Amino asit oksidasyon reaksiyonu. Amino asitlerin çürümesinin genel yolları. Doğrudan Oksidatif Deamination

Amino asitler - mutlaka iki fonksiyonel grup içeren heterofilonksiyonlu bileşikler: bir amino grubu - NH2 ve bir karboksil grubu - bir hidrokarbon radikali ile ilişkilidir. En basit amino asitlerin formülü aşağıdaki gibi yazılabilir:

Amino asitler birbirlerini etkileyen iki farklı fonksiyonel grup içerdiğinden, karakteristik reaksiyonlar karboksilik asitlerin ve aminlerin karakteristik reaksiyonlarından farklıdır.

Amino asit özellikleri

Amino Grubu - NH2, amino asitlerin temel özelliklerini tanımlar, çünkü bir nitrojen atomunda serbest bir elektron çiftinin varlığından dolayı bir donör-alıcı mekanizma ile bir hidrojen katyonunu ekleyebilir.

Grup -oson (karboksil grubu), bu bileşiklerin asidik özelliklerini belirler. Sonuç olarak, amino asitler amfoterik organik bileşiklerdir. Alkaliler ile asitler olarak tepki verirler:

Temel aminler olarak güçlü asitlerle:

Ek olarak, amino asidin amino grubu, bileşiminde bulunan karboksil grubu ile etkileşime girer, iç bir tuz oluşturur:

Amino asit moleküllerinin iyonizasyonu, çevrenin asit veya alkalin yapısına bağlıdır:

Sulu çözeltilerdeki amino asitler tipik amfoterik bileşikler gibi davrandığından, sonra canlı organizmalarda, belirli bir hidrojen iyon konsantrasyonunu destekleyen tampon maddelerin rolünü oynarlar.

Amino asitler, 200 ° C'nin üzerindeki sıcaklıklarda ayrışma ile eritilen renksiz kristal maddedir. Suda çözünürler ve havada çözünmezler. R-radikaline bağlı olarak, tatlı, acı veya tatsız olabilirler.

Amino asitler doğal (canlı organizmalarda bulunur) ve sentetik olarak ayrılır. Doğal amino asitler (yaklaşık 150) arasında, proteinojenik amino asitler (yaklaşık 20) \u200b\u200bproteinlerin bir parçası olan ayırt edilir. Onlar L formları. Bu amino asitlerin yaklaşık yarısı aittir. vazgeçilmez, yani. İnsan vücudunda sentezlenmezler. Vazgeçilmez, valin, lösin, izolösin, fenilalanin, lizin, treonin, sistein, metiyonin, histidin, triptofan gibi asitlerdir. İnsan vücudunda, bu maddeler yiyeceklerle birlikte gelir. Gıdalardaki miktarı yetersizse, insan vücudunun normal gelişimi ve işleyişi ihlal edilmektedir. Bireysel hastalıklar durumunda, organizma diğer bazı amino asitleri sentezleyemez. Yani fenilketonüri ile tirozin sentezlenmez. Amino asitlerin en önemli özelliği, su salınması ve amid grubunun oluşumu ile moleküler yoğuşmaya girme yeteneğidir - örneğin:

Böyle bir reaksiyonun bir sonucu olarak elde edilen yüksek moleküler ağırlıklı bileşikler, çok sayıda amid fragmanı içerir ve bu nedenle bir isim var. polimmidler.

Yukarıda belirtilen sentetik fibere ek olarak, örneğin, örneğin, aminoentik asidin polikondensasyonu sırasında oluşan Annta inanılıyor. Sentetik lifler elde etmek için, amino asitler, moleküllerin uçlarındaki amino ve karboksil gruplarının düzenlenmesi ile uygundur.

Alfa-amino asit poliamidleri denir peptitler. Kalıntı sayısına bağlı olarak, amino asitler ayrım yapar dippeptitler, tripeptitler, polipeptitler. Bu tür bileşiklerde, -NH grubu peptid denir.

İnsanlarda ana yollama yoludur oksidatif telsiz. Oksidatif Deamination için Şiddetli İki Seçenek: doğrudanve dolaylı.

Doğrudan Oksidatif Deamination

Doğrudan deaminasyon bir enzim tarafından katalize edilir, sonuç NH3 ve ketok asit ile oluşturulur. Doğrudan oksidatif deaminasyon oksijen (aerobik) varlığına girebilir ve oksijene (anaerobik) gerekmez.

