Aminorūgščių oksidacijos reakcija. Bendrieji aminorūgščių gedimo būdai. Tiesioginis oksidacinis vaikinas

Amino rūgštys - heterofofunkciniai junginiai, kurie būtinai yra dvi funkcinės grupės: amino grupė - NH2 ir karboksilo grupė-sujungta su angliavandenilių radikalu. Paprasčiausių aminorūgščių formulė gali būti parašyta taip: \\ t

Kadangi aminorūgščių yra dvi skirtingos funkcinės grupės, turinčios įtakos vieni kitiems, būdingos reakcijos skiriasi nuo charakteristinių reakcijų karboksirūgščių ir aminų.

Aminorūgščių savybės

"Amino Group" - NH2 apibrėžia pagrindines aminorūgščių savybes, nes ji gali pridėti vandenilio katijoną pagal donoro-acceptoriaus mechanizmą dėl laisvo elektronų poros buvimo azoto atomu.

Group -OSon (karboksilo grupė) nustato šių junginių rūgštines savybes. Todėl aminorūgštys yra amfoteriniai organiniai junginiai. Su šarmu jie reaguoja kaip rūgštis:

Su stipriomis rūgštimis, kaip ir pagrindo aminai:

Be to, amino rūgščių grupė įeina į sąveiką su karboksilo grupe, įtraukta į jo sudėtį, sudarančią vidinę druską:

Ionizacija aminorūgščių molekulių priklauso nuo rūgšties ar šarminės pobūdžio aplinkoje:

Kadangi aminorūgštys vandeniniuose tirpaluose elgiasi kaip tipiniai amfoteriniai junginiai, tuomet gyvuose organizmuose jie atlieka buferinių medžiagų, kuriomis remiamos tam tikra vandenilio jonų koncentracija, vaidmenį.

Amino rūgštys yra bespalvės kristalinės medžiagos, kurios lydėsi skilimo temperatūroje virš 200 ° C temperatūroje. Jie yra tirpūs vandenyje ir netirpsta ant oro. Priklausomai nuo R-radikalaus, jie gali būti saldūs, kartūs ar skoningi.

Amino rūgštys yra suskirstytos į natūralią (rasti gyvuose organizmuose) ir sintetiniuose. Tarp natūralių aminorūgščių (apie 150), baltynogeninių aminorūgščių (apie 20) yra išskiriami, kurie yra baltymų dalis. Jie yra l formos. Maždaug pusė šių aminorūgščių priklauso būtinas, taigi. Jie nėra sintezuojami žmogaus organizme. Būtinos yra rūgštys, tokios kaip valinas, leucinas, izoleuinas, fenilalaninas, lizinas, treoninas, cisteinas, metioninas, histidinas, triptofanas. Žmogaus organizme šios medžiagos yra su maistu. Jei jų kiekis maiste yra nepakankamas, pažeidžiamas normalus žmogaus kūno vystymas ir veikimas. Esant atskiroms ligoms, organizmas negali sintezuoti kai kurių kitų aminorūgščių. Taigi, su fenilketonurija, tirozinas nėra sintezuojamas. Svarbiausia aminorūgščių nuosavybė yra gebėjimas patekti į molekulinį kondensaciją su vandens išleidimu ir amido grupės -NH-CO- formavimu, pavyzdžiui:

Dideli molekuliniai svorio junginiai, gauti tokios reakcijos, yra daug amido fragmentų ir todėl gavo vardą polimamidai.

Be pirmiau minėto sintetinio pluošto Capron, pavyzdžiui, ir Anta, susidaręs polikondensacijos metu aminoančiausios rūgšties metu. Norėdami gauti sintetinius pluoštus, aminorūgštys yra tinkamos su amino ir karboksilo grupių išdėstymo molekulių galuose.

Skambinami alfa-amino rūgšties poliamidai peptidai. Priklausomai nuo likučių, aminorūgščių skaičius išskiria dippeptidai, tripeptidai, polipeptidai. Tokiuose junginiuose grupė -NH vadinama peptidu.

Žmonėms yra pagrindinis nėštumo būdas oksidacinis vaistas. Sunkios dvi oksidacinio vaisto parinktys: tiesioginėir. \\ T netiesiogiai. \\ T.

