Etanool: omadused ja rakendamine. Etanooli etüülalkoholi metabolismi negatiivsed mõjud meditsiinis
Brändi alkoholi komponendid on jagatud aineteks, mis liiguvad veinimaterjalide destilleerimist ja ekstraktsioonide ajal tekkinud aineid tammevaatides. Nende komponentide viimane klassifitseerimissüsteem leiab aineid, mis on läbinud veinimaterjalide destilleerimise koos lenduvate ainete destilleerimisega ja väljavõtete ajal tekkinud ained - mitte-lenduva ainega.
Lenduvad.
Konjakialkoholi peamine komponent on etüülalkohol ja vesi. Ülejäänud aineid tuleks pidada nende kahe põhikomponendi lisanditena. Kvaliteetne brändi alkoholi oma koostises peab olema teatud minimaalne lenduvate lisanditega (vastasel juhul sellist brändi alkoholi peetakse parandamiseks). Tuleb märkida, et liiga suur hulk volatiilseid lisandeid halvendab brändi alkoholi kvaliteeti.
Konjaktollides, lisaks etüülalkoholile leiti mõned teised alifaatsed alkoholid: metanool, propüül, butüül, isobutüül, amüül, isoamüül ja muud alkoholid.
Metüülalkoholi (CH4ON) iseloomustavad järgmised indikaatorid: molekulmass 32.04; tihedus ρ \u003d 0,7913; Sulamistemperatuur 97.7 OS, keemistemperatuur 64,7 OS.
Metüülalkoholi (metanool) on värvitu vedelik, selle puhtal kujul sarnaneb selle lõhn etanooliga, segatud veega mis tahes suhetes, on paljudes orgaanilistes lahustites hästi lahustuv. Metanool on mürgistusvedelik, selle auru sissehingamine on ka kahjulik ka vastuvõtuna. Toidus ja jookidel ei ole lubatud mitte rohkem kui 0,1%.
Gruusia ja Moloogi konjaktollides sisaldub metanool jäljedest kuni 0,08% -ni. Punase veinimaterjalide alkoholides on metüülalkoholi kogus märgatavalt kõrgem (kaks korda rohkem) kui valge. Kakheti tehnoloogia järgi saadud Canya alkoholid (väljavõte servadest) sisaldab metanooli 296 ... 336 mg / dm3, mis on kaks korda kõrgem kui Euroopa tehnoloogia poolt saadud veinimaterjalidest (136 ... 288 mg / dm3).
Metanooli parandamise koefitsient on väiksem kui üksus, nii et brändi veinimaterjalide dehitamisel siseneb see sabafraktsiooni. Oksüdeerimisprotsessis permanganate kaalium, metüülalkohol läheb ant-aldehüüdi, andes fuksiinhappega (parem kromotroophappe) resistentne lilla värvi. Seda reaktsiooni võib kasutada metanooli kõrge kvaliteedi määramisel alkoholijookides.
Etüülalkoholi (etanool, C2H5ON) on molekulmass 46,07, tihedus ρ \u003d 0,789, keemistemperatuur 78,35 operatsioonisüsteemi ja sulamistemperatuuri 114,5 ° C. See on suhkrute alkoholi fermentatsiooni peamine toode iseloomuliku nõrga lõhnaga, värvitu vedelikuga. Mis tahes suhetes segatud vesi. Sisu 95,57% massile. Alkoholi tihvtid ja eristavad konstantsel temperatuuril 78,15 ° C.
Etüülalkoholi keemilistest omadustest, on vaja märkida järgmised reaktsioonid: see asendab metalli hüdroksüülrühma hüdroksüülrühmas kergesti vesinikku, moodustab kergesti naatriumkohokoholi ja alkoholi alkoholi, hapetega moodustub estrid ja aldehüüdid - pool-arootiline ja atsetaal. Oksüdeerimine etanooli atseetaldehüüdi esineb hapniku lahustuva alkoholi. Etüülalkoholi on kergesti oksüdeeritakse kahe lõhestatud kaaliumi, permanganaatide ja muude alkoholi kvantifitseerivate oksüdeerivate ainetega. Hapniku lahustuvus alkoholis on mitu korda suurem kui vees (emulsiooni moodustumise tõttu). Etüülalkohol auruses olevas auruses olevas õhus moodustab põlevaid plahvatusohtlikke segusid. Nii kontsentratsioon alkoholi auride õhus, võrdne 3,28%, segu plahvatab. Lisaks on pideva sissehingamisega alkoholipaarid inimkehale kahjulikud. Etüülalkoholi lõhn kontsentratsioonis 0,25 mg / dm3 on õhus kergesti tunda.
