กรดอะมิโนเป็นสารประกอบที่แตกต่างกันซึ่งจำเป็นต้องมีหมู่ฟังก์ชันสองหมู่คือหมู่อะมิโน - NH 2 และหมู่คาร์บอกซิล -COOH ซึ่งเชื่อมโยงกับอนุมูลของไฮโดรคาร์บอนสูตรทั่วไปของกรดอะมิโนที่ง่ายที่สุดสามารถเขียนได้ดังนี้:

เนื่องจากกรดอะมิโนประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันสองกลุ่มที่มีอิทธิพลต่อกันปฏิกิริยาลักษณะจึงแตกต่างจากปฏิกิริยาลักษณะของกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน

คุณสมบัติของกรดอะมิโน

กลุ่มอะมิโน - NH 2 เป็นตัวกำหนดคุณสมบัติพื้นฐานของกรดอะมิโนเนื่องจากสามารถเชื่อมต่อไอออนบวกของไฮโดรเจนกับตัวเองโดยกลไกการรับผู้บริจาคเนื่องจากมีคู่อิเล็กตรอนอิสระที่อะตอมไนโตรเจน

-COOH (หมู่คาร์บอกซิล) กำหนดคุณสมบัติที่เป็นกรดของสารประกอบเหล่านี้ ดังนั้นกรดอะมิโนจึงเป็นสารประกอบอินทรีย์แอมโฟเทอริก พวกเขาทำปฏิกิริยากับด่างเป็นกรด:

ด้วยกรดแก่ - เช่นเอมีนเบส:

นอกจากนี้กลุ่มอะมิโนในกรดอะมิโนยังทำปฏิกิริยากับกลุ่มคาร์บอกซิลที่เป็นส่วนประกอบทำให้เกิดเกลือภายใน:

การแตกตัวเป็นไอออนของโมเลกุลของกรดอะมิโนขึ้นอยู่กับลักษณะความเป็นกรดหรือด่างของตัวกลาง:

เนื่องจากกรดอะมิโนในสารละลายในน้ำมีพฤติกรรมเหมือนสารประกอบแอมโฟเทอริกทั่วไปในสิ่งมีชีวิตจึงมีบทบาทเป็นสารบัฟเฟอร์ที่รักษาความเข้มข้นของไฮโดรเจนไอออนไว้

กรดอะมิโนเป็นสารผลึกไม่มีสีที่ละลายด้วยการสลายตัวที่อุณหภูมิสูงกว่า 200 ° C ละลายได้ในน้ำและไม่ละลายในอีเธอร์ ขึ้นอยู่กับอนุมูล R- อาจมีรสหวานขมหรือรสจืด

กรดอะมิโนแบ่งออกเป็นธรรมชาติ (พบในสิ่งมีชีวิต) และสังเคราะห์ ในบรรดากรดอะมิโนธรรมชาติ (ประมาณ 150) กรดอะมิโนโปรตีนเจนิก (ประมาณ 20) มีความโดดเด่นซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโปรตีน เป็นรูปตัว L ประมาณครึ่งหนึ่งของกรดอะมิโนเหล่านี้เป็นของ ไม่สามารถถูกแทนที่ได้เนื่องจากไม่สังเคราะห์ในร่างกายมนุษย์ กรดที่ขาดไม่ได้เช่นวาลีน, ลิวซีน, ไอโซลิวซีน, ฟีนิลอะลานีน, ไลซีน, ธ รีโอนีน, ซีสเทอีน, เมไทโอนีน, ฮิสทิดีน, ทริปโตเฟน สารเหล่านี้เข้าสู่ร่างกายมนุษย์พร้อมอาหาร หากปริมาณในอาหารไม่เพียงพอการพัฒนาตามปกติและการทำงานของร่างกายมนุษย์จะหยุดชะงัก ในบางโรคร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์กรดอะมิโนบางชนิดได้ ดังนั้นด้วยฟีนิลคีโตนูเรียจึงไม่สังเคราะห์ไทโรซีน คุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของกรดอะมิโนคือความสามารถในการเข้าสู่การควบแน่นของโมเลกุลด้วยการปล่อยน้ำและการก่อตัวของกลุ่มเอไมด์ -NH-CO- ตัวอย่างเช่น:

สารประกอบที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงซึ่งเป็นผลมาจากปฏิกิริยาดังกล่าวมีชิ้นส่วนเอไมด์จำนวนมากดังนั้นจึงถูกเรียกว่า ใยสังเคราะห์

สิ่งเหล่านี้นอกเหนือไปจากเส้นใยไนลอนสังเคราะห์ดังกล่าวข้างต้นแล้วยังรวมถึง enant ที่เกิดขึ้นระหว่างการควบแน่นของกรดอะมิโนเอแนนติก กรดอะมิโนที่มีหมู่อะมิโนและคาร์บอกซิลที่ปลายโมเลกุลเหมาะสำหรับการผลิตเส้นใยสังเคราะห์

กรดอัลฟาอะมิโนโพลีเอไมด์เรียกว่า เปปไทด์... ขึ้นอยู่กับจำนวนกรดอะมิโนที่ตกค้าง ไดเปปไทด์ไตรเปปไทด์โพลีเปปไทด์... ในสารประกอบดังกล่าวกลุ่ม —NH - CO— เรียกว่ากลุ่มเปปไทด์

ในมนุษย์วิธีการหลักในการขจัดสิ่งปนเปื้อนคือ การขจัดสารออกซิเดชั่น... การขจัดสารออกซิเดชั่นมีสองรูปแบบ: โดยตรงและ ทางอ้อม.

การกำจัดสารออกซิเดชั่นโดยตรง

การปนเปื้อนโดยตรงจะถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ตัวเดียวทำให้เกิด NH 3 และกรดคีโต การปนเปื้อนออกซิเดชั่นโดยตรงสามารถเกิดขึ้นได้เมื่อมีออกซิเจน (แอโรบิค) และไม่ต้องการออกซิเจน (แบบไม่ใช้ออกซิเจน)

1. การขจัดสารออกซิเดชั่นโดยตรงแบบแอโรบิค เร่งปฏิกิริยาโดย D-amino acid oxidases ( ดีออกซิเดส) เป็นโคเอนไซม์โดยใช้ แฟชั่นและแอล - อะมิโนแอซิดออกซิเดส ( แอล - ออกซิเดส) กับโคเอนไซม์ FMN... ในร่างกายมนุษย์มีเอนไซม์เหล่านี้อยู่ แต่ไม่ได้ใช้งานจริง

ปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาโดย D- และ L-amino acid oxidases

2. การขจัดสารออกซิเดชั่นโดยตรงแบบไม่ใช้ออกซิเจน มีอยู่สำหรับกรดกลูตามิกที่เร่งปฏิกิริยาเท่านั้น กลูตาเมตดีไฮโดรจีเนสการแปลงกลูตาเมตเป็นα-ketoglutarate เอนไซม์กลูตาเมตดีไฮโดรจีเนสมีอยู่ในไมโตคอนเดรียของเซลล์ทั้งหมดในร่างกาย (ยกเว้นกล้ามเนื้อ) การปนเปื้อนประเภทนี้เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับกรดอะมิโนและก่อให้เกิดกระบวนการ การปนเปื้อน (ดูด้านล่าง)

ปฏิกิริยาการขจัดออกซิเดชั่นโดยตรง
กรดกลูตามิก

การปนเปื้อนออกซิเดชั่นโดยอ้อม (การปนเปื้อน)

รวมถึงการกำจัดการปนเปื้อนออกซิเดชั่นทางอ้อม 2 ขั้นตอน และไปในทุกเซลล์ของร่างกาย

ขั้นตอนแรกประกอบด้วยการถ่ายโอนย้อนกลับของกลุ่ม NH 2 จากกรดอะมิโนไปยังกรดคีโตด้วยการสร้างกรดอะมิโนใหม่และกรดคีโตใหม่โดยมีส่วนร่วมของเอนไซม์ อะมิโนทรานสเฟอเรส... การถ่ายโอนนี้เรียกว่ากลไกของมันค่อนข้างซับซ้อน

ในฐานะที่เป็นตัวรับกรดคีโต ("กรดคีโต 2") ในร่างกายมักใช้ กรดα-ketoglutaricซึ่งกลายเป็น กลูตาเมต("กรดอะมิโน 2").