1. Aerobik Doğrudan Oksidatif Disaminasyon oksidaslar D-amino asitleri tarafından katalizör ( D-oksidaz) kullanarak bir koenzim olarak Hevesve l-amino asit oksidasları ( L-oksidaz) COFERMENT Fmn. İnsan vücudunda, bu enzimler mevcut, ancak pratik olarak etkin değil.

Oksidazlar D- ve L-Amino Asitleri ile Katalize Edilen Reaksiyon

2. Anaerobik Doğrudan Oksidatif Disaminasyon sadece glutamik asit için var, sadece katalize edildi glutamatasyonhidrojenazGlutamat'ı a-ketoglutaratta dönüştürmek. Glutamatedehirdodehidrojenaz enzimi, tüm organizma hücrelerinin mitokondri (kas dışında). Bu tür deaminasyon, amino asitlerle yakından ilişkilidir ve bununla bir işlem oluşturur. transdesigasyon (aşağıya bakınız).

Doğrudan Oksidatif Deaminasyonun Reaksiyonu
glutamik asit

Dolaylı oksidatif deaminasyon (transdezaminasyon)

Dolaylı oksidatif deaminasyon içerir 2 aşama Ve aktif olarak vücudun tüm hücrelerinde gider.

Birinci aşama, Ketokislotus'un amino asitleri ile, yeni bir amino asit ve enzimlerin katılımıyla yeni ketokislotların oluşumu ile amino asitlerin ters çevrilmesinden oluşur. aminotransferase. Bu transfer çağrılır ve mekanizması oldukça karmaşıktır.

Vücuttaki bir alıcı ketocisle ("ketok asit 2") genellikle kullanılır a-ketoglutarik asithangi dönüşür glutamat("Amino Asit 2").

İletim reaksiyon şeması

Transaminasyon sonucu, serbest amino asitler α-NH 2 gruplarını kaybeder ve uygun ketokislotlara dönüşür. Daha sonra, ketchekets spesifik yolları katabinize eder ve trikarboksilik asitler ve doku solunumunun döngüsüne, burada CO2 ve H20'ye yanar.

Gerekirse (örneğin, açlıktan sonra), glukonogenezde glukoz sentezi için karaciğerde glucuin amino asitlerin karbon iskeleti kullanılabilir. Bu durumda, hepatositteki aminotransferaz miktarı glukokortikoidlerin etkisi altında artmaktadır.

İkinci aşama, amino grubunun amino asit 2'den bölünmesinden oluşur - dekorasyon.

Çünkü Vücutta, tüm amino asit amino gruplarının kollektörü glutamik asit, Sadece amonyak ve α-ketoglutarik asit oluşumu ile oksidatif telaşlandırmaya tabi tutulur. Bu aşama yapıldı glutamatasyonhidrojenaz Bu, kas dışındaki tüm organizma hücrelerinin mitokondrisindedir.

Her iki aşamanın yakın bağlantısı göz önüne alındığında, dolaylı oksidatif deaminasyon denir transdesigasyon.

Hem transmitzaminasyon aşamalarının şeması

Doğrudan deaminasyonun reaksiyonu karaciğerin mitokondri olduğunda, amonyak, daha sonra idrardan çıkarılan üre sentezi için kullanılır. Böbrek tübüllerinin epitelinde, amoniogenez sürecinde amonyali çıkarmak için reaksiyon gereklidir.

Solunum zincirinde kullanıldığından ve a-ketoglutaterat TSK reaksiyonunda yer aldığından, reaksiyon, enerji açığı ve inhibe edildiğinde aktive edilir. fazla atf ve Nadn.

Transaminasyonun ve transdezaminin rolü

Reaksiyonlar Çaprazlama:

  • karaciğerde, kaslarda ve diğer organlarda aktive edilirken, bir veya diğer amino asitlerin fazla miktarını hücreye girerken - ilişkilerini optimize etmek için,
  • hücredeki değiştirilebilir amino asitlerin, karbon iskeletinin (ketoanalog) varlığında sentezini sağlayın,
  • kötüye kullanım ve enerji üretimlerini daha fazla katabolize etmek için, azot içeren bileşiklerin (proteinler, kreatin, fosfolipitler, purin ve pirimidin bazları) sentezi üzerine amino asitlerin kullanımının sonlandırılmasıyla başlayın,
  • hecelüler açlık için gerekli, örneğin, çeşitli genlerin hipoglisemi içinde - amino asitlerin bir nimet kalıntısı kullanmak için karaciğeriçin

23.6.1. Amino asitlerin dekarboksilasyonu - CO2 formasyonu ile amino asitlerden karboksil grubunun bölünmesi. Dekarboksilasyon Reaksiyonlarının Ürünleri Amino Asitler biyojenik aminler Vücuttaki metabolizmanın ve fizyolojik işlemlerin düzenlenmesine katıldı (bkz. Tablo 23.1).