Kõrgemad alkoholid.
Veinivalmis- ja konjakitööstuse tootmises peetakse kõrgemaid alkohole alifaatsete alkoholide kogusena, mille süsinikuaatomite sisaldus on rohkem kui kolm. See on propüül, butüül, amüül, heksüül, heptüül, oktüül, nonüül ja muud alkoholid ja nende isomeerid. Veinide ja konjakide puhul määravad need peamiselt kokku. Kaasaegsete seadmete ja kromatograafia rakendamine hakkasid neid jagama eraldi osadeks.
Propüülalkoholi (C3H6ON) on molekulmass 60,09, tihedus ρ \u003d 0,8036, sulamistemperatuur 126,1 OS, keemistemperatuur 97.2 OS. See on kergesti segatud veega, etüülalkoholi, benseeniga ja eetriga.
Butüülalkoholi (C4N9Y) on molekulmass 74,0, tihedus ρ \u003d 0,80978, keemistemperatuur 117,4 OS. Külma veega lahustub 15 ° C juures kuni 9% -ni.
Isobutüülalkohol (C4N11on) on molekulmass 74,0, tihedus ρ \u003d 0,802, keemistemperatuur on 108,1 ° C. Vees lahustub isobutüülalkoholi koguses umbes 10% temperatuuril 15 ° C, see on hästi lahustuv alkoholis, eetris ja benseenis.
Amüülalkohol (C5H11on) on molekulmass 88,15, tihedus ρ \u003d 0,814, keemistemperatuur 137,8 OS.
Isoamüülalkohol (C5H11on) - Optiliselt ei ole aktiivne molekulmass 88,15, tihedus ρ \u003d 0,814, keemistemperatuur 132.1 ° C. See on õline vedelik, millel on väga iseloomulik ebameeldiv lõhn. Paarid isoamüülalkohol tüütu limaskesta ja põhjustada köha. See on vees halvasti lahustunud, kuid on hästi lahustuv õhus, alkohol ja benseenil.
Isoamüülalkohol (C5H11on) - optiliselt aktiivne on molekulmass 88,15, tihedus ρ \u003d 0,819, keemistemperatuur 129,4 ° C. See on ka õline vedelik, millel on teravam lõhn kui mitteaktiivne isoamüülalkohol.
Mõlemad isoamüülalkohol moodustavad termotuumaõlide kõige olulisema osa, samas kui aktiivne alkohol sisaldab veidi vähem.
Kõik kõrgemad alkoholid on konjaktollide lenduvate lenduvate lisandite peamised asendatavad komponendid. Nende sisu varieerub 1000 ... 3000 mg / dm3 jooksul.
Kõrgemate alkoholide moodustumine viinamarjade fermentatsioonis sõltub paljudest teguritest: pärmi, fermentatsioonitingimuste (aeroobsed või anaeroobsed) ja teised võistlused. Märgatavalt mõjutab kõrgemate alkoholide teket pH-s eksimivanjas. PH 2,6 juures registreeriti kõrgemate alkoholide minimaalne arv. PH 4.5 juures on kõrgemate alkoholide sisaldus kahekordistunud ja pH suurenemise suurenemine on kõrgemate alkoholide sisaldus vähenenud halvasti.
Märgatavalt mõjutab kõrgemate alkoholide moodustumist ja söötme temperatuuri (fermentatsioonitemperatuuril 15 kuni 35 operatsioone). Kõrgemate alkoholide maksimaalne moodustumine on paigaldatud temperatuurini 20 ° C ja fermentatsioonitemperatuuril 35 ° C, suuremate alkoholide arv väheneb neli korda.
Pärmi (biotiini, tiamiini, pantoteenhape jne) suurendamise tegurite mõju sõltub lämmastikuallikate olemusest.