รูปแบบของปฏิกิริยาการทรานส์ฟอร์ม

อันเป็นผลมาจากการทรานส์ฟอร์มกรดอะมิโนอิสระจะสูญเสียหมู่α-NH 2 และเปลี่ยนเป็นกรดคีโตที่สอดคล้องกัน นอกจากนี้คีโตสเกเลตันของพวกเขา catabolizes โดยเส้นทางที่เฉพาะเจาะจงและมีส่วนเกี่ยวข้องในวัฏจักรกรดไตรคาร์บอกซิลิกและการหายใจของเนื้อเยื่อซึ่งจะเผาผลาญคาร์บอนไดออกไซด์และ H2O

หากจำเป็น (เช่นการอดอาหาร) โครงกระดูกคาร์บอนของกรดอะมิโนกลูโคนิกสามารถใช้ในตับเพื่อสังเคราะห์กลูโคสในกลูโคโนเจเนซิส ในกรณีนี้ปริมาณของ aminotransferases ในตับจะเพิ่มขึ้นภายใต้อิทธิพลของ glucocorticoids

ขั้นตอนที่สองประกอบด้วยความแตกแยกของหมู่อะมิโนจากกรดอะมิโน 2 - การปนเปื้อน.

เพราะ ในร่างกายผู้รวบรวมกลุ่มกรดอะมิโนทั้งหมดคือ กรดกลูตามิกจากนั้นจะผ่านการขจัดออกซิเดชั่นด้วยการก่อตัวของแอมโมเนียและกรดα-ketoglutaric ขั้นตอนนี้ดำเนินการ กลูตาเมตดีไฮโดรจีเนส ซึ่งพบได้ในไมโตคอนเดรียของทุกเซลล์ของร่างกายยกเว้นเซลล์กล้ามเนื้อ

เมื่อพิจารณาถึงความสัมพันธ์ที่ใกล้ชิดของทั้งสองขั้นตอนจึงเรียกการขจัดสารออกซิเดชั่นทางอ้อม การปนเปื้อน.

รูปแบบของการปนเปื้อนทั้งสองขั้นตอน

หากปฏิกิริยาของการปนเปื้อนโดยตรงเกิดขึ้นในไมโทคอนเดรียของตับแอมโมเนียจะใช้ในการสังเคราะห์ยูเรียซึ่งจะถูกกำจัดออกในปัสสาวะในเวลาต่อมา ในเยื่อบุผิวของท่อไตปฏิกิริยาจำเป็นสำหรับการกำจัดแอมโมเนียในกระบวนการสร้างแอมโมเนียม

เนื่องจาก NADH ถูกใช้ในห่วงโซ่ทางเดินหายใจและα-ketoglutarate มีส่วนเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา CTX ปฏิกิริยาจะทำงานเมื่อไม่มีพลังงานและถูกยับยั้ง aTP ส่วนเกิน และ NADH.

บทบาทของการทรานส์ฟอร์มและการผ่านการปนเปื้อน

ปฏิกิริยา การปนเปื้อน:

• ถูกกระตุ้นในตับกล้ามเนื้อและอวัยวะอื่น ๆ เมื่อกรดอะมิโนบางชนิดเข้าสู่เซลล์ในปริมาณที่มากเกินไป - เพื่อปรับอัตราส่วนให้เหมาะสม
• ให้การสังเคราะห์กรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นในเซลล์ต่อหน้าโครงกระดูกคาร์บอน (ketoanalogue)
• เริ่มต้นเมื่อเลิกใช้กรดอะมิโนในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีไนโตรเจน (โปรตีนครีเอทีนฟอสโฟลิปิดพิวรีนและไพริมิดีนเบส) โดยมีจุดประสงค์เพื่อการเร่งปฏิกิริยาของสารตกค้างที่ปราศจากไนโตรเจนและการผลิตพลังงาน
• มีความจำเป็นสำหรับการอดอาหารภายในเซลล์เช่นภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำของต้นกำเนิดต่างๆ - สำหรับการใช้กรดอะมิโนที่ไม่มีไนโตรเจนตกค้างใน ตับสำหรับ