Tiesioginis oksidacinis vaikinas

Tiesioginis vaistas katalizuoja vieną fermentą, rezultatas yra suformuotas NH 3 ir Ketok rūgšties. Tiesioginis oksidacinis drožinis gali eiti į deguonies (aerobinio) buvimą ir nereikia deguonies (anaerobinio).

1. Aerobinis tiesioginis oksidacinis gaudymas katalizuoja oksidazės D-amino rūgščių ( D-oksidazės.) kaip koenzimas naudojant Fadir L-amino rūgšties oksidazės ( L-oksidazė. \\ T) Coferment. Fmn.. Žmogaus organizme šie fermentai yra, bet praktiškai neaktyvūs.

Reakcija katalizuoja oksidazės D- ir L-amino rūgščių

2. Anaerobinis tiesioginis oksidacinis gaudymas egzistuoja tik glutamo rūgšties, tik katalizuoja glutamatedehidrogenazė.Glutamato transformavimas α-ketoglutarate. Glutamatedehidehidrogenazės fermentas yra visų organizmų ląstelių mitochondrijoje (išskyrus raumenis). Šis vaistas yra glaudžiai susijęs su aminorūgščių ir suformuoja procesą su juo. trūkumas (žr. žemiau).

Tiesioginio oksidacinio vaisto reakcija
glutamo rūgštis

Netiesioginis oksidacinis dydis (transdezaminavimas)

Netiesioginis oksidacinis diminimas apima 2 etapai Ir aktyviai eina į visas kūno ląsteles.

Pirmasis etapas susideda iš grįžtamo NH2-grupių perkėlimo su aminorūgščių Ketokišotu su nauja aminorūgščių ir naujų ketokišo su fermentų dalyvavimu aminotransferase.. Šis perdavimas vadinamas ir jo mechanizmas yra gana sudėtingas.

Kaip priėmėjas Ketocisle ("Ketok rūgšties 2") paprastai naudojamas α-ketoglutaric rūgštieskuri tampa glutamatas("aminorūgštis 2").

PERDINSTRACIJOS REAKCIJOS SCHEMA.

Dėl transmavimo, nemokamos aminorūgštys praranda α-NH 2 grupes ir virsta atitinkamais ketokišo. Be to, jų kečeketai katabolizuoja konkrečius kelius ir yra įtrauktas į tricarboksirūgščių ir audinių kvėpavimo ciklą, kur jis sudegina CO 2 ir H 2 O.

Jei reikia (pvz., Badas), gliukozės sintezės kepenyse gali būti naudojamas gliukozės sintezės kepenyse gliukuotų aminorūgščių anglies skeletas. Šiuo atveju aminotransferazės kiekis hepatocitų padidėja gliukokortikoidų įtaka.

Antrasis etapas susideda iš amino grupių skilimo iš aminorūgščių 2 - apdaila..

Nes. Organizme visų aminorūgščių amino grupių surinkėjas yra glutamo rūgštis, Tik ji yra atliekama oksidacinio drožinio su amoniako ir α-ketoglutarinio rūgšties formavimo. Šis etapas atliekamas glutamatedehidrogenazė. kuri yra visų organizmų ląstelių mitochondrijoje, išskyrus raumenis.

Atsižvelgiant į glaudų etapų ryšį, vadinama netiesioginiais oksidaciniais vaistu trūkumas.

Abiejų transliacijos etapų schema

Jei tiesioginio vaisto reakcija yra kepenų mitochondrijoje, amoniako naudojama karbamido sintezei, kuri vėliau pašalinama iš šlapimo. Inkstų vamzdelių epiteliume reakcija yra būtina norint pašalinti amoniogenezės amoniaką.

Kadangi jis naudojamas kvėpavimo grandinėje, o α-ketogluteatat dalyvauja TSK reakcijoje, reakcija įjungiama, kai energijos deficitas ir slopina perteklinis ATF ir. \\ T Nadn..