Praegu on tõestanud, et soovitavad alkoholid moodustuvad mitte ainult aminohapetest, vaid ka suhkrutelt nende salvestamisel. Niisiis võivad kõrgeimad alkoholid olla alkoholi fermentatsiooni keskmised ja kõrvalsaadused. Üldiselt sõltub kõrgemate alkoholide moodustumine pärmi vahetuse kogutegevusest.
Seega Brandy alkoholi kõrgematel alkoholidel on dual päritolu. Nende esimene osa on viinamarjade eeterlike õlide lahutamatu osa, mis muutusid kõigepealt veinimaterjalidesse ja seejärel oma destilleerimise ajal brändi alkoholi. Teine osa on tingitud pärmi olulisest aktiivsusest nii suhkru- kui ka aminohapete kõrgemate alkoholide moodustavatest alkoholidest, mis tuleneb helemehhanismi või sügenemise tulemusena järgneva deaminatsiooniga.
Kõrgemad alkoholid on mürgised ained. See toksilisus suureneb molekulmassi suurenemisega. Kui eetüülalkoholi toksilisus toimub ühiku kohta, siis isobutanooli toksilisus on võrdne nelja ja isoamüülalkoholiga - 9,25.
Salitsüül aldehüüdiga annavad kõrgemad alkoholid iseloomuliku punase värvi, mida kasutatakse nende kvantitatiivsel määramisel.
Orgaanilised happed.
Kaasatud konjaktolkoholis on põhilised happed tamme komponentide (aminohapete, aromaatsete ainete, aromaatsete ja polüuroonhapete aminohapete) ekstraheerimisel mitte-lenduvad happed.
Värskelt ohustatud brändi alkoholi peamised happed on rasvhappehapete happed: ant, äädikhape, propioon, õli, Valerian, Kapron, Enant, Peel, Pelargon, Laurynovaya, müristilised ja muud orgaanilised happed.
Allpool tabelis on märgitud lühikese iseloomuga orgaaniliste rasvhapete konjaktollides.
TABEL Värskeväärsed brändi alkoholi rasvaraja põhilised happedaga
|
Happe nimi |
Keemiline valem |
Molekulaarmass |
Ratsakus, g cm3, ρ |
Floating-tour-ekskursioon |
Temperatuuri keedetud, OS |
Lühike kirjeldus |
|
|
Mulary |
Värvitu vedelik söövitava lõhnaga segatakse veega, alkoholi, eetriga |
||||||
|
Atsetic |
Värvitu vedelik iseloomuliku lõhnaga lahustub vees, alkoholis, eetris, benseenis |
||||||
|
Propioon |
Värvitu vedelik terava lõhnaga, vees lahustuv, alkohol, eetris |
||||||
|
Õli |
Värvitu vedelik alkoholi lahustuv, eeter, lõhna ebameeldiv |
||||||
|
Valeriana |
Iseloomuliku lõhnaga vedelik lahustatakse alkoholis, eetris, vees hullem |
||||||
|
Kronron |
Õli vedelik koos iseloomuliku lõhnaga lahustub alkoholis ja eetris |
||||||
|
Enanti |
Õli vedelik iseloomuliku lõhnaga |
||||||
|
Kapriil |
Õli vedelik lahustub alkoholis ja eetris, benseenkloroformi, kuuma veega |
||||||
|
Pelargon |
Lahustub alkoholis, eeter, benseen |
||||||
|
Piper |
|||||||
|
Laurinovaya |
Värvitu nõelad lahustuvad õhus, benseenil, alkoholis. Eristatakse auruveega |
||||||
|
Miristinova |
Konjaktollides sisaldavad lenduvad happed 80 kuni 1000 mg / dm3 ja mõnikord rohkem.
Lisaks orgaaniliste hapete, mineraalhapete kohtuvad brändi alkoholide ja konjakide. Peamiselt on see väävel ja väävel, mis moodustub selle oksüdatsiooni ajal. Need happed esinevad kõverate veinimaterjalidest valmistatud konjaktoloogides. Väävelhappe koguarv (SO2) arv värskelt peatlas alkoholis võib ulatuda 240 mg / DM3-ni.
