アミノ酸は、必然的に2つの官能基（アミノ基-NH 2とカルボキシル基-炭化水素ラジカルに結合したCOOH）を含むヘテロ官能性化合物です。最も単純なアミノ酸の一般式は次のように書くことができます。

アミノ酸には互いに影響を与える2つの異なる官能基が含まれているため、特徴的な反応はカルボン酸やアミンの特徴的な反応とは異なります。

アミノ酸の性質

アミノ基-NH2は、窒素原子に自由電子対が存在するため、ドナー-アクセプターメカニズムによってそれ自体に水素カチオンを結合できるため、アミノ酸の基本的な特性を決定します。

-COOH（カルボキシル基）基は、これらの化合物の酸性特性を決定します。 したがって、アミノ酸は両性有機化合物です。 それらは酸としてアルカリと反応します：

アミン塩基のような強酸の場合：

さらに、アミノ酸のアミノ基はその構成要素であるカルボキシル基と相互作用し、内部塩を形成します。

アミノ酸分子のイオン化は、媒体の酸性またはアルカリ性に依存します。

水溶液中のアミノ酸は、典型的な両性化合物のように振る舞うため、生体内では、特定の濃度の水素イオンを維持する緩衝物質の役割を果たします。

アミノ酸は無色の結晶性物質で、200°Cを超える温度で分解して溶けます。 それらは水に溶け、エーテルに溶けません。 ラジカルR-に応じて、甘く、苦く、無味になります。

アミノ酸は、天然（生物に見られる）と合成に分けられます。 天然アミノ酸（約150）の中で、タンパク質の一部であるタンパク質構成アミノ酸（約20）が区別されます。 L字型です。 これらのアミノ酸の約半分は かけがえのない、人体で合成されていないからです。 必須の酸は、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、リジン、スレオニン、システイン、メチオニン、ヒスチジン、トリプトファンなどです。 これらの物質は食物とともに人体に入ります。 食物中の量が不十分な場合、人体の正常な発達と機能が妨げられます。 特定の病気では、体は他のいくつかのアミノ酸を合成することができません。 したがって、フェニルケトン尿症では、チロシンは合成されません。 アミノ酸の最も重要な特性は、水の放出とアミド基-NH-CO-の形成を伴う分子縮合に入る能力です。たとえば、次のようになります。

このような反応の結果として得られる高分子量の化合物は、多数のアミドフラグメントを含むため、 ポリアミド。

これらは、前述の合成ナイロン繊維に加えて、例えば、アミノエナント酸の重縮合中に形成されるエナントを含む。 分子の末端にアミノ基とカルボキシル基を持つアミノ酸は、合成繊維の製造に適しています。

アルファアミノ酸ポリアミドは呼ばれます ペプチド..。 アミノ酸残基の数に応じて、 ジペプチド、トリペプチド、ポリペプチド..。 このような化合物では、-NH-CO-基はペプチド基と呼ばれます。

人間の場合、脱アミノ化の主な方法は 酸化的脱アミノ化..。 酸化的脱アミノ化には2つのバリエーションがあります。 直接そして 間接.

直接酸化的脱アミノ化

直接脱アミノ化は単一の酵素によって触媒され、NH3とケト酸をもたらします。 直接的な酸化的脱アミノ化は、酸素の存在下で発生する可能性があり（好気性）、酸素を必要としません（嫌気性）。

1. 好気性直接酸化的脱アミノ化 D-アミノ酸オキシダーゼによって触媒される（ D-オキシダーゼ）を使用する補酵素として 流行、およびL-アミノ酸オキシダーゼ（ L-オキシダーゼ）補酵素を含む FMN..。 人体にはこれらの酵素が存在しますが、実際には不活性です。

D-およびL-アミノ酸オキシダーゼによって触媒される反応

2. 嫌気性直接酸化的脱アミノ化 グルタミン酸にのみ存在し、触媒作用のみ グルタミン酸デヒドロゲナーゼグルタミン酸をα-ケトグルタル酸に変換します。 酵素グルタミン酸デヒドロゲナーゼは、体内のすべての細胞（筋肉を除く）のミトコンドリアに存在します。 このタイプの脱アミノ化はアミノ酸と密接に関連しており、それとプロセスを形成します アミノ基転移 （下記参照）。

直接酸化的脱アミノ化反応
グルタミン酸

間接的な酸化的脱アミノ化（アミノ基転移）

間接的な酸化的脱アミノ化には以下が含まれます 2段階 体のすべての細胞に積極的に行きます。

最初の段階は、NH 2基がアミノ酸からケト酸に可逆的に移動し、酵素が関与して新しいアミノ酸と新しいケト酸が形成されることです。 アミノトランスフェラーゼ..。 この転送は呼び出され、そのメカニズムはかなり複雑です。

アクセプターとして、体内のケト酸（「ケト酸2」）が通常使用されます α-ケトグルタル酸になります グルタメート（「アミノ酸2」）。

アミノ基転移反応のスキーム

アミノ基転移の結果、遊離アミノ酸はα-NH2基を失い、対応するケト酸に変換されます。 さらに、それらのケトスケルトンは特定の経路によって代謝され、トリカルボン酸回路と組織呼吸に関与し、そこでCO2とH2Oに燃焼します。

必要に応じて（例えば、絶食）、糖原性アミノ酸の炭素骨格を肝臓で使用して、糖新生においてグルコースを合成することができます。 この場合、肝細胞内のアミノトランスフェラーゼの量は、糖質コルチコイドの影響下で増加します。

第二段階は、アミノ酸2-からのアミノ基の切断にあります。 脱アミノ化.

