan dari kotoran volatil dari alkohol Cognac. Konten mereka bervariasi dalam 1000 ... 3000 mg / dm3.
Pembentukan alkohol yang lebih tinggi dalam fermentasi Wort Grape tergantung pada banyak faktor: ras ragi, kondisi fermentasi (aerobik atau anaerob) dan lain-lain. Terasa mempengaruhi pembentukan alkohol yang lebih tinggi dalam worting pH. Pada pH 2,6, jumlah minimum alkohol yang lebih tinggi dicatat. Pada pH 4.5, isi alkohol yang lebih tinggi berlipat ganda, dan dengan peningkatan pH lebih lanjut, isi alkohol yang lebih tinggi telah diturunkan dengan buruk.
Terlihat mempengaruhi pembentukan alkohol yang lebih tinggi dan suhu medium (pada suhu fermentasi dari 15 hingga 35 OS). Pembentukan maksimum alkohol yang lebih tinggi dipasang pada suhu 20 ° C, dan pada suhu fermentasi 35 ° C, jumlah alkohol yang lebih tinggi menurun empat kali.
Pengaruh faktor-faktor mengintensifkan pertumbuhan ragi (biotin, tiamin, asam pantotenat, dll.) Tergantung pada sifat sumber nitrogen.
Saat ini, dibuktikan bahwa alkohol yang disarankan dibentuk tidak hanya dari asam amino, tetapi juga dari gula saat menyimpannya. Jadi, alkohol tertinggi bisa menjadi sekunder dan produk sampingan dari fermentasi alkohol. Secara umum, pembentukan alkohol yang lebih tinggi tergantung pada total aktivitas pertukaran ragi.
Dengan demikian, dalam alkohol brendi, alkohol yang lebih tinggi memiliki dual aslinya. Bagian pertama dari mereka adalah komponen integral dari minyak esensial anggur, yang berubah pertama dalam bahan anggur, dan kemudian menjadi alkohol brendi selama distilasi mereka. Bagian lain adalah karena aktivitas vital ragi membentuk alkohol yang lebih tinggi dari gula dan asam amino sebagai akibat dari deaminasi atau subaminasi dengan deaminasi selanjutnya.
Alkohol yang lebih tinggi adalah zat beracun. Toksisitas ini meningkat dengan peningkatan berat molekul. Jika toksisitas etil alkohol diambil per unit, maka toksisitas Isobutanol akan sama dengan empat, dan isoamil alkohol - 9,25.
Dengan salisl aldehida, alkohol yang lebih tinggi memberikan warna merah karakteristik, yang digunakan dalam penentuan kuantitatif mereka.
Asam organik.
Dalam alkohol cognac yang lapuk, asam dasar adalah asam non-volatile yang terbentuk selama ekstraksi komponen OAK (asam amino, zat penyamakan, aromatik dan asam poliuron).
Asam utama dari alkohol brendi yang baru bertengger adalah asam asam lemak: semut, asetat, propionik, minyak, valerian, kapron, enant, kulit, pelargon, laurynovaya, myristik dan asam organik lainnya.
Di bawah ini dalam tabel menunjukkan karakteristik singkat asam lemak organik dalam alkohol Cognac.
Tabel asam dasar dari baris lemak alkohol brendi yang disegarkantapi
|
Nama asam |
Formula kimia |
Massa molekuler |
Carnicessness, G / Cm3, ρ |
Temper-Tour of Floating, OS |
Temper-tour Rebus, OS |
deskripsi singkat tentang |
|
|
Muraury. |
Cairan tidak berwarna dengan bau kaustik, dicampur dengan air, alkohol, eter |
||||||
|
Acetic. |
Cairan tidak berwarna dengan bau karakteristik larut dalam air, alkohol, eter, benzena |
||||||
|
Propionik. |
Cairan tidak berwarna dengan bau tajam, larut dalam air, alkohol, eter |
||||||
|
Minyak |
Cairan tidak berwarna larut dalam alkohol, eter, bau tidak menyenangkan |
||||||
|
Valeriana. |
Cairan dengan bau karakteristik dilarutkan dalam alkohol, eter, lebih buruk dalam air |
||||||
|
Konron. |
Cairan minyak dengan bau karakteristik larut dalam alkohol dan eter |
||||||
|
Enanty. |
Cairan minyak dengan bau karakteristik |
||||||
|
Capril |
Cairan minyak larut dalam alkohol dan eter, benzena kloroform, air panas |
||||||
|
PELARGON. |
Larut dalam alkohol, eter, benzena |
||||||
|
Merengek |
|||||||
|
Laurinovaya. |
Jarum tidak berwarna larut dalam udara, benzena, alkohol. Dibedakan dengan air uap |
||||||
|
Miristinova. |
Dalam alkohol Cognac, asam volatile mengandung 80 hingga 1000 mg / dm3, dan kadang-kadang lebih.
Selain asam organik, asam mineral bertemu dengan alkohol brendi dan cognac. Terutama, itu adalah sulfur dan belerang, terbentuk selama oksidasi. Asam-asam ini hadir dalam alkohol Cognac yang terbuat dari bahan anggur yang mil. Jumlah total asam sulfat (dalam hal SO2) dalam alkohol yang baru bertengger dapat mencapai 240 mg / dm3.
Nilai pH dalam alkohol brendi dan cognac secara nyata berfluktuasi tergantung pada teknologi, seperti usia mereka. Dengan penurunan distilasi PN yang difraksinasi. Misalnya, jika fraksi utama memiliki pH 6.2, maka fraksi rata-rata (ke benteng 42,5%) memiliki pH 4.0, dan ekor - 3.2. Semua ini tergantung pada kandungan asam dan dari benteng alkohol, menghambat disosiasi kelompok karboksion. Oleh karena itu, dalam larutan alkohol air yang lebih kuat, nilai pH keasaman yang sama lebih tinggi daripada dalam solusi yang lemah.
Yang paling tajam mengubah pH dalam alkohol brendi dan cognac dalam dua tahun pertama paparan. Mulai dari 10 tahun pHPosur pH hampir tidak berubah dalam 4,1 ... 4.0.
Ester.
Bagian utama dari ester dalam alkohol dan cognacs cognac adalah etil ester asam lemak, kandungan yang, dalam banyak kasus, berkisar antara 300 hingga 1600 mg / dm3. Ini terutama di antara MuravinoeeEthyl dan eter asetat.
Muravyinoethyl eter. (C3H6O) memiliki berat molekul 74, kepadatan 0,91678 g / cm3, titik didih 54.3 ° C. Dalam air, mudah dilarutkan pada suhu 25 ° C.
Eter asetat (etil asetat) (c4n8o2) memiliki berat molekul 88,10, kepadatan 0,9006 g / cm3, titik leleh adalah 83,6 OS, titik didih adalah 77,1 ° C. Ini adalah cairan tidak berwarna dengan bau buah eter. Dalam hubungan apa pun yang dicampur dengan banyak pelarut organik (alkohol, eter, benzena, dll.).
Selain ester ini dalam alkohol brendi dan cognacs, etil ester asam lemak ditemukan: ethylpropianate (C7N12O), ethylbutirate (C7N12O2), ethylvalerianate (C7N14O2), ethyl liter (C8H16O2), etilenthatat (C14N28O2), ethyllaurate (C14N28O2) , ethyllaurat (c14n28o2) dan Dr.
Selain ester etil asam lemak dalam alkohol Cognac, ester propil, butil, amylovoy, alkohol heksil dan isomer mereka ditemukan.
Baik dalam alkohol cognac dan pada cognacs, komponen utama ester adalah etil asetat dan eter enantum, yang sebagian besar adalah ragi dalam proses fermentasi. Tergantung pada ras ragi atau kondisi fermentasi, jumlah enantive eter dapat bervariasi. Secara umum, isi ester dalam alkohol brendi dan cognac tergantung pada konsentrasi asam dan alkohol.
Fitur yang sangat penting dari ester adalah kemampuan mereka untuk dicuci di bawah aksi alkali, yang digunakan untuk mengukurnya.
Perlu dicatat bahwa pada saat yang sama, eter asetat dicuci secara signifikan lebih mudah daripada lagi asam leaping eter, yang digunakan untuk menentukan ester enantum dalam alkohol Cognac. Ester dengan hidroksilamina membentuk hidroksamat, memberikan warna biru gelap khas di hadapan besi trivalen.
Aldehida dan asetali.
Jumlah aldehida volatil (alifatik) dalam alkohol Cognac adalah dalam 50 ... 500 mg / dm3 alkohol absolut. Secara umum, dalam alkohol Cognac ditemukan dalam jumlah yang signifikan seperti aldehida yang mudah menguap seperti asetat, propionik, isomaslyanny dan isovalarian.
ARIET ALDEHYDE. (asetaldehyde, etanal) (C2N4O) memiliki berat molekul 44.05; Kepadatan ρ \u003d 0,783 kg / dm3, titik lebur adalah 122,6 OS, titik didih adalah 20,8 OS. Ini adalah cairan paru-paru yang tidak berwarna dengan bau karakteristik tajam, mudah dicampur dengan air, alkohol dan eter. Bereaksi dengan natrium bisulfit dan sulfur anhidrida.