PH väärtus brändi alkoholides ja konjakides kõikuvad sõltuvalt tehnoloogiast, näiteks nende vanusest. Fraktsioneeritud pn destilleerimisega väheneb. Näiteks kui põhifraktsioonil oli pH 6,2, siis keskmine fraktsioon (kindlusele 42,5%) on pH 4,0 ja saba - 3.2. Kõik see sõltub nii hapete sisaldusest kui ka alkoholi kindlusest, karboksüüli rühmade dissotsiatsiooni pärssimist. Seetõttu on tugevam vee-alkoholisisaldusega lahendustes sama happesuse pH väärtus kõrgem kui nõrkades lahustes.
Kõige järsemini muudab pH brändi alkoholide ja konjakide pH esimeses kahes kokkupuutel. Alates 10-aastasest särituse pH-st ei muutu peaaegu 4.1 ... 4.0.
Estrid.
Peamine osa estrite konjaktollide ja konjakide on etüülestrid rasvhapete, mis sisu, enamikul juhtudel vahemikus 300 kuni 1600 mg / dm3. Need on peamiselt muravinoeeetüül- ja äädikhappe eetri seas.
Muravyinoetüüleeter (C3H6O) on molekulmass 74, tihedus 0,91678 g / cm3, keemistemperatuur 54,3 ° C. Vees lahustatakse see kergesti temperatuuril 25 ° C.
Äädik (Etüülatsetaat) (C4N8O2) on molekulmass 88,10, tihedus 0,9006 g / cm3, sulamistemperatuur on 83,6 OS, keemistemperatuur on 77,1 ° C. See on värvitu vedelik eetri-puuvilja lõhnaga. Igasugustel suhetes segatud paljude orgaaniliste lahustitega (alkohol, eeter, benseen jne).
Lisaks nendele estritele brändi alkoholid ja konjakid, sellised rasvhapete etüülestrid leiti: etüülpropiaate (C7N22O), etüülbutüül (C7N12O2), etüülveüül liitri (C7N14O2), etüül-liitri (C8H16O2), etylenthatate (C9N18O2), etüülauraat (C14N28O2) , etyllaurate (C14N28O2) ja dr.
Lisaks konjaktollides rasvhapete etüülestritele leiti propüül-, butüül-, amylovoy estrid, heksüülalkoholid ja nende isomeerid.
Nii konjaktollides kui ka konjakides on estrite peamine komponent etüülatsetaat ja enanut eetri, mis on enamasti pärmi fermentatsiooniprotsessis. Sõltuvalt pärmi või fermentatsioonitingimuste võistlusest võib enantiiva eetri kogus erineda. Üldiselt sõltub brändi alkoholide ja konjakide estrite sisaldus hapete ja alkoholide kontsentratsioonist.
Estrite väga oluline omadus on nende võime pesta leeliste toime all, mida kasutatakse nende kvantifitseerimiseks.
Tuleb märkida, et samal ajal pestakse äädikhappe eeter oluliselt lihtsamaks kui eetrihappeshapped, mida kasutatakse konjaktollide enantum estrite määramiseks. Estrid hüdroksülamina moodustavad hüdroksamaadid, andes tüüpilise tumeda värvi juuresolekul kolmevalentse raud.
Aldehüüdid ja atsetali.
Arv lenduvate aldehüüdide (alifaatse) konjaktollides on 50 ... 500 mg / dm3 absoluutse alkoholi. Üldiselt leitud konjaktollides olulistes kogustes selliste lenduvate aldehüüdide nagu äädik, propioon, isomaslyanny ja isovavaalarvud.
Atsetiline aldehüüd (atsetaldehüüdi, etanal) (C2N4O) on molekulmass 44,05; Tihedus ρ \u003d 0,783 kg / DM3, sulamistemperatuur on 122,6 OS, keemistemperatuur on 20,8 OS. See on värvitu kopsu vedelik terava iseloomuliku lõhnaga, kergesti segatud vee, alkoholi ja eetriga. Reageerib naatriumbisulfit ja väävel anhüdriid.
Propioniline aldehüüd (C3N6O) on molekulmass 58,08; Tihedus ρ \u003d 0,807 kg / DM3, sulamistemperatuur on 81 OS, keemistemperatuur on 49,1 ° C. See on vedelik loll lõhn, segatud alkoholi ja eetriga, nõrgalt vees lahustuv.
Isomaslane aldehüüd (C4N8O) on molekulmass 72,0; Tihedus ρ \u003d 0,794 kg / DM3, keemistemperatuur on 64 ° C.