なぜなら 体内では、すべてのアミノ酸アミノ基のコレクターは グルタミン酸、それからそれだけがアンモニアとα-ケトグルタル酸の形成を伴う酸化的脱アミノ化を受けます。 この段階が実行されます グルタミン酸デヒドロゲナーゼ 、筋肉細胞を除く体のすべての細胞のミトコンドリアに見られます。

両方の段階の密接な関係を考えると、間接的な酸化的脱アミノ化は呼ばれます アミノ基転移.

アミノ基転移の両方の段階のスキーム

肝臓のミトコンドリアで直接脱アミノ化の反応が起こった場合、アンモニアを使用して尿素を合成し、それをさらに尿中に除去します。 腎尿細管の上皮では、アンモニアの発生中にアンモニアを除去するために反応が必要です。

NADHは呼吸鎖で使用され、α-ケトグルタル酸はTCA反応に関与しているため、エネルギーが不足すると反応が活性化され、抑制されます 過剰なATP そして NADH.

アミノ基転移とアミノ基転移の役割

反応 アミノ基転移:

• 過剰な量の特定のアミノ酸が細胞に入ると、肝臓、筋肉、その他の臓器で活性化されます-それらの比率を最適化するために、
• それらの炭素骨格（ケトアナログ）の存在下で細胞内\u200b\u200bの非必須アミノ酸の合成を提供し、
• 窒素含有化合物（タンパク質、クレアチン、リン脂質、プリンおよびピリミジン塩基）の合成のためのアミノ酸の使用が中止されたときに始まります-それらの窒素を含まない残基のさらなる異化作用およびエネルギー生成を目的として、
• 細胞内の飢餓、例えば、さまざまな原因の低血糖症に必要です-窒素を含まないアミノ酸残基の使用のために 肝臓ために

23.6.1. アミノ酸の脱炭酸 -CO2の形成を伴うアミノ酸からのカルボキシル基の開裂。 アミノ酸脱炭酸反応の生成物は 生体アミン 体内の代謝と生理学的プロセスの調節に参加する（表23.1を参照）。

表23.1

生体アミンとその前駆体。

アミノ酸とその誘導体の脱炭酸反応は触媒作用を及ぼします デカルボキシラーゼ アミノ酸。 コエンザイム- ピリドキサールリン酸 （ビタミンB6の誘導体）。 反応は不可逆的です。

23.6.2。 脱炭酸反応の例。 一部のアミノ酸は直接脱炭酸されます。 脱炭酸反応 ヒスチジン :

ヒスタミン 特に炎症の焦点にある毛細血管の強力な血管拡張効果があります。 ペプシンと塩酸の両方の胃液分泌を刺激し、胃の分泌機能を研究するために使用されます。

脱炭酸反応 グルタメート :

GABA -中枢神経系の抑制性メディエーター。

多くのアミノ酸は、予備酸化後に脱炭酸を受けます。 ヒドロキシル化生成物 トリプトファン セロトニンに変わります：

セロトニン 主に中枢神経系の細胞で形成され、血管収縮作用があります。 血圧、体温、呼吸、腎濾過の調節に参加します。

ヒドロキシル化生成物 チロシン ドーパミンに入る：

ドーパミン カテコールアミンの前駆体として機能します。 中枢神経系の抑制型メディエーターです。

チオグループ システイン スルホン酸基に酸化されると、この反応の生成物は脱炭酸されてタウリンを形成します。

タウリン 主に肝臓で形成されます。 対の胆汁酸（タウロコール酸）の合成に参加します。

21.5.3。 生体アミン異化作用。 臓器や組織には、生体アミンの蓄積を防ぐ特別なメカニズムがあります。 生体アミンの不活性化の主な方法（アンモニアの形成を伴う酸化的脱アミノ化）は、モノアミンオキシダーゼとジアミンオキシダーゼによって触媒されます。

モノアミンオキシダーゼ（MAO） -FAD含有酵素-反応を実行します：

クリニックでは、うつ病の治療にMAO阻害剤（ナイアラミド、ピラジドール）を使用しています。

アミノ酸を含むレドックスプロセス。

これらのプロセスは、植物や動物の生物で起こります。 水素を放出または吸収（付着）することができる化合物があります。 生物学的酸化では、2つの水素原子が分離され、生物学的還元では、2つの体積の水素が追加されます。 例としてシステインとシスチンでこれを検討してください。

HS NH 2 OH -2H S NH 2 OH

HS NH 2 OH + 2H S NH 2 OH

CH 2-CH-C \u003d O CH 2-CH-C \u003d O

システインシスチン

還元型酸化型

2つの水素原子を失うシスチンの2つの分子は、酸化された形を形成します-システイン。 このプロセスは可逆的であり、2つの水素原子がシスチンに結合すると、システインが形成されます-還元型。 酸化還元プロセスは、トリペプチドの例を使用して同様の方法で進行します-グルタチオンは、グルタミン酸、グリシン、システインの3つのアミノ酸で構成されています。

O \u003d C-NH-CH-CH 2-SH O \u003d C-NH-CH-CH 2-S-S -CH 2-CH-NH-C \u003d O

CH 2 C \u003dO-2НCH2C\u003d O C \u003d O CH 2

CH 2 NH +2НCH2NHNH CH 2

CH-NH 2 CH2グリシンCH-NH2 CH 2 CH 2 CH-NH 2

C \u003d O C \u003d O C \u003d O C \u003d O C \u003d O C \u003d O

OH OH OH OH OH OH

（2分子）

トリペプチド還元型ヘキサペプチド-酸化型

酸化中に、2つの水素原子が分離され、グルタチオンの2つの分子が結合され、トリペプチドがヘキサペプチドに変換されます。つまり、酸化されます。

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