Propionic Aldehyde. (C3N6O) memiliki berat molekul 58.08; Kepadatan ρ \u003d 0,807 kg / dm3, titik leleh adalah 81 OS, titik didih adalah 49,1 ° C. Ini adalah cairan dengan bau bodoh, dicampur dengan alkohol dan eter, larut dalam air.
Isomaslane Aldehyde. (C4N8O) memiliki berat molekul 72.0; Kepadatan ρ \u003d 0,794 kg / dm3, titik didih adalah 64 ° C.
Isovalarian Aldehyde. (C5H10O) memiliki berat molekul 86.13; Kepadatan ρ \u003d 1,39 kg / dm3, titik leleh minus 51 OS, titik didih adalah 92,5 ° C.
Semua aldehida dalam larutan air bergabung dengan air, sehingga mereka tidak menyerap cahaya di wilayah ultraviolet spektrum. Fitur yang sangat penting dari aldehida adalah reaksi mereka dengan bisulfite dan asam sulfat. Aldehida sangat sensitif terhadap tindakan oksidan, dan mereka juga mampu melakukan pemeriksaan sendiri dengan pembentukan asam karboksilat.
Reaksi karakteristik untuk aldehida dan asam adalah interaksi dari mereka dalam media asam dengan 2,4-dinitrofenylhylhydrazine dengan pembentukan hidrazon 2,4-dinitrofenil, yang memberikan warna merah yang kuat dalam media alkali. Reaksi ini dapat digunakan untuk mengukur aldehida.
Dalam alkohol Cognac, total kandungan aldehida alifatik berkisar antara 30 hingga 300 mg / dm3. Bagian utama dari mereka adalah asetat. Selain itu, krotonik, propionik, isomaslyanny dan aldehida valerian ditemukan dalam alkohol Cognac.
Ketika alkohol Cognac, hanya konten aldehyde yang meningkat, isi aldehida alifatik yang tersisa berkurang.
Aldehida dengan alkohol cognac membentuk asetal dengan rilis dua molekul air. Perlawanan asetal dalam media alkali secara signifikan lebih tinggi daripada asam, di mana mereka dicuci dengan cepat ke aldehida dan alkohol awal.
Secara umum, pembentukan asetal dan semi-asetal dalam alkohol Cognac mengarah pada mitigasi nada tajam di buket brendi.
Menurut hukum massa, dalam alkohol brendi dan cognac, faktor utama yang mempengaruhi konsentrasi asetal adalah kandungan alkohol.
Senyawa volatil paling penting yang mempengaruhi indikator kualitatif brendi adalah butylene glikol, acetoin dan diacetyl, jumlah yang dalam alkohol Cognac adalah: Butylene Glycol - 6,1 mg / dm3; ACETOID - 4,6 mg / dm3 dan diacetyl - 1,6 mg / dm3. Dalam alkohol Cognac ada juga amina volatile, yang merupakan kotoran tailing selama distilasi bahan anggur.
Zat non-volatile (Zat Ekstraktif) Alkohol Cognac adalah komponen yang diekstraksi dari barel OAK dan produk dari transformasi kimianya. Jumlah zat non-volatile dalam brendi alkohol tergantung pada suhu alkohol selama proses penyimpanan, waktu paparan dalam barel, wadah barel, komposisi berbagai alkohol dan sejumlah faktor lainnya.
Cognac Perancis mengandung zat-zat ekstraktif dari 4,5 hingga 12 g / dm3, Armenia - dari 9,86 hingga 9,62 g / dm3, Italia - hingga 21,5 g / dm3, Georgia (lapuk dari 2 hingga 22 tahun) - dari 1,5 hingga 6.0 g / dm3.
Zat ekstraktif pada kecepatan rana cognac dikenakan transformasi kimia yang berbeda membentuk sejumlah produk volatil seperti aldehida, asam, dll.
Ketika alkohol Cognac bergantian dalam tong Oak, alkohol Oak Lignin dan produk peluruhannya (aldehida dan asam aromatik) terjadi, yang mengalami pembusukan yang berbeda dan reaksi polimerisasi. Lignin Produk konversi lebih lanjut dalam brendi alkohol sangat beragam. Bergantung pada kelarutan dalam air dan eter, serta volatilitas, kompleks lignin alkohol Cognac dibagi menjadi sejumlah fraksi:
· Non-volatile, air dan larut eter;
· Larut air yang tidak larut, eterry-larut;
· Volatile, air, dan larut eter;
· Esuasif, air-tidak larut;
· Tahan air, dll.
Lignin yang larut dalam air adalah bagian dari produk materi dari oak memukau, yang, ketika diencerkan dengan alkohol air, jatuh ke endapan (herastor air fraksi). Komposisi dasar lignin semacam itu adalah sebagai berikut: Hidrogen - 5,67%; Karbon - 59,09%; Grup logam - 11,38% (Data Egorova I. A. dan Skurichina I. M.)
Fraksi yang larut dalam air dari kompleks lignin dari brendi alkohol adalah 85% dari total. Komposisi fraksi ini mencakup glukosida, hemiumat dan ester yang berbeda (komponen aromatik lignin). Zat yang larut dalam air dari kompleks lignin alkohol brendi mudah dioksidasi oleh permanganat dalam menentukan tanin.
Sekitar 30% dari kompleks lignin alkohol brendi diwakili oleh zat yang larut di udara. Komposisi zat-zat ini mencakup angka aldehida aromatik. (Vanillin, Lilac Aldehyde, Oxybenzaldehyde, conifrill aldehida, sinapis aldehida) dan asam aromatik (asam vanilic, asam lilac, asam oksibenzoat). Pertimbangkan secara singkat karakteristik mereka.
Vanillin (C8H8O3) memiliki berat molekul 152, kepadatan ρ \u003d 1,056, titik leleh 81.2 ° C, tidak terlarut dalam air, dengan mudah - dalam solusi alkohol, kloroform, udara, servo-karbon dan alkali. Dia memiliki fluoresensi biru gelap.
Lilac aldehyde. (C9N10O4) memiliki berat molekul 182, titik leleh 113 OS dilarutkan dalam eter, etanol, kloroform, asam asetat, benzena panas, berat badan dan ligroin, tidak larut dalam eter minyak bumi. Garam Lilac Aldehyde, kalium dan natrium berwarna kuning, larut dalam air dan alkohol.
Oxybenzaldehyde (C7H6O2) memiliki berat molekul 122, titik leleh 116 OS, mudah dikristalisasi dari air, larut dalam air panas, etanol, eter, tidak dilarutkan dalam air dingin.
Conifryl aldehyde. (C10N10O3) memiliki berat molekul 178, titik leleh 82,5 OS, mengkristal dari benzena, larut dalam metanol, etanol, eter, kloroform, larut dalam ligroin. Memberikan fluoresensi hijau.
Synapy Aldehyde. (C11н12O4) memiliki berat molekul 208, titik leleh 108 OS, mudah dilarutkan dalam alkohol dan asam asetat, secara praktis tidak dilarutkan dalam air, benzena dan eter. Dalam asam konsentrasi mineral larut dengan pembentukan warna biru-merah. Memberikan fluoresensi hijau.
Secara umum, aldehida aromatik sangat penting dalam pembentukan buket cognac lapuk. Mereka memberikan sejumlah reaksi warna karakteristik (reaksi paling terkenal dengan floraoglusin dalam asam klorida).
Asam aromatik. Muncul sebagai akibat dari oksidasi aldehida aromatik dalam alkohol brendi. Ini adalah asam vanilic dengan berat molekul 168 dan titik leleh 207 ... 210 OS, larut dalam etanol dan eter; Asam lilac dengan berat molekul 198 dan titik leleh dari 204,5 OS, mudah larut di udara, etanol dan kloroform; Asam oksibenzoat dengan berat molekul 138, kepadatan ρ \u003d 1,443 kg / dm3, titik leleh 215 ° C.
Semua asam aromatik memberikan reaksi yang kuat dengan reaktivitas volin-denis. Dalam alkohol brendi berusia tiga tahun, jumlah asam Vaniline dan Lilac adalah 0,16 mg / dm3, dalam alkohol brendi lima belas tahun - meningkat tajam dan mencapai masing-masing 0,5 mg / dm³.
Tannins. (Tanidi). Zat-zat ini dalam alkohol brendi bahkan dengan paparan panjang di barel OAK relatif sedikit sedikit (hingga 0,25 g / dm3). Tetapi dalam alkohol Cognac yang terkandung dalam sejumlah besar zat yang dekat dengan komposisi kimia untuk zat penyamakan. Semuanya dikombinasikan satu sama lain dengan adanya gugus hidroksil pirolular dan memiliki nama umum: zat penyamakan alkohol brendi.