Isovalariaalne aldehüüd (C5H10O) on molekulmass 86,13; Tihedus ρ \u003d 1,39 kg / DM3, sulamistemperatuur on miinus 51 OS, keemistemperatuur on 92,5 ° C.
Kõik vesilahuste aldehüüdid liituvad veega, nii et nad ei imenda valguse spektri ultraviolettpiirkonnas. Aldehüüdide väga oluline omadus on nende reaktsioon bisulfite ja väävelhappega. Aldehüüdid on oksüdeerijate toime suhtes väga tundlikud ja nad on võimelised iseseisvalt uurima karboksüülhapete moodustumisega.
Aldahüüdide ja hapete iseloomulik reaktsiooniks on nende interaktsioon happelises keskkonnas 2,4-dinitrofenüülhüdrasiini moodustumisega 2,4-dinitrofenüülhüdrasiini moodustumisega, mis annab leeliselises keskkonnas tugeva punase värvi. Seda reaktsiooni saab kasutada aldehüüde kvantifitseerimiseks.
Konjaktollides on alifaatsete aldehüüdide kogu sisaldus vahemikus 30 kuni 300 mg / dm3. Nende põhiosa on äädiklik. Lisaks leidub konjaktollides krotooniline, propioon-, isomaslyanny ja Valerian aldehüüdid.
Kui konjaktoru alkoholi kasvab ainult aldehüüdi sisaldus, väheneb ülejäänud alifaatsete aldehüüdide sisaldus.
Aldehüüdid koos konjaktollide moodustavad atsetaali vabanemisega kahe veemolekuli. Atsetaalide resistentsus leeliselises keskkonnas on oluliselt kõrgem kui happes, kus neid pesta kiiresti algsete aldehüüdi ja alkoholidega.
Üldiselt moodustamine atsetalide ja pool-atsetals konjaktollides toob leevendada teravaid toonid brändi kimp.
Vastavalt massi seadusele, brändi alkoholides ja konjakides, peamine atsetalite kontsentratsiooni mõjutav tegur on alkoholi sisaldus.
Kõige olulisemad lenduvad ühendid, mis mõjutavad brändi kvalitatiivseid näitajaid, on butüleenglükool, atsetoin ja diatsetüülrühm, mille arv konjaktollides on: butüleenglükool - 6,1 mg / dm3; Atsetoid - 4,6 mg / dm3 ja diatsetüül - 1,6 mg / dm3. Konjaktollides on ka lenduvad amiinid, mis jäävad lisandeid veinimaterjalide destilleerimise ajal.
Mitte-lenduvad ained (Ekstraktiivsed ained) Konjakialkoholid on komponendid ekstraheeritakse tammevaatidest ja nende keemiliste transformatsioonide toodetest. Mitte-lenduvate ainete arv brändi alkoholides sõltub alkoholide temperatuurist ladustamisprotsessi ajal, kokkupuuteaeg barrelides, tünnide mahutites, erinevate alkoholide kompositsioon ja mitmed teised tegurid.
Prantsuse konjakid sisaldavad ekstraktiivseid aineid 4,5 kuni 12 g / dm3, armeenia - 9,86 kuni 9,62 g / dm3, itaalia - kuni 21,5 g / dm3, grusiini (kuni 2 kuni 22 aastat) - 1,5 kuni 6,0 g / dm3.
Konjakide katiku kiirusega ekstraktiivsed ained allutatakse erinevatele keemilistele transformatsioonidele, mis moodustavad mitmeid lenduvaid tooteid, nagu aldehüüdid, happed jne.
Kui COgnac alkoholi excercts Oak Barrel, alkoholi Oak Ligniin ja selle lagunemise tooted (aromaatsed aldehüüdid ja happed) esineb, mis on allutatud erineva lagunemise ja polümerisatsioonireaktsioonidega. Ligniin täiendavad konversioonikaubad brändi alkoholis on väga erinevad. Sõltuvalt vees ja eetri lahustuvusest ja volatiilsusest jaguneb konjaktollide ligniini kompleks mitmeks fraktsiooniks:
· Non-lenduvad, vesi ja eetri lahustuvad;
· Mittelahustuv vees lahustuv, eterry-lahustuv;
· Lenduva, vesi ja eetri lahustuvad;
· Eseaasive, vees lahustumatu;
· Veekindlad jne
Vees lahustuv ligniin on tamme neetimise materjalide osa, mis vee alkoholi lahjendamisel langeb sademeks (fraktsiooni veetasanditaja). Sellise ligniini elementaarne koostis on järgmine: vesinik - 5,67%; Süsinik - 59,09%; Metallrühmad - 11,38% (Andmed Egorova I. ja Skurichina I. M.)