Tablo 23.1.

Biyojenik aminler ve selefleri.

Amino asit dekarboksilasyon reaksiyonları ve türevleri katalize edildi dekarboksilaz Amino asitler. Coenzyme - piridokalfosfat (B6 vitamini türevi). Reaksiyonlar geri dönüşümsüzdür.

23.6.2. Dekarboksilasyon reaksiyonlarının örnekleri. Bazı amino asitler doğrudan dekarboksilasyona maruz kalır. Dekarboksilasyon Reaksiyonu gistidin :

Histamin Enflamasyonun odağında özellikle kılcal damarlara sahip güçlü bir vazodilasyon eylemi vardır; Gastrik salgılanmayı pepsin ve hidroklorik asit olarak uyarır ve midenin salgılama işlevini incelemek için kullanılır.

Dekarboksilasyon Reaksiyonu glutamata :

Gamk - Merkezi sinir sisteminde fren mediatörü.

Amino asit aralığı, ön oksidasyondan sonra dekarboksilasyona tabidir. Ürün Hidroksilasyonu triptofana Serotonin'e dönüşür:


Serotonin Esas olarak merkezi sinir sisteminin hücrelerinde oluşturulur, vazokonstriktör bir etkiye sahiptir. Kan basıncı, vücut ısısı, solunum, böbrek filtrasyonunun düzenlenmesine katılır.

Ürün Hidroksilasyonu tirozin Dopamine girer:


Dopamin katekolaminlerin selefi olarak hizmet eder; Merkezi sinir sisteminde bir arabulucu inhibe edici tiptir.

Tige sistein Sulfogroup'a oksitlenir, bu reaksiyonun ürünü bir taurin oluşturmak için dekarboksilattır:

Taurin Esas olarak karaciğerde oluşturulur; Eşleştirilmiş Sarak Asitlerinin (Taurokolik Asit) sentezine katılır.

21.5.3. Biyojenik aminlerin katabolizması. Organlarda ve dokularda, biyojenik aminlerin birikimini uyaran özel mekanizmalar vardır. Biyojenik aminlerin etkisizleştirilmesinin ana yolu - amonyak oluşumuyla oksidatif telafing - mono- ve diaminoksidazlar tarafından katalize edilir.

Monoaminoksidaz (MAO) - FAD içeren enzim - reaksiyonlar:

Klinik, depresif durumları tedavi etmek için Mao inhibitörlerini (Niamid, Pyrazidol) kullanır.

Redox işlemleri, amino asitlerin katılımıyla gerçekleşir.

Bu süreçler bitki ve hayvanların organizmalarında devam eder. Hidrojeni vurgulayabilen veya emilebilen bileşikler vardır (ekleyin). Biyolojik oksidasyonda, iki hidrojen atomunun bir bölünmesi vardır ve biyolojik iyileşme ile - iki hacim hidrojen eklenmesi. Bunu sistein ve sistin örneğinde düşünün.

Hs nh 2 oh -2h s nh 2 oh

HS NH 2H + 2H S NH 2 OH

CH2 - CH - C \u003d O CH2 - CH - C \u003d O

sistein sistin

restore edilmiş şekil oksitlenmiş form

İki sistin molekülü, iki hidrojen atomunu kaybetmek, oksitlenmiş bir şekil - sistein oluşturur. Bu işlem geri dönüşümlüdür, sistin iki hidrojen atomunun eklenmesi ile sistein oluşturulur - restore edilmiştir. Benzer şekilde, üç amino asitten oluşan bir tripepid - glutation örneğinde oksidasyon-geri kazanım süreci: glutamik, glisin ve sistein.