Skurikhin I. M. Dalam eksperimennya, ia membuktikan bahwa zat tubyl dalam alkohol brendi dapat terletak tidak hanya dalam posisi bebas, tetapi juga dalam lignin yang terkait dengan lignin, dan tanids dari alkohol cognac tidak mewakili kompleks homogen.
Tergantung pada kemampuan untuk teradsorpsi dengan bubuk kulit dan dari kelarutan dalam larutan air, zat penyamakan dibagi menjadi tiga fraksi:
1. Larut air, mudah disorot dari larutan setelah disuling alkohol. Jumlah mereka 20 ... 36% dari jumlah zat penyamakan yang dilarutkan dalam alkohol brendi.
2. larut dalam air, yang tetap dalam larutan setelah chip alkohol dan diserap oleh bubuk kulit. Jumlah mereka 36 ... 60% dari total Tanya alkohol Tanids.
3. Larut air, tidak sorit bubuk kulit. Jumlah mereka 20 ... 30% dari jumlah tanids.
Dalam alkohol Cognac, sebagai akibat hidrolisis zat penyamakan dalam jumlah yang nyata, asam elikan dan galat muncul. Sifat-sifat asam ini ditandai dengan data berikut:
Asam elactual. (C14H6O8) memiliki berat molekul 302, titik leleh 360 OS. Asam pemanas dalam air dan alkohol, tidak larut di udara, dengan FECL3 memberi warna hijau. Asam terbentuk dalam hidrolisis zat oak tannic.
Asam Gallic. (C7h6o5) memiliki berat molekul 170, mengkristal dari air dengan satu molekul air, tidak larut dalam kloroform, benzena. Asam galat memiliki efek antioksidan sehubungan dengan terpen dan minyak lemak, adalah komponen konstanta bersamaan dari kayu ek.
Karbohidrat dan produk transformasi mereka. Karbohidrat dan produk transformasi mereka dalam alkohol Cognac diwakili oleh monosahara - fruktosa, glukosa, glukosa, arabinose, bingkai, manuara, dan sejumlah kecil dextrin. Selain itu, ketika memutihkan brendi ditambahkan ke kel (produk karamelisasi sukrosa) dan sukrosa.
Fruktosa (c6h12o6) - ketospir, memiliki berat molekul 180, titik leleh 102 ... 104 ° C, Density ρ \u003d 1,669 kg / dm3. Salah satu bentuk fruktopiranose fruktosa dapat ada dalam dua modifikasi: bentuk α dan β. Dalam kristal selalu β-d-fruktosa. Dalam solusi berair, D-fruktosa diwakili dalam bentuk fructifyranosis dan fructufurauosa.
Glukosa (C6H12O6) - Memiliki berat molekul 180, titik leleh 146 OS, densitas ρ \u003d 1,544 kg / dm3. Ini adalah aldehydospirt politomik.
Bentuk glukosa aldehida memiliki empat atom karbon asimetris, dan atom asimetris kelima muncul dalam bentuk siklik. Oleh karena itu, D-glukosa dapat ada dalam dua modifikasi: bentuk α dan β. α-d-glukosa sangat larut dalam air, dan β-D-glukosa lebih larut dalam air.
Seperti semua Monosahara lainnya, glukosa adalah agen pereduksi yang kuat. Pemanasan glukosa dalam solusi asam mineral menyebabkan hilangnya tiga molekul air dan pembentukan oxymethylfurfurol - cairan oxymetil dengan bau apel rileks yang memiliki sifat pemulihan yang kuat. Di masa depan, zat ini hancur pada levulin dan asam format.
Xylose (c5h10o5) - memiliki berat molekul 150,13, titik leleh 154 OS, kepadatan ρ \u003d 1,535 kg / dm3. Ini adalah zat kristal, dua kali kurang manis dari sukrosa. Xylose mengembalikan cairan penangkis ke tingkat yang sama dengan glukosa, dan ketika merebus dengan asam mineral yang dilusian memberikan fural.
Arabinosis (C5H10O5) ditandai sebagai zat pereduksi sesama cairan dengan pembentukan oksida tembaga. Berat molekul 150.13, titik leleh 160 OS, kepadatan ρ \u003d 1,585 kg / dm3. Arabinose adalah zat kristal, rasanya kurang manis daripada glukosa. Di bawah aksi asam mineral encer kehilangan tiga molekul air dan membentuk furfural.
Ramunosis (C6H12O5) mengkristal dari satu molekul air, memiliki berat molekul 182,17; Ramos Hydrate meleleh di suhu tutup 93 ... 97 OS, dan bingkai anhidrat - pada 122 ... 126 ° C. Ramunoz kurang larut di udara, dalam air dan alkohol. Di udara, kerangka anhidrat menyerap air dan masuk ke dalam monohidrat. Ramunoz memiliki rasa manis, tetapi sukrosa lebih manis, dan glukosa dua kali.
Sakharoza (C12N22O11) ketika Blewing Cognacs adalah bagian yang tidak terpisahkan. Berat Molekul 342.3, Titik lebur 184 ... 185 ° C, Density ρ \u003d 1,583 kg / dm3. Ini adalah disakarida, pemisahan di bawah aksi asam mineral encer atau enzim invertase ke campuran jumlah d-glukosa yang sama dan d-fruktosa (invert gula).
Sacraosis adalah zat kristal tidak berwarna, rasa manis. Sukrosa cair selama pendinginan dibekukan ke dalam massa vitreus. Sakharoza memecah suatu zat yang tidak mengkristal (karamel) pada suhu di atas titik leleh.
Di udara dan kloroform sukrosa tidak larut, tetapi larut dalam air, dalam alkohol absolut dari kelarutan kecil, dalam larutan alkohol air - lebih baik.
KEL adalah produk karamelisasi sukrosa pada suhu 180 ... 200 ° C, I.E. Di atas titik leleh sukrosa. Karamelisasi mengambil dehidrasi sukrosa dengan pembentukan produk polimer yang berbeda: karamel, asam organik dan koneksi lainnya. Warna bendera tergantung pada anhidrida sukrosa tidak berwarna, tetapi dari asam humat yang terbentuk. KEL mengandung dari 35 hingga 60% gula. Itu larut dengan baik dalam alkohol dan air brendi. Ketika diencerkan dengan 1 ml dalam 1 liter air, warnanya harus dijawab dengan 10 ml 0,1 n iodine dalam 1 liter air. Kepadatan kolektor adalah 1.3 ... 1.4 kg / dm3.
Jika tidak ada sukrosa dalam alkohol brendi, maka pada cognac (sebagai akibat dari penambahan sirup gula), isinya hingga 25 g / dm3. Kel menderita hanya ditambahkan ke cognac biasa.
Aldehyda Furana Row.. Dari aldehida ini dalam alkohol brendi ditemukan empatfurol, methylphurfurol dan oxymethylfurfurol.
Furfurol (C5H4O2) memiliki berat molekul 96.08, kepadatan ρ \u003d 1.1598 kg / dm3, titik leleh adalah 38,7 OS, titik didih adalah 161,7 OS. Ini adalah cairan tidak berwarna dengan bau karakteristik, larut dalam alkohol dan eter. Saat menyimpan, furfural perlahan-lahan dibuka dengan pembentukan asam format dan zat-zat Humic Brown. Furfurol dalam media asam memberikan warna pink karakteristik dengan anilin. Reaksi warna ini digunakan untuk mengukur.
Methylfurfurol (C6H6O2) memiliki berat molekul 110.0, kepadatan ρ \u003d 1.1072 kg / dm3, titik didih adalah 187 OS. Mudah larut dalam tiga puluh bagian air.
Oxymethylfurol. (C6H6O3) memiliki berat molekul 126, titik leleh - 35 ... 35.5 OS, titik didih - 114 ... 116 OS. Ini larut dalam etanol, air, eter asetat. Ini terbentuk selama hidrasi glukosa dan fruktosa.
Zat mineral dan lainnya. Rata-rata, dalam alkohol brendi, kadar abu berkisar dari 0,034 g / dm3 dan di atas, dalam alkohol Brandy muda menjadi 0,118 g / dm3, dalam waktu yang lebih tua (lebih dari 20 tahun eksposur) sekitar 1% dari ekstrak.
Komposisi elemen abu brendi alkohol dan cognac dalam banyak kasus tergantung pada komposisi pohon ek. Anda dapat mengharapkan kehadiran K, CA, NA, MG, CL, P, SI, dll. Ketika menyimpang bahan anggur, karena kontak dengan peralatan tembaga dan besi, jumlah besi dan tembaga yang terlihat ke dalam alkohol Cognac. Alkohol Cognac disimpan dalam tangki aluminium tanpa lapisan dapat mengandung hingga 20 mg / dm3 aluminium, yang secara negatif tercermin pada rasa dan aroma alkohol.