Brändi alkoholi ligniini kompleksi vees lahustuv osa on 85% koguarvust. Selle fraktsiooni koosseisu kuuluvad erinevad glükosiidid, hemimentaalsed ja estrid (ligniini aromaatsed komponendid). Brändi alkoholi ligniini kompleksi vees lahustuvad ained on tanniinide määramisel kergesti oksüdeerunud permanganaadiga.
Umbes 30% brändi alkoholi ligniini kompleksist esindavad õhus lahustuvad ained. Nende ainete koostis sisaldab numbrit aromaatsed aldehüüdid (vanilliin, lilac aldehüüd, oksübensaldehüüd, conifryl aldehüüd, sünapiväärne aldehüüd) ja aromaatsed happed (vaniliinhape, lilachape, oksübensoehape). Mõelge lühidalt nende omadusi.
Vanilliin (C8H8O3) on molekulmass 152, tihedus ρ \u003d 1,056, sulamistemperatuur 81.2 ° C, on halvasti lahustunud vees, kergesti - alkoholis, kloroformis, õhus, servo-süsinik ja leelislahus. Tal on tumeda sinise fluorestsentsi.
LILAC aldehüüd (C9N10O4) on molekulmass 182, sulamistemperatuur 113 OS lahustatakse eetris, etanoolis, kloroformis, äädikhape, kuuma benseeni, tugevalt - vees ja ligainis, ei lahusta petrooleetris. LILAC aldehüüdi, kaaliumi ja naatriumi soolad on kollased, vees lahustuvad ja alkoholis.
Oxybenzaldehüüd (C7H6O2) on molekulmass 122, sulamistemperatuur 116 OS, on kergesti kristalliseerunud veest, lahustub kuumas vees, etanoolis, eetris, lahustamata külmas vees.
Conifryl aldehüüd (C10N10O3) on molekulmass 178, sulamistemperatuur 82,5 operatsioonisüsteemi, kristalliseerub benseenist, lahustub metanoolis, etanoolis, eetris, kloroformis, lahustub ligainas. Annab rohelise fluorestsentsi.
Sünkraapia aldehüüd (C11Н12O4) on molekulmass 208, sulamistemperatuur 108 OS, on kergesti lahustunud alkoholis ja äädikhappes, see on praktiliselt lahustunud vees, benseenis ja eetris. Mineraalsetes kontsentreeritud hapetes lahustub sinise-punase värvi moodustumisega. Annab rohelise fluorestsentsi.
Üldiselt on aromaatsed aldehüüdid muretute konjakide kimp kujundamisel otsustava tähtsusega. Nad annavad mitmeid iseloomulikke värvilisi reaktsioone (kõige tuntum reaktsioon floraoglatsiini vesinikkloriidhappes).
Aromaatsed happed Aromaatsete aldehüüde oksüdeerimise tulemusena brändi alkoholides. See on vaniliinhape molekulmass 168 ja sulamistemperatuur 207 ... 210 OS, hästi lahustuv etanoolis ja eetris; Lillahape molekulmass 198 ja sulamistemperatuur 204,5 OS, kergesti lahustuv õhu, etanooli ja kloroformi; Oksübensoehape molekulmassiga 138, tihedus ρ \u003d 1,443 kg / dm3, sulamistemperatuur 215 ° C.
Kõik aromaatsed happed annavad tugeva reaktsiooni reaktiveerimisega Volin-Denis. Kolmeaastases brändi alkoholis on vanilini ja lillahapete kogus 0,16 mg / dm3 viieteistkümneaastase brändi alkoholiga - suureneb järsult ja jõuab igaüks 0,5 mg / dm³.
Tanniinid (Tanidi). Need ained brändi alkoholis isegi pika ekspositsiooniga tammevaatides on suhteliselt veidi veidi (kuni 0,25 g / dm3). Kuid konjaktollides sisalduvad suur hulk aineid, mis on lähedal keemilisele koostisele päevitud ainete jaoks. Kõik need on kombineeritud üksteisega pürolulalaarsete hüdroksüülrühmade juuresolekul ja üldnimetus: Brändi alkoholi parkimise ained.