23.6.1. Decarboxylation ของกรดอะมิโน - ความแตกแยกของหมู่คาร์บอกซิลจากกรดอะมิโนด้วยการก่อตัวของ CO2 ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชันของกรดอะมิโนคือ เอมีนทางชีวภาพ มีส่วนร่วมในการควบคุมการเผาผลาญและกระบวนการทางสรีรวิทยาในร่างกาย (ดูตารางที่ 23.1)

ตารางที่ 23.1

เอมีนชีวภาพและสารตั้งต้น

ปฏิกิริยา Decarboxylation ของกรดอะมิโนและอนุพันธ์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดีคาร์บอกซิเลส กรดอะมิโน. โคเอนไซม์ - ไพริดอกซัลฟอสเฟต (อนุพันธ์ของวิตามินบี 6) ปฏิกิริยาที่ไม่สามารถย้อนกลับได้

23.6.2. ตัวอย่างของปฏิกิริยา decarboxylation กรดอะมิโนบางชนิดถูกแยกออกจากกันโดยตรง ปฏิกิริยา Decarboxylation ฮิสติดีน :

ฮีสตามีน มีฤทธิ์ในการขยายหลอดเลือดโดยเฉพาะอย่างยิ่งของเส้นเลือดฝอยที่เน้นการอักเสบ กระตุ้นการหลั่งในกระเพาะอาหารของทั้งเปปซินและกรดไฮโดรคลอริกและใช้เพื่อศึกษาการทำงานของสารคัดหลั่งของกระเพาะอาหาร

ปฏิกิริยา Decarboxylation กลูตาเมต :

กาบา - สารสื่อกลางยับยั้งในระบบประสาทส่วนกลาง

กรดอะมิโนจำนวนหนึ่งได้รับการดีคาร์บอกซิเลชันหลังจากพรีออกซิเดชั่น ผลิตภัณฑ์ Hydroxylated ทริปโตเฟน เปลี่ยนเป็นเซโรโทนิน:

เซโรโทนิน ส่วนใหญ่เกิดขึ้นในเซลล์ของระบบประสาทส่วนกลางมีฤทธิ์ขยายหลอดเลือด มีส่วนร่วมในการควบคุมความดันโลหิตอุณหภูมิของร่างกายการหายใจการกรองไต

ผลิตภัณฑ์ Hydroxylated ไทโรซีน ไปเป็นโดปามีน:

โดปามีน ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของ catecholamines เป็นสื่อกลางประเภทยับยั้งในระบบประสาทส่วนกลาง

Thiogroup ซีสเทอีน ออกซิไดซ์เป็นกลุ่มซัลโฟผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยานี้จะถูก decarboxylated เพื่อสร้างทอรีน:

ทอรีน ส่วนใหญ่เกิดขึ้นในตับ มีส่วนร่วมในการสังเคราะห์กรดน้ำดีที่จับคู่ (กรด taurocholic)

21.5.3. ไบโอเจนิกเอมีน catabolism ในอวัยวะและเนื้อเยื่อมีกลไกพิเศษที่ป้องกันการสะสมของเอมีนทางชีวภาพ วิธีหลักในการยับยั้งเอมีนทางชีวภาพ - การขจัดออกซิเดชั่นด้วยการก่อตัวของแอมโมเนีย - ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยโมโนและไดอะมีนออกซิเดส

โมโนเอมีนออกซิเดส (MAO) - เอนไซม์ที่มี FAD - ทำปฏิกิริยา:

คลินิกใช้สารยับยั้ง MAO (nialamide, pyrazidol) ในการรักษาภาวะซึมเศร้า

กระบวนการรีดอกซ์ด้วยการมีส่วนร่วมของกรดอะมิโน

กระบวนการเหล่านี้เกิดขึ้นในสิ่งมีชีวิตของพืชและสัตว์ มีสารประกอบที่สามารถปลดปล่อยไฮโดรเจนหรือดูดซับได้ (ติด) ในการเกิดออกซิเดชันทางชีวภาพอะตอมของไฮโดรเจนสองตัวจะถูกแยกออกและในการลดทางชีวภาพจะมีการเติมไฮโดรเจนสองปริมาตร ลองพิจารณาสิ่งนี้ด้วยซิสเทอีนและซีสตีนเป็นตัวอย่าง

HS NH 2 OH -2H S NH 2 โอไฮโอ

HS NH 2 OH + 2H S NH 2 OH

CH 2 - CH - C \u003d O CH 2 - CH - C \u003d O

ซีสทีนซีสทีน

รูปแบบที่ลดลงรูปแบบออกซิไดซ์

ซีสตีนสองโมเลกุลสูญเสียไฮโดรเจนสองอะตอมไปในรูปแบบออกซิไดซ์ - ซีสเทอีน กระบวนการนี้สามารถย้อนกลับได้เมื่ออะตอมของไฮโดรเจนสองตัวติดกับซีสตีนจะเกิดซีสเทอีนขึ้นซึ่งเป็นรูปแบบที่ลดลง กระบวนการรีดอกซ์ดำเนินไปในลักษณะเดียวกันโดยใช้ตัวอย่างของไตรเปปไทด์ - กลูตาไธโอนซึ่งประกอบด้วยกรดอะมิโนสามชนิด ได้แก่ กลูตามิกไกลซีนและซีสเทอีน

O \u003d C - NH - CH - CH 2 - SH O \u003d C - NH - CH - CH 2 - S - S -CH 2 - CH - NH - C \u003d O

CH 2 C \u003d O -2Н CH 2 C \u003d O C \u003d O CH 2

CH 2 NH + 2Н CH 2 NH NH CH 2

CH - NH 2 CH 2 ไกลซีน CH - NH 2 CH 2 CH 2 CH - NH 2

C \u003d O C \u003d O C \u003d O C \u003d O C \u003d O C \u003d O

โอ้โอ้โอ้โอ้โอ้โอ้โอ้โอ้

(2 โมเลกุล)

tripeptide ลดรูป hexapeptide - รูปแบบออกซิไดซ์

ในระหว่างการเกิดออกซิเดชันอะตอมของไฮโดรเจน 2 ตัวจะถูกแยกออกและโมเลกุลของกลูตาไธโอนสองตัวจะถูกรวมเข้าด้วยกันและทริปเปปไทด์จะถูกเปลี่ยนเป็นเฮกซาเปปไทด์นั่นคือจะถูกออกซิไดซ์

ปฏิกิริยาเคมีทั้งหมดสามารถแบ่งออกเป็นสองประเภท อย่างแรก ได้แก่ ปฏิกิริยาที่ดำเนินไปโดยไม่เปลี่ยนสถานะออกซิเดชั่นของอะตอมที่ประกอบเป็นสารตั้งต้นเช่น \u003d \u003d อย่างที่คุณเห็น ...

ประเภทของปฏิกิริยาเคมีการใช้ในอุตสาหกรรม

เป็นการยากที่จะประเมินความสำคัญของโลหะที่มีต่อเศรษฐกิจของประเทศสูงเกินไปและการผลิตโลหะจากแร่ก็ขึ้นอยู่กับปฏิกิริยารีดอกซ์ด้วย โดยปกติแร่ประกอบด้วยออกซิเจนหรือสารประกอบกำมะถัน ...

จลนศาสตร์ของปฏิกิริยาโฟโตเคมี

โมเลกุลของสารตั้งต้นภายใต้อิทธิพลของแสงมักจะผ่านเข้าสู่สภาวะตื่นเต้นทางอิเล็กทรอนิกส์ ...

จลนศาสตร์ของปฏิกิริยาเคมี

กระบวนการรีดอกซ์เป็นปฏิกิริยาทางเคมีที่พบบ่อยที่สุดและมีความสำคัญอย่างยิ่งในทางทฤษฎีและการปฏิบัติ การลดออกซิเดชั่นเป็นกระบวนการที่สำคัญที่สุดกระบวนการหนึ่งในธรรมชาติ ลมหายใจ ...