Pada kutipan alkohol Cognac, peningkatan alami dalam zat ekstraktif dan abu, abu (% abu dalam ekstrak) berkurang, yang disebabkan oleh deti baris elemen yang termasuk dalam zat mineral. Jumlah elemen seperti CU, FE, MG terasa berkurang dengan penuaan alkohol Cognac, yang dijelaskan oleh deposisi mereka dalam bentuk garam penyamakan yang larut keras dan asam organik. Konten K іa meningkat sebagai akibat dari ekstraksi dari kayu OAK dan konsentrasi karena penguapan alkohol dari barel pada kutipan.
Menurut instruksi teknologi saat ini, jumlah logam berat berikut ini diperbolehkan dalam alkohol brendi dan cognac: lead - tidak diizinkan, besi - tidak lebih dari 1 mg / dm3, timah - tidak lebih dari 5 mg / dm3 dan tembaga - tidak lebih dari 8 mg / dm3.
Dalam alkohol Cognac, selain mineral, zat nitrogen juga terkandung, jumlahnya sekitar 2% dari zat ekstraktif alkohol. Jadi, dalam brendi alkohol 24 tahun, isi total nitrogen mencapai 82 mg / dm3. Di antara zat nitrogen dalam alkohol brendi didominasi oleh asam amino seperti glikokol, asam glutamat, prolin, dll.
Asetaldehyde., aRIET ALDEHYDE., Ethanal, CH 3 · SNO, ada dalam alkohol anggur-mentah (terbentuk ketika etil alkohol terbentuk), serta di tali bahu pertama yang mengakibatkan perbaikan alkohol kayu. Sebelumnya, asetaldehyde diperoleh dengan oksidasi etil alkohol dengan bikromat, tetapi sekarang beralih ke metode kontak: campuran etil alkohol dan uap udara dilewatkan melalui logam panas (katalis). Asetaldehyde, diperoleh dengan overclocking wood alkohol, mengandung sekitar 4-5% dari kotoran yang berbeda. Beberapa signifikansi teknis memiliki metode untuk memproduksi dekomposisi asam laktat asetaldehida dengan memanaskannya. Semua metode ini untuk memperoleh asetaldehyde secara bertahap kehilangan kepentingannya sehubungan dengan pengembangan metode baru dan katalitik untuk menghasilkan asetaldehida dari asetilena. Di negara-negara dengan industri kimia yang dikembangkan (Jerman), mereka memperoleh nilai dominan dan memungkinkan penggunaan asetaldehyde sebagai bahan awal untuk mendapatkan senyawa organik lainnya: asam asetat, aldole, dll. Basis metode katalitik adalah reaksi, terbuka oleh KUCHER: Acetylene di hadapan Mercury Oksida Garam menghubungkan satu partikel air dan berubah menjadi asetaldehyde - CH: CH + H 2 O \u003d CH 3 · SNO. Untuk mendapatkan asetaldehida dalam paten Jerman (pabrik kimia grisheim-elektron di Frankfurt-main) menjadi larutan merkuri oksida dalam asam sulfat yang kuat (45%), dipanaskan tidak lebih tinggi dari 50 °, asetilena diteruskan dengan pengadukan yang kuat; Asetaldehida yang dihasilkan dan paraulate bergabung secara berkala dengan siphon atau sulingan di Vacuo. Yang terbaik, bagaimanapun, adalah metode yang dinyatakan oleh Paten Prancis 455370, yang menurutnya pabrik konsorsium industri listrik di Nuremberg bekerja.
Ada asetilena diteruskan ke dalam larutan panas yang panas (tidak lebih tinggi dari 6%) asam sulfat yang mengandung merkuri oksida; Acetaldehyde terbentuk selama proses proses terus dibedakan dan menebal pada penerima tertentu. Menurut metode Grillem-Electro, beberapa merkuri terbentuk sebagai akibat dari pengurangan parsial oksida hilang, karena dalam keadaan emulsi dan tidak dapat diregenerasi. Metode konsorsium dalam hal ini merupakan keuntungan besar, karena di sini merkuri mudah dipisahkan dari larutan dan kemudian dengan cara elektrokimia berubah menjadi oksida. Outputnya hampir kuantitatif, dan asetaldehyde yang dihasilkan sangat bersih. Asetaldehyde - terbang, cairan tidak berwarna, titik didih 21 °, berbagi 0,7951. Dengan air yang dicampur dalam rasio apa pun, dari larutan air dirilis setelah penambahan kalsium klorida. Sifat kimia asetaldehyde, berikut ini adalah signifikansi teknis:
1) Penambahan setetes asam sulfat pekat menyebabkan polimerisasi membentuk paraultyide:
Reaksi berlangsung dengan pelepasan panas yang tinggi. Pageraldehyde - fluida mendidih pada 124 °, tidak mendeteksi reaksi aldehida yang khas. Ketika dipanaskan dengan asam, depolimerisasi terjadi, dan ternyata kembali asetaldehida. Selain paraglidehyde, ada polimer kristal lain dari asetaldehida - yang disebut metaldehyde, yang mungkin merupakan stereoisomer dari paraulty.
2) Di hadapan beberapa katalis (asam hidroklorat, seng klorida dan terutama alkali yang lemah) asetaldehida berubah menjadi Aldol. Di bawah aksi alkali kaustik yang kuat, pembentukan resin aldehida terjadi.
3) Berdasarkan aksi alkohol aluminium, asetaldehyde melewati eter asetat (reaksi Tishchenko): 2CH 3 · SN \u003d CH 3 · So · C 2 H 5. Proses ini digunakan untuk mendapatkan etil asetat dari asetilena.
4) Reaksi perlekatan sangat penting: a) asetaldehyde melampirkan atom oksigen, berubah menjadi asam asetat: 2CH 3 · SNO + O 2 \u003d 2CH 3 · SOAM; Oksidasi dipercepat jika asetaldehida terlebih dahulu sejumlah asam asetat (grisheim-elektron) ditambahkan; Metode oksidasi katalitik memiliki nilai terbesar; Katalis melayani: besi oksida-zaku, vanadium pentolar, uranium oksida dan terutama senyawa mangan; b) Menghubungkan dua atom hidrogen, asetaldehyde berubah menjadi etil alkohol: CH 3 · SNO + H 2 \u003d Ch 3 · CH 2; Reaksi dilakukan dalam keadaan uap di hadapan katalis (nikel); Dalam beberapa kondisi, alkohol etil sintetis berhasil bersaing dengan alkohol yang diperoleh dengan fermentasi; c) Sinyl acid bergabung asetaldehida, membentuk nitril asam laktat: CH 3 · SNO + HCN \u003d CN 3 · CN (OH) CN, dari mana asam susu dicuci.
Transformasi beragam ini membuat asetaldehida salah satu produk penting dari industri kimia. Murahnya mendapatkannya dari asetilena baru-baru ini memungkinkan untuk melakukan sejumlah industri sintetis baru, di mana metode memproduksi asam asetat adalah pesaing yang kuat dengan cara lama untuk memproduksinya dengan disabilitas kering. Selain itu, acetaldehyde menemukan diterapkan sebagai zat pereduksi dalam produksi cermin dan berlaku untuk persiapan hinuldine - zat yang digunakan untuk mendapatkan cat: chinoline kuning dan merah, dll.; Selain itu, ia berfungsi untuk menyiapkan pariveerehyd yang diterapkan dalam kedokteran sebagai pil tidur.
Publikasi dalam media cetak: Masalah topikal kedokteran dan hukum forensik, Kazan 2010. 1 GKUSE "Biro Republik Pemeriksaan Medis Forensik MZ RT"
Diagnosis forensik penyebab kematian dalam kasus keracunan alkohol sering menyebabkan kesulitan serius. Ini, pada awalnya, mengacu pada kasus-kasus ketika tidak ada perubahan signifikan pada organ internal, dan konsentrasi etanol dalam darah tidak signifikan, atau sama sekali tidak terdeteksi. Dalam situasi seperti itu, bukti obyektif keracunan alkohol dapat menjadi deteksi produk oksidasi etanol, khususnya asetaldehida, karena ia berfungsi sebagai salah satu penyebab keadaan mabuk, saat mengemudi dalam tubuh.
Acetaldehyde (AC) adalah aldehida asetat, senyawa organik, cairan tidak berwarna yang mudah fluktuatif dengan bau yang mencekik, dicampur dalam segala hal dengan air, alkohol, eter. AC memiliki semua sifat khas aldehida. Di hadapan asam mineral, ia dipolimerisasi menjadi pariveeree trimeric cair dan tetrameric metaldehyde. Pasangan lebih berat dari udara, di udara teroksidasi untuk membentuk peroksida. Ketika diencerkan dengan air, bau buah mengakuisisi. Oleskan pada skala besar dalam produksi asam asetat, anhidrida asetat, berbagai farmasi, dll. .