Skulikhin I. M. Tema katsetes tõestas ta, et brändi alkoholide tubüül-ained võivad asuda mitte ainult vabas asendis, vaid ka ligniiniga seotud ligniini ja konjaktollide tanid ei kujuta homogeenset kompleksi.
Sõltuvalt võimest adsorbeerida nahast pulbri ja lahustuvuse lahustuvuse vesilahuste, päevitusained jagunevad kolme fraktsiooni:
1. Vees lahustuv, lahusest kergesti esile tõstetud pärast alkoholi destilleerimist. Nende summa on 20 ... 36% brändi alkoholis lahustatud parkimismaterjalide kogusest.
2. Vees lahustuv vesi, mis jääb lahusesse pärast alkoholi kiipi ja adsorbeeritakse nahast pulber. Nende summa on 36 ... 60% Tanya alkoholi tanide koguarvust.
3. Vees lahustuv vesi, mis ei ole nahast pulber sorteeritud. Nende summa on 20 ... 30% tanide kogusest.
Konjaktollides esinevad märgatavate koguste, süstivate ja gallushappe parkimistööde hüdrolüüsi tulemusena. Nende hapete omadusi iseloomustavad järgmised andmed:
Elakthape (C14H6O8) on molekulmass 302, sulamistemperatuur 360 operatsioonisüsteemi. Soojendi hape vees ja alkoholis, õhus lahustumatu, FECL3-ga annab rohelise värvi. Hape on moodustatud tanniliste tamme ainete hüdrolüüsis.
Gallushape (C7H6O5) on molekulmass 170 kristalliseerub veest ühe veemolekuliga, lahustumatu kloroformis, benseenis. Galliinhape on antioksüdant mõju seoses terpeeni ja rasvhapete, on konstantne samaaegne komponent Oak puidust.
Süsivesikud ja nende muutuste tooted. Süsivesikuid ja nende transformatsioonide tooteid konjaktollidesse esindavad kõige lihtsam monosahara - fruktoos, glükoos, ksüloos, arabinoos, raam, mannoos ja väike kogus dekstriine. Lisaks lisatakse brändi pleegitamisel KELile (sahharoosi karamelli saadus) ja sahharoosile.
Fruktoosi (C6H12O6) - ketospiril on molekulmass 180, sulamistemperatuur 102 ... 104 ° C, tihedus ρ \u003d 1,669 kg / dm3. Üks fruktopiranose fruktoosi vormidest võib esineda kahes modifikatsioonis: α ja β-vormid. Kristallides on alati β-D-fruktoos. Vesilahustes on D-fruktoos kujutatud frukitranooosi ja frurukufurausa kujul.
Glükoos (C6H22O6) - on molekulmass 180, sulamistemperatuur 146 OS, tihedus ρ \u003d 1,544 kg / dm3. See on polütomiiline aldehüübsõtt.
Aldehüüdi glükoosi kujul on neli asümmeetrilist süsinikuaatomit ja viienda asümmeetrilise aatomi ilmub tsüklilises vormis. Seetõttu võib D-glükoos eksisteerida kahes modifikatsioonis: α ja β-vormid. α-D-glükoos on vees tugevalt lahustunud ja β-D-glükoos on vees lahustuvam.
Nagu kõik teised monosahara, on glükoos tugev redutseerija. Küte glükoosi lahenduste mineraalhapete põhjustab kaotus kolm vee molekuli ja moodustumise oksümetüülfurfurool - oksümetüülvedeliku lõhn lõdvestunud õunadega, millel on tugevad taastamise omadused. Tulevikus laguneb see aine levuliinile ja sipelghapetele.
Ksüloosi (C5H10O5) - molekulmass on 150,13, sulamistemperatuur 154 OS, tihedus ρ \u003d 1,535 kg / dm3. See on kristalne aine, kaks korda vähem magusat kui sahharoos. Ksüloosi taastab vedeliku samal määral glükoosina ja lahjendatud mineraalhapetega keedetakse furfuraalseks.