Transmavimo ir transdezaminavimo vaidmuo

Reakcijos. \\ T Perėjimas:

  • įjungta kepenyse, raumenims ir kitose organuose, kai įeina į viršų vienos ar kitų aminorūgščių į ląstelę - siekiant optimizuoti jų ryšį,
  • pateikite keičiamų aminorūgščių sintezę ląstelėje esančioje jų anglies skeletas (ketoanalogas),
  • pradėkite nuo aminorūgščių naudojimo azoto turinčių junginių (baltymų, kreatino, fosfolipidų, Purino ir pirimidino bazių sintezės) - siekiant toliau katabolizuoti jų piktnaudžiavimą ir energijos gamybą, \\ t
  • būtina in lacelulinė bado, pavyzdžiui, hipoglikemija įvairių genų - naudoti palaiminimo likučius aminorūgščių kepenysdėl

23.6.1. Aminorūgščių dekarboksilavimas - skaldymas karboksilo grupės iš aminorūgščių su CO2 formavimo. Dekboksilacijos reakcijų produktai yra amino rūgštys yra biogeniniai aminai. \\ T Dalyvavo metabolizmo ir fiziologinių procesų reguliuojant organizme (žr. 23.1 lentelę).

23.1 lentelė.

Biogeniniai aminai ir jų pirmtakai.

Aminorūgščių dekarboksilacijos reakcijos ir jų dariniai katalizuoti dekarboksilazė Amino rūgštys. Coenzyme - piridoksalfosfatas (Vitamino B6 darinys). Reakcijos yra negrįžtamos.

23.6.2. Dekarboksiliavimo reakcijų pavyzdžiai. Kai kurios aminorūgščių yra tiesiogiai patiriamos dekarboksilacijos. Dekarboksilacijos reakcija gISTIDINE. :

Histaminas Jis turi galingą vazodilatory veiksmus, ypač kapiliarus uždegimo dėmesio; Skatina skrandžio sekreciją kaip pepsin ir druskos rūgštį, ir yra naudojamas tirti sekrecijos funkciją skrandyje.

Dekarboksilacijos reakcija glutamata :

Gamk. - Stabdžių mediatorius centrinėje nervų sistemoje.

Amino rūgšties diapazonas yra taikomas dekarboksilacijai po iš anksto oksidacijos. Produkto hidroksilinimas triptofana. virsta serotoninu:


Serotoninas Jis susidaro daugiausia centrinės nervų sistemos ląstelėse, jis turi vazokonstriktorių veiksmą. Dalyvauja kraujospūdžio, kūno temperatūros, kvėpavimo, inkstų filtravimo reguliavimo.

Produkto hidroksilinimas tirozinas. \\ T Patenka į dopaminą:


Dopaminas tarnauja kaip katecholaminų pirmtakas; Jis yra tarpininko slopinantis tipą centrinėje nervų sistemoje.

Tigroup. cisteinas. Jis oksiduojamas į sulfogrupę, šios reakcijos produktas yra dekaratas, kad susidarytų taurinas:

Taurinas Jis susidaro daugiausia kepenyse; Dalyvauja suporuotų tulžies rūgščių sintezėje (Taurocholio rūgštis).

21.5.3. Biogeninių aminų katabolizmas. Organuose ir audiniuose yra specialūs mechanizmai, įspėjantys biogeninių aminų kaupimąsi. Pagrindinis biogeninių aminų inaktyvavimo kelias - oksidacinis diamidavimas su amoniako formavimu - yra katalizuoja mono- ir diamalinsidazėmis.

Monoaminoksidazė (mao) - FAD su fermentu - reaguoja:

Klinikoje naudoja MAO inhibitorius (Niamid, Pyrazidol) depresijos valstybėms gydyti.

Redokso procesai, atsirandantys su aminorūgščių dalyvavimu.

Šie procesai vyksta augalų ir gyvūnų organizmuose. Yra junginių, kurie gali paryškinti vandenilį arba įsisavinti jį (pridėti). Biologiniame oksidacijoje yra dviejų vandenilio atomų skilimas ir biologinis atsigavimas - du vandenilio kiekiai. Apsvarstykite tai cisteino ir cistino pavyzdžiu.

Hs nh 2 oh -2h s nh 2 oh

Hs nh 2 oh + 2h s nh 2 oh

CH2 - CH - C \u003d O CH2 - CH - C \u003d O

cisteinas cistinas

atkurta formos oksiduota forma

Du cistinų molekulės, prarasti du vandenilio atomus, sudaro oksiduotą formą - cisteiną. Šis procesas yra grįžtamas, su dviejų vandenilio atomų į cistiną, cisteinas yra suformuota - atkurta forma. Panašiai, oksidacijos-atkūrimo procesas trippide - glutationo, kurį sudaro trys aminorūgštys: glutamic, glicinas ir cisteinas.