Etanol endogenik hadir secara permanen dalam tubuh manusia, yang terbentuk dalam proses biokimia. Sumber etanol endogen adalah asetaldehida endogen, yang merupakan produk dari pertukaran karbohidrat, yang dibentuk terutama sebagai akibat dari dekarboksilasi piruvat dengan partisipasi enzim yang relevan dari kompleks dehidrogenase Piruvate. Menurut data sastra, konsentrasi etanol endogen dalam darah orang sehat rata-rata adalah 0,0004 g / l; Nilai maksimum tidak melebihi seratus G / L, konsentrasi asetaldehida endogen adalah 100-1000 kali lebih sedikit. AC adalah metabolit etanol menengah utama. Cara utama - dengan partisipasi alkohol dehidrogenase sesuai dengan skema:
C 2 H 5 OH + NAD + ↔ CH 3 SNO + NADH + H +.
AC pembentuk dioksidasi oleh aldehydehydrogenase (ADG) ke asetat. Selama 1 jam, 7-10 g alkohol dapat dimetabolisme dalam tubuh manusia, yang sesuai dengan penurunan konsentrasinya rata-rata sebesar 0,1-0.16. Proses oksidatif dapat diaktifkan dan mencapai 0,27 ‰ / h. Durasi toksikodi ditentukan terutama oleh jumlah alkohol yang diadopsi. Ketika mengambil sejumlah besar AC dapat dipertahankan dalam tubuh 1 hari dan lebih lama. Dalam 1-2 jam setelah minum darah pada orang hidup, oksidasi enzimatik alkohol berhenti, juga setelah terjadinya kematian dalam darah mayat. Tempat utama pendidikan AC dari etanol dan oksidasi selanjutnya adalah hati. Oleh karena itu, jumlah terbesar asetaldehida dalam eksperimen ditentukan pada hati, kemudian dalam darah, yang terkecil - dalam cairan serebrospinal.
Identifikasi AC dalam objek biologis dilakukan pada kromatografi gas "Crystallux-4000m", dilengkapi dengan program komputer "NetChromwin", detektor ionisasi api pada speaker kapiler. Tiga kolom kapiler digunakan:
- kolom Nomor 1 30m / 0,53 mm / 1.0μ, ZB - Lilin (Polyethylen Glycol);
- kolom Nomor 2 30 M / 0.32 MM / 0,5μ, ZB - 5 (5% Penyl Methyl Polysiloxane);
- kolom nomor 3 50 m / 0,32 mm / 0,5μ, hp - ffap.
Suhu kolom 50 ° с, suhu detektor 200 ° с, suhu evaporator 200 ° C. Tingkat aliran pembawa gas (nitrogen) 30 ml / mnt, udara 500 ml / mnt, hidrogen 60 ml / mnt.
Pemisahan campuran yang baik dicatat (Gbr. 1): asetaldehyde + dietil eter + aseton + etil asetat + etanol + asetonitril.
Ara. 1. Distribusi zat.
Deteksi dan penentuan asetaldehyde (Tabel 1) tidak mengganggu aseton, metanol, etanol dan alkohol alifatik lainnya, etil asetat, senyawa klororganik, hidrokarbon aromatik, dietil eter.
Tabel 1. Hasil komparatif identifikasi asetaldehida dalam campuran dengan zat lain
Kolom No. 3 HP - FFAP tidak digunakan untuk analisis kuantitatif, karena analisis semacam itu membutuhkan biaya sementara dan ekonomi yang besar.
Konstruksi grafik kalibrasi asetaldehyde. Untuk membangun jadwal KA-lebih dekat, larutan asetaldehyde digunakan (H.C. untuk kromatografi) dengan konsentrasi 1,5; limabelas; tigapuluh; 60; 150 mg / l. Sebagai standar internal, larutan berair asetonitril dengan konsentrasi 78 mg / l.
Metodologi Penelitian: Sebuah gelas yang mengandung botol yang mengandung 0,5 ml larutan 50% asam fosfor-tungstenat ditempatkan 0,5 ml standar internal - larutan asetonitril dengan konsentrasi 78 mg / l dan 0,5 ml larutan asetaldehida dengan konsentrasi. Untuk mengurangi tekanan parsial uap air ke dalam campuran, 2 g natrium sulfat anhidrat ditambahkan. Botol ditutup dengan steker karet, diperbaiki dengan penjepit logam, dipanaskan dalam bak air mendidih selama 5 menit dan 0,5 ml fase gas uap hangat disuntikkan ke dalam evaporator kromatografi. Hitung faktor sensitivitas (Tabel 2) untuk 2 speaker:
Tabel 2. Perhitungan faktor sensitivitas
| AC, MG / L | Kolom No. 1. | Kolom Nomor 2. | ||
| SX, di MV / mnt | SEST, dalam MV / MIN | SX, di MV / mnt | SEST, dalam MV / MIN | |
| 150 | 69 | 10 | 15 | 2 |
| 60 | 39 | 11 | 4.5 | 1.7 |
| 30 | 24 | 14 | 3 | 2 |
| 15 | 10 | 12 | 1.2 | 1.5 |
| 1,5 | 1.2 | 15 | 0.18 | 2 |
Designations: AC - konsentrasi asetaldehyde; SX - area puncak asetaldehyde; SEST adalah puncak asetonitril.
Ara. 2. Grafik ketergantungan rasio area dari konsentrasi asetaldehyde untuk kolom 1.
Menurut metode yang dijelaskan di atas, penelitian melakukan studi dari objek biologis (darah, urin, zat serebral, hati, ginjal, dll.).
40 kasus diselidiki dalam dicurigai oleh keracunan "pengganti alkohol". Hasil penelitian tentang kasus-kasus ini dikurangi menjadi Tabel 3.
Tabel 3. Distribusi etanol
Kasus praktik: mayat seorang pria berusia 40 tahun dari unit perawatan intensif. Di rumah sakit, pasien 4 jam, sejarah "esparl" digunakan untuk mengobati. Dalam perjalanan studi kimia forensik objek biologis, disulfiram dan zat obat lain tidak terdeteksi. Dalam darah etil alkohol tidak terdeteksi. AC dengan konsentrasi ditemukan: 0,5 mg / l dalam darah, 28 mg / l di perut, 2 mg / l di hati, 1 mg / l di ginjal, 29 mg / l di usus.
Dengan penggunaan simultan etil alkohol dan disulfirama (teturas), AC terbentuk. Mekanisme ini adalah disulfyram menghambat enzim dehidrogenase alkohol, menunda oksidasi etanol pada tingkat AC, yang mengarah pada memabukkan tubuh manusia. Beberapa obat dapat memiliki aktivitas seperti tetura, menyebabkan intoleransi terhadap alkohol. Ini, di atas semua, chlorpropamide dan persiapan sulfonamida antidiabetik lainnya, metronidazole, dll., Derivatif nitro-5-imideosis, butadion, antibiotik.
kesimpulan.
- Grafik-grafik gas modern yang sangat sensitif "Crystalleux-4000m" dengan detektor penurunan dan program komputer "NetChromwin", yang memungkinkan untuk menentukan konsentrasi AC yang dekat dengan endogen.
- Kolom kapiler selektif baru, sangat sensitif dengan ZB-Wax, ZB-5 fase, memungkinkan untuk mendeteksi hingga 100 μg (0,001% o) asetaldehyde dalam sampel uji.
- Kondisi optimal dipilih untuk melakukan pemutaran gas-kromatografi asetaldehida dan pelarut organik berikut: alkohol alifatik, pelarut klororganik, hidrokarbon aromatik, etil asetat, aseton dan dietil eter selama 15 menit.
- Disarankan untuk melakukan penentuan kuantitatif dari etanol dan asetaldehida selama diagnosis "keracunan alkohol".
Bibliografi
- Albert a. // Toksisitas selektif. - M., 1989. - T.1 - P. 213.
- Morrison R., Boyd R. // Kimia organik, per. dari Bahasa Inggris.-1974-78
- Savich V.I., Valladeses H. Agusakov., Yu.a., Skachkov Z.m. // Pengadilan. ahli. - 1990. - № 4. - P. 24-27.
- USPENSKY A.E., LYICICANSICY V.P.// Pharmal. dan racun. - 1984. - №1. - P. 119-122.
- Sytovo L.n.Metods penelitian dan toksikologi etil alkohol (laboratorium kimia-toksikologi Yaoknb). - 2007.
UDC 577.1: 616.89
Etanol endogen dan asetaldehida,
Signifikansi biomedis mereka (tinjauan literatur)
Yu. A. Tarasov, K. B. n., S.n.s.; V. V. LELEVICH, D. M. N., PROFESOR
UO "Universitas Medis Negara Bagian Grodno"
Tinjauan ini menyajikan data sastra pada metabolisme etanol endogen dan asetaldehida dalam tubuh, serta signifikansi biologis mereka.
Kata kunci: etanol endogen, asetaldehyde, allholdhydehydrogenase, aldehydehydehydrogenase, peir-vatdehydrogenase.
Tinjauan ini menyajikan metabolisme etanol endogen dan asetaldehida dalam organisme, serta nilai biologis mereka.
Kata kunci: etanol endogen, asetaldehida, alkohol dehidrogenase, asetaldehida dehidrogenase, piruvat dehidrogenase.