ปฏิกิริยาเคมีแบบสั่น

มีหลายเกณฑ์ในการจำแนกปฏิกิริยาเคมี สิ่งที่สำคัญที่สุดประการหนึ่งคือสัญญาณของการเปลี่ยนแปลงสถานะออกซิเดชันของธาตุ ขึ้นอยู่กับว่าสถานะออกซิเดชั่นของธาตุเปลี่ยนไปหรือยัง ...

โลกแห่งเกลือ

เนื่องจากเกลือประกอบด้วยไอออนของโลหะและกากกรดปฏิกิริยารีดอกซ์จึงสามารถแบ่งออกเป็นสองกลุ่มตามเงื่อนไข: ปฏิกิริยาเนื่องจากไอออนของโลหะและปฏิกิริยาเนื่องจากกรดตกค้าง ...

ปฏิกิริยารีดอกซ์

ปฏิกิริยารีดอกซ์ปฏิกิริยาเคมีพร้อมกับการเปลี่ยนแปลงเลขออกซิเดชันของอะตอม เริ่มแรก (ตั้งแต่การนำทฤษฎีออกซิเจนเรื่องการเผาไหม้มาเป็นเคมีโดยอ. ละโว้เซียร์ปลายศตวรรษที่ 18 ...

การทดลอง 1. หากคุณสัมผัสการเผาไหม้ที่จับคู่กับผลึกสีแดงส้มของแอมโมเนียมไดโครเมต (NH4) 2Cr2O7 สิ่งที่น่าทึ่งจะเกิดขึ้น: การ "ปะทุ" ของ "ภูเขาไฟ" ขนาดเล็กเริ่มต้นขึ้น ...

ปฏิกิริยารีดอกซ์

ประสบการณ์ 1. เมื่อเติมสารละลายด่างทับทิมที่มีกรดซัลฟิวริกเป็นกลูโคส ...

ปฏิกิริยารีดอกซ์

กระบวนการทั้งหมดในธรรมชาติของสิ่งมีชีวิตนั้นมาพร้อมกับการเปลี่ยนแปลงของพลังงานและการเปลี่ยนจากรูปแบบหนึ่งไปสู่อีกรูปแบบหนึ่ง ในหนึ่งวันผู้ใหญ่ใช้พลังงานประมาณ 10 ล้านจูล ...

การหาปริมาณไนโตรเจนในเหล็ก

ข้อนี้อธิบายถึงกระบวนการที่เกิดขึ้นในหน่วยนิวเมติกในระหว่างกระบวนการวัด ความคืบหน้าในการวัด หลังจาก...

พื้นฐานเคมี

1. วัตถุประสงค์ของงาน: การสร้างทักษะในการร่างสมการของปฏิกิริยารีดอกซ์การคำนวณมวลที่เท่ากันของตัวออกซิไดซ์และตัวรีดิวซ์กำหนดทิศทางของปฏิกิริยารีดอกซ์ 2 ...

การคำนวณตัวบ่งชี้หลักของการสกัดในระบบของเหลว - ของเหลว

การแยกสารในกระบวนการสกัดขึ้นอยู่กับความแตกต่างของการกระจายระหว่างของเหลวสองชนิดที่ไม่สามารถแยกออกได้ ในกรณีที่ง่ายที่สุด ...

คุณสมบัติทางเคมีของดีบุกและสารประกอบ

การวัดความสามารถในการลดออกซิเดชั่นของสารคือศักยภาพในการรีดอกซ์ (อิเล็กโทรด) (μ0) ...

เคมีกะเหรี่ยง

ตามกฎแล้วการจัดเรียงใหม่อย่างรุนแรงของโมโนเทอร์พีนอยด์ของคารานเกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยาโฟโตเคมี การเปลี่ยนแปลงทางโฟโตเคมีของสารประกอบดังกล่าวได้อธิบายไว้อย่างละเอียดในบทวิจารณ์ 12 ...