O \u003d C - NH - CH - CH2 - SH O \u003d C - NH - CH - CH2 - S-S -CH 2 - CH - NH - C \u003d O

CH2 C \u003d O -2N CH2 C \u003d O C \u003d O CH2

CH2 NH + 2N CH2 NH NH CH CH2

CH - NH2CH2 GLYCINE CH - NH 2 CH2CH2CH - NH 2

C \u003d o c \u003d o c \u003d o c \u003d o c \u003d o c \u003d o

Oh oh oh oh oh oh

(2 molekül)

tripeptit restore edilmiş hekpeptid şekli - oksitlenmiş form

Oksidasyon, 2 hidrojen atomu parçalanır ve iki glutatyon molekülü ve bir trippeptit, bir hekpeptid içine dönüşür, yani oksitlenmiş.

Tüm kimyasal reaksiyonlar iki türe ayrılabilir. Bunlardan ilki, reaksiyona sahip maddelerin bir parçası olan atomların oksidasyon derecesini değiştirmeden akan reaksiyonları içerir, örneğin: \u003d \u003d Görüldüğü gibi ...

Kimyasal reaksiyon türleri, endüstride kullanımları

Ulusal ekonomi için metallerin değerini abartmak zordur ve cevherlerden metallerin üretimi de oksidatif reaksiyon reaksiyonlarına dayanır. Genellikle cevherler oksijen veya kükürt bileşiklerinden oluşur ...

Fotokimyasal reaksiyonların kinetiği

Işık etkisi altındaki reaktif maddenin molekülleri genellikle elektronik olarak heyecanlandırılmış durumda gider ...

Kimyasal reaksiyonların kinetiği

Redox işlemleri en yaygın kimyasal reaksiyonların sayısına aittir ve teori ve pratikte büyük önem taşır. Oksidasyon kurtarma, doğanın en önemli süreçlerinden biridir. Nefes...

Salınımlı Kimyasal Reaksiyonlar

Kimyasal reaksiyonları sınıflandırmak için sayısız kriter vardır. En önemlilerinden biri, elemanların oksidasyon derecelerinin değiştirilmesinin bir işaretidir. Elementlerin oksidasyon derecelerinin olup olmadığına bağlı olarak ...

Tuzların dünyası

Tuzlar metal iyonları ve asit tortusundan oluştuğundan, redoks reaksiyonları iki gruba ayrılabilir: metal iyonundan dolayı reaksiyonlar ve asit kalıntısı nedeniyle reaksiyon ...

Redoks reaksiyonu

Redoks reaksiyonları, kimyasal reaksiyonlar, oksidatif atomlarda bir değişiklik eşliğinde. Başlangıçta (yanan oksijen teorisinin kimyasına girişinden bu yana. Lavoisier, 18 sonunda ...

Deneyim 1. Eğer yanma maçına turuncu-kırmızı amonyum dikromat kristallerinin (NH4) demetine dokunursanız, kayda değer bir şey olacaktır: küçük bir "volkan" ın "patlaması" başlar ...

Redoks reaksiyonları

Tecrübe 1. Potasyum permanganat çözeltisi eklenirken, sülfürik asit ile asitleştirilir glikoza eklenir.

Redoks reaksiyonları

Yaban hayatı içindeki tüm süreçler, enerjinin dönüştürülmesi ve bir formdan diğerine geçişleri eşlik eder. Bir gün içinde, bir yetişkin yaklaşık 10 milyon J enerji tüketir ...

Çelikte azot içeriğinin belirlenmesi

Bu paragraf, ölçüm işlemi sırasında pnömatik blokta meydana gelen işlemleri açıklar. Ölçüm. Daha sonra...

Kimya Temelleri

1. Amaç: Redoks reaksiyonlarının denklemlerini derleme becerilerinin oluşturulması, oksitleyici ajanın eşdeğer kütlelerinin hesaplanması ve redüktör ajanı, redoks reaksiyonlarının akışının yönünü belirleme. 2 ...

Sistem sıvısıdaki ekstraksiyonun ana göstergelerinin hesaplanması - sıvı

Ekstraksiyon işlemindeki maddelerin ayrılması, iki başarısız sıvı arasındaki dağılımdaki farkı temel alır. En basit durumda ...

Kalayın kimyasal özellikleri ve bağlantılarının

Maddelerin oksidasyonun ve restoratif kabiliyetinin ölçüsü, Redox (elektrot) potansiyelleri (C0) ...

Kimya Karenov

Caran sırasının monoterpenoidlerinin radikal düzenlemeleri, fotokimyasal reaksiyonlar olduğunda bir kural olarak ortaya çıkar. Bu tür bağlantıların fotokimyasal dönüşümleri, 12'nin bir incelemesinde ayrıntılı olarak açıklanmaktadır ...