Menjelaskan aktivitas biologis etanol dan metabolitnya - asetaldehida, dua aspek masalah harus ditekankan. Pertama, ketika datang ke senyawa ini, seperti metabolit alami, terus-menerus (endogen) hadir dalam tubuh dalam konsentrasi fisiologis. Kedua, ketika suatu situasi muncul dengan aliran alkohol yang eksogen ke dalam tubuh, yaitu, pembentukan negara keracunan alkohol akut atau kronis.
Etanol dan metabolitnya adalah komponen alami metabolisme, adalah peserta yang sangat diperlukan dalam mekanisme homeostatic. Untuk menilai signifikansi metabolisme etanol endogen, perlu untuk membandingkan levelnya dalam darah dan jaringan dengan isi substrat terkenal - peserta dalam metabolisme dalam tubuh manusia dan hewan (lihat tabel). Hal ini memungkinkan untuk memastikan bahwa, dengan mempertimbangkan berat molekul molekul yang relatif kecil, ia dengan mudah ditempatkan dalam satu baris dengan produk perantara karbohidrat dan metabolisme protein. Dari tabel data, ia mengikuti bahwa beberapa urutan besarnya lebih rendah dari etanol endogen, konsentrasi neurotransmitter ada di baris ini. Tetapi itu cukup sebanding dengan isi asetaldehida, terus-menerus hadir dalam tubuh dalam keseimbangan (1: 100) dengan rasio etanol. Ini memungkinkan untuk percaya bahwa peran pasangan etanol / asetaldehida dalam memelihara fungsi metabolik homeostatis mirip dengan yang dilakukan dalam organisme rasio glukosa / glukosa-6-fosfat dan laktat / piruvat dalam kontrol glikolisis Reaksi dan stabilisasi zat antara glikolisis.
Jumlah piruvat dalam jaringan dengan 2-3 pesanan besarnya lebih rendah dari laktat, tetapi piruvat itu sendiri, seperti asetaldehyde, sangat reaktif. Dengan mengubah situasi metabolisme, tingkat piruvat bergeser secara signifikan
Koneksi darah (mol / l) hati (mol / kg)
Glukosa 5 - 10- 3
Glukosa-6-fosfat 2 ■ 10-4
Fruktosa-6-fosfat 2 ■ 10-4
Phosphodioxyacetone 10-5 - 10-4 10-4
Asam amino 10-4 - 10-3
Etanol 10-4 10- 4
Adrenalin 10-9.
lebih sedikit dari tingkat laktat, yang tidak diragukan lagi memantulkan kepentingan yang lebih besar dalam pertukaran zat pertama, dan bukan koneksi kedua. Oleh karena itu, laktat dianggap sebagai deadlock metabolik buffer, rekreasi fluktuasi piruvat. Dari posisi yang sama, sistem etanol / asetaldehyde adalah titik kontrol yang sama untuk senyawa bikarbon dan asetal-dehyda itu sendiri. Penilaian semacam itu terhadap hubungan etanol / asetal-dehyde dengan cukup memuaskan menjelaskan labilitas tingkat etanol endogen dengan berbagai macam dampak. Dengan demikian, etanol endogen bertindak sebagai buffer yang berlokasi dalam hubungan dinamis keseimbangan dengan pendahulunya yang sangat aktif - asetaldehida. Pair of-etanol / acetaldehyde yang dianggap (lihat gambar) melakukan fungsi serupa dari kolam buffer sehubungan dengan sangat aktif, terutama sehubungan dengan neurogormon, metabolit-asetaldehyde. Etanol bekerja di sistem ini sebagai cadangan buffer untuk asetaldehida, osilasi leveling yang mau tidak mau terjadi karena sifat sinusoidal dari aliran reaksi berukuran multi-ukuran dalam metabolisme.
Karbohidrat, lipid, asam amino
Laktat □ piruvat □ asetil-koa
Etanol □ Asetaldehida □ Asetat
Sumber lain
Gambar - laktat dan etanol sebagai "kebuntuan" metabolisme dalam pertukaran piruvat dan asetaldehida
Injeksi fungsi etanol endogen, yang dapat menjadi sumber energi yang paling berbeda, prekursor asetaldehida yang terlibat dalam sintesis senyawa seperti morfo endogen, dan merupakan pengubah kuat kelompok amina dan sul-fgidrile dalam protein. Acetaldehyde sebagai pengubah protein paling kuat, perubahan tidak hanya reaktivitas mereka, tetapi juga karakteristik spasial, I.E. Parameter yang paling penting untuk pengikatan efektif protein reseptor neurotransmitter. Sifat di-film etanol dan asetaldehyde memainkan peran penting dalam mempertahankan hidrofobisitas protein tertentu dan fluiditas fungsional yang diinginkan dari yang terakhir.
Kedua senyawa tersebut dianggap sebagai radikal ganda yang mampu berinteraksi dengan kompetitif dengan banyak molekul bikarbon lainnya pada tingkat pusat enzim aktif, protein transportasi dan reseptor spesifik. Membelangganan etanol secara fungsional penting dalam patogenesis manifestasi penyakit alkohol, karena berbagai diol, dan tidak membentuk asetaldehida, dapat menghilangkan manifestasi sindrom pembatalan etanol. Nilai khusus pasangan etanol / asetaldehida mungkin ada dalam hubungan dengan pengelompokan hidroksil atau karbonil dengan neurotransmitter, hormon, pendahulu dan metabolit mereka, karena konsentrasi bioregulator ini secara signifikan lebih rendah daripada konsentrasi etanol endogen dan asetaldehida.
Jumlah asetaldehida dan etanol yang dibentuk secara endogogen dan dimetabolisme, dengan demikian, harus dianggap sebagai faktor yang mengontrol sebagian besar mekanisme homeostatis yang membentuk pada akhirnya keadaan yang selalu berusaha keras untuk "kenyamanan metabolisme."
Berulang berulang kali dalam periode musiman yang berbeda tahun ini, pemilihan hewan dengan sikap mereka terhadap konsumsi solusi etanol selalu diizinkan untuk melepaskan dari populasi keseluruhan tikus yang disukai air (PV) atau etanol (PE). PE menyumbang sekitar 5-10% dari omong kosong, menjalani pengujian. Fitur khas individu PE adalah bahwa isi etanol endogen dalam darah, dan, terutama, di hati, mereka selalu memiliki 2-3 kali lebih rendah dari PV. Pada gilirannya, hubungan korelasi terbalik antara tingkat etanol endogen dan konsumsi alkohol sukarela pada dasarnya diulangi oleh situasi patogenetik: nilai etanol endogen dan asetaldehida sedemikian rupa sehingga, ketika mereka kekurangan dalam tubuh, pendaftaran alkohol tambahan menjadi Cara paling sederhana untuk koreksi diri. Pada gilirannya, ekstrapolasi hubungan-hubungan ini pada mekanisme patogenesis alkoholisme memungkinkan untuk percaya bahwa konsumsi alkohol berlebihan jangka panjang, dipaksa dalam percobaan pada hewan dan sukarela atau termotivasi secara sosial pada manusia, menggantikan operasi etanol endogen Dan asetaldehida, pertama kali mengarah pada pengereman, dan kemudian, dengan degradasi sistem sintesis endogen dari senyawa ini. Artinya, ke situasi ketika aliran eksternal alkohol dalam tubuh sudah diperlukan. Sebagian besar, secara alami, itu disederhanakan, tanpa memperhitungkan faktor addictricultural dalam patogenesis, hubungan seperti itu dapat menjelaskan fenomena ketergantungan fisik, serta pemahaman mengapa selama kondisi lezat yang terbaik dan sederhana untuk bantuan mereka adalah pengenalan pasien alkohol itu sendiri.
Koneksi motivasi alkohol dengan tingkat etanol endogen dilacak dalam situasi eksperimental lainnya. Dengan demikian, berbagai faktor yang mempengaruhi konsumsi alkohol oleh hewan atau obat yang digunakan untuk pengobatan, pada efek pada tingkat etanol endogen dalam darah dan hati, dibagi menjadi dua kelompok yang berlawanan secara diametris. Semua dampak yang meningkatkan motivasi alkohol, seperti: stres, kelaparan, oxytyamine, ironimida, tetra-hydroisoquinolines - mengurangi, dan melemahkan motivasi alkohol (tiamin, thiamineidhosphovat, riboflavin, diethythyocarbamate, glutamin, lithium chloride) -
elemen tingkat etanol endogen. Data ini dilengkapi dengan studi penulis lain dalam kaitannya dengan obat penenang, pengebirian dan eksperimen di mana tikus, berbeda dengan aksi narkotika etanol, juga berbeda dalam hal etanol endogen. Tingkat etanol endogen digunakan di klinik narkologi Polandia untuk kontrol dinamis terhadap perlakuan terapeutik pasien dengan penyakit alkohol. Di klinik terapi ketergantungan alkohol dari Institut Psikoneurologi St. Petersburg. V. M. BEKHTEREVA berhasil menggunakan metode mengobati alkoholisme berdasarkan pemulihan homeostasis etanol endogen dalam tubuh pasien.