O \u003d C - NH - CH2 - sH O \u003d C - NH - CH - CH2 - s - s-s-s-s-s - s - ch - nh - c \u003d o

CH2 C \u003d O -2N CH2 C \u003d O C \u003d O CH2

CH2 NH + 2N CH2 NH NH CH CH2

CH - NH 2 CH2 GLYCINE CH - NH 2 CH2 CH2 CH - NH 2

C \u003d o c \u003d o c \u003d o c \u003d o c \u003d o c \u003d o

Oh oh oh oh oh oh

(2 molekulės)

"Tripeptide" atkurta heksapeptido forma - oksiduota forma

Oksiduojant, 2 vandenilio atomai yra nuskendo ir du glutationo molekulės ir trippė virsta į heksapeptidą, tai yra oksiduota.

Visos cheminės reakcijos gali būti suskirstytos į dviejų tipų. Pirmasis iš jų apima reakcijas, nukreipiančias nekeičiant atomų oksidacijos, kuri yra reaguojančių medžiagų dalis, pavyzdžiui: \u003d \u003d kaip matyti ...

Cheminių reakcijų tipai, jų naudojimas pramonėje

Sunku pervertinti metalų vertę nacionalinei ekonomikai, o metalų gamyba iš rūdų taip pat grindžiama oksidaciniais reakcijų reakcijomis. Paprastai rūdos susideda iš deguonies arba sieros junginių ...

Photochemical reakcijų kinetika

Reagato medžiagos molekulės pagal šviesos veiksmus paprastai patenka į elektroniniu būdu susijaudinančią būseną ...

Cheminių reakcijų kinetika

"Redox" procesai priklauso dažniausiai pasitaikančių cheminių reakcijų ir yra labai svarbi teoriškai ir praktikoje. Oksidacijos atkūrimas yra vienas svarbiausių gamtos procesų. Kvėpavimas ...

Oscillatacinės cheminės reakcijos

Yra daug cheminių reakcijų klasifikavimo kriterijų. Vienas iš svarbiausių yra elementų oksidacijos laipsnių keitimo ženklas. Priklausomai nuo to, ar elementų oksidacijos laipsniai arba išsaugomi ...

Druskų pasaulis

Kadangi druskos yra sudarytos iš metalo jonų ir rūgščių likučių, jų redokso reakcijos gali būti suskirstytos į dvi grupes: reakcijos dėl metalo jonų ir reakcijos dėl rūgšties likučių ...

Redox reakcija

Redox reakcijos, cheminės reakcijos, kartu su oksidaciniais atomų skaičiumi. Iš pradžių (nuo įvadas į deguonies teorijos chemiją A. Lavoisier, pabaigoje 18 į ...

Patirtis 1. Jei paliesite degančią rungtynes \u200b\u200bį oranžinių-raudonųjų amonio dichromato kristalų krūva (NH4) 2Cr2O7, įvyksta kažkas puikus: "išsiveržimas" mažos "ugnikalnio" prasideda ...

Redokso reakcijos

Patirtis 1. Pridėjus kalio permanganato tirpalą, parūgštintą sieros rūgštimi pridėti prie gliukozės.

Redokso reakcijos

Visi laukinės gamtos procesai lydi energijos konversija ir jos perėjimai iš vienos formos į kitą. Per vieną dieną suaugusiam suvartoja apie 10 mln. J energijos ...

Azoto kiekio nustatymas plienui

Šioje dalyje aprašomi pneumatiniame bloke esantys procesai matavimo proceso metu. Matavimas. Po to ...

Chemijos pagrindai

1. Tikslas: Redox reakcijų lygčių sudarymo įgūdžių formavimas, oksidatoriaus ir redukcinio agento lygiaverčių masių skaičiavimas, nustatant redokso reakcijų srauto kryptį. 2 ...

Pagrindinių ekstrakcijos rodiklių skaičiavimas sistemos skystyje - skystis

Medžiagų atskyrimas ekstrahavimo procese yra pagrįstas skirtumu tarp dviejų nesėkmingų skysčių. Paprasčiausiu atveju ...

Alavo ir jo jungčių cheminės savybės

Medžiagų oksidacijos ir atkūrimo gebėjimo priemonė yra jų redokso (elektrodo) potencialai (C0) ...

Chemija Karenov

Radikaliai pernešvementai iš monoterpenoidų karano eilės atsiranda, kaip taisyklė, kai fotocheminės reakcijos. Tokių ryšių fotocheminės transformacijos išsamiai aprašytos 12 ...