Perlu dicatat bahwa opsi yang tercantum untuk manifestasi aktivitas etanol dan asetaldehida penting tidak hanya untuk keracunan alkohol akut dan kronis, tetapi apa yang paling penting, dalam kondisi alami, dengan fungsi endogenik senyawa. Dalam hal ini, estimasi aktivitas biologis etanol dibedakan oleh dua opsi: metabolik dan toksikologis. Dalam kasus pertama, etanol endogenik berdiri - sebagai metabolit alami metabolisme. Dalam yang kedua - secara berlebihan memasuki organisme etanol sudah melakukan sebagai agen toksikologis yang kuat dan faktor dalam disintegrasi metabolisme metabolisme. Seperti dalam satu, dan dalam kasus lain, ada sistem yang hampir sama, alkohol metabolis dan lapis dan aldehida, dan semua sistem utama tubuh dimasukkan dalam proses metabolisme senyawa ini. Alkohol masuk ke dalam tubuh, 75-95% teroksidasi di hati. Organ lain memiliki kemampuan yang jauh lebih rendah untuk memetabolisme etanol. Selain itu, jumlahnya yang kecil dialokasikan dari tubuh dengan urin dan udara yang dihembuskan.
Sistem mempetabolisme utama:
Alcloolehydrogenase (ADG, KF.1.1.1) adalah enzim yang tersebar luas pada jaringan hewan dan tanaman. ADG mengkatalisasi transformasi alkohol yang reversibel ke dalam aldehida dan keton yang sesuai dengan di atas sebagai cofactor:
Alkohol + Lebih □ Aldehida + Nadn + H +
Harus ditekankan bahwa dalam pH fisiologis, pemulihan aldehida atau keton berlanjut ke puluhan kali lebih cepat daripada oksidasi alkohol. Hanya dengan peningkatan yang diulang (100-1000 kali) dalam konsentrasi etanol, seperti yang terjadi ketika tubuh memuat alkohol, enzim berfungsi pada arah yang berlawanan. Substrat untuk ADG adalah alkohol alifatik primer dan sekunder dan aldehida, retinol, alkohol polyenik lainnya, diol, pantotes-nil alkohol, steroid, □-oksigenat, 5-oksietiltyazole dan lainnya. Selain itu, perlu dicatat bahwa etanol dan asetaldehyde bukan substrat terbaik untuk ADG. Studi tentang distribusi intraseluler ADG pada hati menunjukkan bahwa enzim dilokalisasi dalam sitosol hepatosit, tetapi tidak pada Khusers. Fungsi besar ADG mengkonfirmasi perubahan dalam aktivitas enzim pada organ dan jaringan di bawah berbagai kondisi patologis. Fungsi alami ADG, dalam jumlah besar manusia dan hewan yang ada di hati, adalah bahwa bentuk enzim, dan tidak mengkonsumsi etanol endogen dan, dengan demikian, secara aktif mengatur levelnya dan memberikan homeostasis asetaldehida endogen.
Sistem Floating Etanol Microsomal (MEO). Oksidasi mikrosom etanol mengalir sesuai dengan persamaan berikut:
C2N5ON + NAFN + N + + O 2 □ CH 3CO + NADF + 2N pada optimum dari pH reaksi ini terletak di wilayah fisiologis, km untuk etanol adalah 7-10 mm, yang jauh lebih tinggi daripada untuk ADG. Meos berbeda dari ADG dan KATA-lase pada sensitivitas terhadap inhibitor, serta pada sejumlah properti lainnya. Ini tidak sensitif terhadap aksi Pirazola dan Sodium Azide. Aktifkan meos propilthyur-cyl dan hormon tiroid. Dianggap bahwa Meos identik dengan oksidasi non-spesifik yang mendetoksifikasi obat-obatan di hati, dan melalui Meos bahwa jalur oksidasi etanol independen ADG dalam organisme mamalia berlalu. Meos, dengan bukti yang sangat, beroperasi secara independen dari ADG dan KA-Talaza, dan kontribusinya terhadap oksidasi etanol biasanya sekitar 10%, tetapi secara signifikan meningkat dengan keracunan alkohol.
CATALASE (K.F.111.1.6) Dengan adanya hidrogen peroksida mampu mengoksidasi etanol ke asetaldehida sesuai dengan persamaan:
Dengan C HE + C O2 □ SNZSNO + 2N2O fungsi enzim dalam berbagai kain hewan, dan memiliki spesies dan fluktuasi individu dalam aktivitas mereka. Sumber hidrogen peroksida adalah reaksi yang dikatalisis oleh glu-kozeoksida, xanthine oksidase, napfn-oksidase. Aktivitas katalase maksimum dimanifestasikan dalam pH fisiologis. Kecepatan reaksi katalase tergantung pada konsentrasi etanol dan tingkat pembentukan hidrogen peroksida. Dalam tubuh ada sejumlah besar sistem yang menghasilkan hidrogen peroksida dan terlokalisasi dalam peroxyomas, retikulum endoplasma, mitokondria, sitosol dan menciptakan konsentrasi hidrogen peroksida dalam kisaran 10-8 - 10-6m. Seperti Meos, jalur katalase oksidasi etanol adalah milik minor, memperoleh nilai tertentu hanya pada konsentrasi etanol tinggi dalam tubuh atau dalam kondisi penghambat ADG.
Kemungkinan oksidasi etanol dengan menerjemahkan molekulnya ke □ -Hydroxyethyl radikal ditampilkan, yang dapat terjadi ketika transmisi elektron dari synthese nitrogen oksida, yang mampu membentuk radikal yang tiba-tiba, serta hidrogen peroksida. Para peneliti mengungkapkan pandangan bahwa sintesis nitrogen oksida dalam tingkat oksidasi etanol tidak kurang signifikan daripada sitokrom P-450 di bawah kondisi keberadaan b-argini-on sebagai substrat utama.
Salah satu sumber etanol endogen pada organisme hewan adalah mikroflora usus. Dalam eksperimen pada hewan angiotom, dengan darah simultan darah terintimidasi dari vena portal dan tempat tidur vena perifer, ditunjukkan bahwa darah yang mengalir dari usus mengandung lebih banyak etanol daripada yang mengalir dari hati.
Dalam menilai rasio keseimbangan dalam pertukaran etanol, dengan demikian, harus dipertimbangkan dengan dua sumber dan peran utama yang penting dari alkohol-goldhidrogenase hepatik dalam peraturan alkoholemia.
Oksidasi aldehida dalam organisme mamalia terjadi terutama oleh alde-hydhydrogenase non-spesifik (ADG, KF.1.1.3). Reaksi yang dikatalisis oleh enzim adalah ireversibel:
CH3CLY + OLEH + + H2O □ CH 3SOON + NADN + 2N +
ALPIDHEIDHEGERENase Hati diwakili oleh dua enzim: rendah (KM) dan afinitas tinggi (KM) untuk asetaldehyde, lebih disukai menggunakan substrat alifatik dan atas kedua koenzim atau aldehida aromatik dan NADPA sebagai coofer. ADG ada dalam berbagai bentuk molekuler yang berbeda dalam struktur, karakteristik katalistik dan lokalisasi subkeluler. Mamalia Adg Isoenzymes diklasifikasikan dalam lima kelas yang berbeda. Setiap kelas memiliki lokalisasi sel tertentu yang berlaku di antara berbagai spesies, yang melibatkan perbedaan yang sangat awal dalam evolusi ADG. Selain dehidrogenase, ADG Hati memiliki aktivitas Estruse. Kegiatan ADG terdeteksi dalam mitokondria, mikrodasi dan sitosol.
Diketahui, tetapi lebih sedikit dipelajari, dan enzim lain yang berpartisipasi dalam transformasi asetaldehida, seperti: aldehyderedase, aldehydoxidaz dan xanthi-nodoksidase. Tetapi, seperti yang disebutkan di atas, pemulihan asetaldehida dalam tubuh dilakukan terutama oleh ADG dan hingga saat ini acetaldehyde dianggap satu-satunya pendahulu afantol endogen yang terkenal.
Untuk kain binatang, enzim berikut diketahui berpartisipasi dalam pengembangan asetaldehyde:
Piruvatdehydrogenase (Kf.1.2.4.1), biasanya mengkatalisis dekarboksilasi oksidatif Piruv-TA ke asetil-koa. Pada saat yang sama, komponen dekarboxylation dari kompleks polienimer ini dapat dirilis selama reaksi dan asetaldehida gratis. Yang terakhir atau mengoksidasi ADG di mitokondria ke asetat, atau pada sitoplasma dipulihkan ke etanol.
O-fosforylethanolamine phospholiasis (K.F.4.2.99.7)
Enzim membagi fosfoethanolamine ke Ace Taldehyde, amonia dan anorganik fosfat.
Threoninaldolaza (Kf.4.1.2.5) - katalisme reaksi pembelahan treepe terhadap glisin dan asetaldegi.
Aldlaza (Kf.4.1.2.7) Kain Hewan hanya memiliki spesifisitas dalam pengikatan dioxiacetonephos fata dan menggunakan aldehydes apa pun sebagai substrat kedua. Pada gilirannya, asetaldehyde terbentuk dalam reaksi terbalik.
Baru-baru ini, telah diperlihatkan bahwa penurunan konsentrasi asetaldehida pada jaringan hewan, dalam kondisi penghambatan selektif dari aktivitas piruvatehyde-genyase, dapat menahan sifat terbalik dari perubahan dalam penyakit fosfoethanolamina dan trend-naldolaza.
Juga diketahui bahwa ketika membusuk □ -Analan - produk dari degradasi basis nitrogen pirimidin, pada awalnya aldehida Malonik dibentuk, dan kemudian panduan acetalde.
Menyimpulkan analisis data sastra, harus dicatat bahwa etanol endogen secara konstan hadir dalam konsentrasi yang sebanding dengan tingkat Intermes alami lainnya
metabolisme diaton. Tingkat etanol endogen dalam darah dan jaringan dimodulasi dengan berbagai senyawa (hormon, vitamin, antimetabolit, asam amino dan turunannya, garam lithium, di-sulfiram, cyanamide) dan bervariasi dengan berbagai keadaan fungsional tubuh (stres , kelaparan, penuaan), mekanisme aksi yang jelas-jelas diukir. Sistem entogen / asetaldehida endogen, disediakan oleh ADG dan enzim lain yang mengembangkan dan mengkonsumsi ACE Taldehyde, monitor dan pertukaran bikarbon dan sintesis senyawa seperti morfin, mengatur aktivitas beberapa neurotransmitter, peptida, dan protein. Pada gilirannya, perubahan dalam aktivitas sistem alkohol dan aldehida, baik dalam kondisi fisiologis dan alkohol, pada dasarnya adaptif yang memberikan homeostasis fungsional dan metabolisme yang sesuai.
Tinjauan ini dikhususkan untuk memori cerah guru, akademisi Yuri Mikhailovich Ostrovsky, yang membuat kontribusi signifikan terhadap pemahaman mekanisme untuk mengatur metabolisme etanol endogen dan asetaldehida, signifikansi biomedis mereka dan biokimia pengembangan penyakit alkohol.
literatur
1. Andrianova, L.E. Dehidrasi zat beracun di ruang bawah tanah / L.E. Andry Nova, S.N. Si Luyanov A // Bi Ohmy - 5 Ed; Ed. ENS. Severin - M.: GOOTAR MEDIA, 2009. - P. 619-623.
2. Andronova, L.I. Fitur etanol pencitraan diri dan endogen pada tikus lantai yang berbeda / L.I. Andronova, R.V Kudryavtsev, M.A. Konstantinopolsky, A.V. Stanishevskaya // Bull. Eksekutif biol dan madu. - 1984. - T. 97, No. 6. - P. 688-690.
3. Burov, Yu.v. I Emirochemia I dan FA RMA SHOIL IA ALCOOH ZMA / YU.V. Drins, n.n. Vedernikova - M.: Medicine, 1985. - 238C.
4. Pertanian, I.B. Studi interaksi asetaldehida dengan protein dan senyawa aktif biologis / I.B. Berringer, N.S. Semuha, I.i. Stepro, v.y. Ostrovsky // biokimia alkohol; Ed. Yu.m. Ostrovsky. - Minsk: Sains dan Teknologi, 1980.- P. 68.
5. Lakosa, G.N. En En en mengoreksi Ethan Ola dan H Aurushen, sistem yang bergantung pada intenshene di eksperimen dan rendah LizMe tikus putih / GG. Lakosa, n.v. Tyurina, R.V. Kudryavtsev, N.K. Barkov // I Mosk. Praktik ilmiah. Konferensi Psychiat-Kra-Untuk Ricshik / Pertanyaan Pato Eneza, Klinik dan Pengobatan Penyakit Alkohol. - M., 1984.- P. 66-68.
6. Lakosa, G.N. Pada makna peraturan pusat perilaku seksual dalam alkoholisme eksperimental tikus putih laki-laki
/ Gn. Lakosa, A.v. KOTOV, A.F. Meshcheryakov, N.K. Barkov // Pharma-hitungan. dan racun. - 1985. - T. 4, No. 3. - P. 95-98.
7. Lelevich, v.v. Kondisi kumpulan asam amino bebas darah dan hati dalam keragaman alkohol kronis / v.v. Lelle-in Ich, O.V. Artemov A // Zhurn meskipun kota Universitas Kedokteran Nasional. - 2010. - № 2. - P. 16-19.
8. Ostrovsky, Yu.m. Konsep Metabolisme Kejadian alkoholisme / Yu.m. Ostrovsky // etanol dan metabolisme; Ed. Yu.m. Ostrovsky - Minsk: Sains dan Teknologi, 1982. - P. 6-41.
9. Ostrovsky, Yu.m. Tingkat etanol endogen dan hubungannya dengan konsumsi sukarela tikus alkohol / yu.m. Ostrovsky, M.N. Gardener, A.A. Balkovsky, V.P. Laporan tersinggung // dari Akademi Ilmu Pengetahuan BCSR. - 1983. - T. 27, No. 3. - P. 272-275.
10. Ostrovsky, Yu.m. Jalur metabolisme etanol dan peran mereka dalam pengembangan alkoholisme / yu.m. Ostrovsky, M.N. Gardener // hasil sains dan teknologi. Toksikologi. - m.: Viniti, 1984. - Vol. 13. - P. 93-150.
11. Ostrovsky, Yu.m. Komponen biologis dalam genesis alkoholisme / yu.m. Ostrovsky, M.N. Sadovnik, v.i. Setanov-Kaya; Ed. Yu.m. Ostrovsky - Minsk: Sains dan Teknologi, 1986.
12. Oh strovsky, yu.m. Metabolich Escape Backgrounds dan p o-konsekuensi alkohol / yu.m. Ostrovsky, V.I. SATA-NOVSKAYA, S.YU. Ostrovsky, M.I. Selevich, v.v. Lelevich; Ed. Yu.m. Ostrovsky - Minsk: Sains dan Teknologi, 1988. - 263 hal.
13. Fawn, disebut. Jalur sintesis asetaldehida di bawah kondisi penghambatan selektif pyruvate dehydrogenase oleh okitamin
/ T.n. Pyzhik // Journal of the Grodno State Medical University. - 2010. - № 3. - P. 87-88.
14. Salodunov, A.A. Studi tindakan alkohol untuk pengikatan ligan serum albumin / a.a. Salodunov, sejenisnya. Gaiko, A.N. ARTSUKEVI H // Biohi Miya Alkoholisme; Ed. Yu.m. Ostrovsky. - Minsk: Sains dan Teknologi, 1980. - P. 132.
15. Blomstand, R. Observasi pada pembentukan etanol di saluran usus pada manusia / R. Blomstand // Life Sci. - 1971. - Vol. 10. - P. 575-582.
16. dagu, j .h. Meningkatkan kandungan kolesterol dari eritrosit dan membran otak dalam tikus toleran etanol / J.H. Chin, L.M. Parsons, D.B. Goldstein // Biochim. Biophys. Acta. - 1978. - Vol. 513. - P 358-363.
17. Collins, M.A. Tetraisoquinolines in vivo. Pembentukan otak tikus dari salsolinol, suatu produk dopamin dan asetaldehida di bawah comditions tertentu selama keinginan etanol / m.a. Collins, M.g. Bigdell /
/ SCI Hidup. - 1975. - Vol. 16. - P 585-602.
18. Higgins, J.J. Biokimia dan Farmakologi etanol / j.j. Higgins // New Jork-London, 1979. - P 531-539.
sembilan belas. KOPCZYNSK A, T. T Ia mempengaruhi ketergantungan LCOHOL, oksida stres PA RA METERS / T. KOPCZYNSK A, L. TORLINSKI, M. Ziolkowski // Postepy Hig. Med. Dosw. - 2001. - vol. 55, No. 1. - P 95-111.
dua puluh . Lu K a Szewicz, A. T He Compa Rison konsentrasi serum darah etanol endogen pada pecandu alkohol dan non-alkoholik pada berbagai tahap pantang / A. Lukaszewicz, T. Markowski, D. pawlak // psikiater. Pol. - 1997. - Vol. 31, - p 183-187.
21. Nikolaenko, v.n. Pemeliharaan homeostasis etanol endogen sebagai metode untuk terapi alkoholisme / v.n. Nikolaenko // Bull. Exp. Biol Med. - 2001. - vol. 131,
3. - - P. 231-233.
2 2. O strovsk y, yu .m. Etha nol endogen - metha bolic, perilaku dan biomedis signifikansi / yu.m. Ostrovsky // alkohol.
1986. - Vol. 3. - P. 239-247.
23. Porasuphatana, S. Indusible Nitric Oxide Syntetase Cata Lyses Etanol Oxida Tion Untuk Alpha-Hydroxyethyl Ra Dica L A ND A CetAdehyde /