Arabinoos (C5H10O5) iseloomustab vaskoksiidi moodustumisega kaasvedeliku redutseerijana. Molekulmass 150,13, sulamistemperatuur 160 OS, tihedus ρ \u003d 1,585 kg / dm3. Arabinoos on kristalne aine, vähem magus maitse kui glükoos. Lahjendatud mineraalhapete toimel kaotab kolm veemolekule ja moodustab furfuraalse.
Ramunoos (C6H12O5) kristalliseerub ühest veemolekulist, molekulmass on 182,17 molekulmass; Ramoshüdraati sulanud temperatuuridel Sulge 93 ... 97 OS ja veevaba raami - 122 ... 126 ° C juures. Ramunoz on õhu, hästi vee ja alkoholi puhul halvasti lahustunud. Õhus, veevaba raamistik neelab vett ja läheb monohüdraati. Ramunozil on magus maitse, kuid sahharoos on magusam ja glükoos on kaks korda.
Sahharoza (C12N22O11) Kui konjakide puhus on lahutamatu osa. Molecular kaal 342,3 sulamistemperatuur 184 ... 185 ° C, tihedus ρ \u003d 1,583 kg / DM3. See on disahhariidi, jagades lahjendatud mineraalhapete või invertaasi ensüümi toimel võrdsete koguste seguga D-glükoosi ja D-fruktoosi (invertsuhkru) seguga.
Sakreaoos on kristalne värvitu aine, magus maitse. Sulatatud sahharoos jahutamise ajal külmutatakse klaaskeha massiks. Sahharoza puruneb kuni aine, mis ei ole kristalliseerunud (karamell) sulamistemperatuuri kohal.
Sahharoosi õhu ja kloroformi õhus ja kloroformis on lahustumatu, kuid on vees hästi lahustuv, väikese lahustuvuse absoluutse alkohol, veealholi lahendustes - parem.
Kel on sahharoosi karamellisatsiooni produkt temperatuuril 180 ... 200 ° C, st sahharoosi sulamistemperatuuri kohal. Karamellisatsioon võtab sahharoosi dehüdratsiooni erinevate polümeersete toodete moodustumisega: karamellid, orgaanilised happed ja muud ühendused. Lipu värv sõltub värvitu sahharoosi anhüdriididest, vaid moodustuvatest hunnikhapetest. Kel sisaldab 35-60% suhkrut. See lahustab hästi brändi alkoholi ja veega. 1 ml lahjendamisel 1 liitri vees, selle värvi tuleb vastata 10 ml 0,1 N joodi 1 liiter vees. Koguja tihedus on 1,3 ... 1,4 kg / dm3.
Kui brändi alkoholides ei ole sahharoosi, siis konjakides (suhkrusiirupi lisamise tulemusena) on selle sisaldus kuni 25 g / dm3. Kel lisatakse peamiselt ainult tavalistele konjakidele.
Aldehyda furana rida. Nendest aldehüüdidest leitud alkoholid nelifurol, metüülfurfurol ja oksümetüülfurfurol.
Furfurol (C5H4O2) on molekulmass 96,08, tihedus ρ \u003d 1,1598 kg / DM3, sulamistemperatuur on 38,7 OS, keemistemperatuur on 161,7 OS. See on värvitu vedelik iseloomuliku lõhnaga, lahustub alkoholiks ja eetris. Salvestamisel väheneb furfuraalne fürmihappe ja pruunide humiiniainete moodustumisega aeglaselt. Furfurol happelises söötmes annab iseloomuliku roosa värvi aniliini. Seda värvi reaktsiooni kasutatakse kvantifitseerimiseks.
Metüülfurfurol (C6H6O2) on molekulmass 110,0, tihedus ρ \u003d 1,1072 kg / dm3, keemistemperatuur on 187 operatsioonisüsteemi. Kergesti lahustub kolmkümmend vees.
Oksümetüülfurfurol (C6H6O3) on molekulmass 126, sulamistemperatuur - 35 ... 35,5 OS, Keemistemperatuur - 114 ... 116 OS. See on hästi lahustuv etanoolis, vees, äädikhappe eetris. See on moodustatud glükoosi ja fruktoosi hüdratatsiooni ajal.
Mineraalsed ja muud ained. Keskmiselt brändi alkoholides, tuhasisaldus vahemikus 0,034 g / dm3 ja üle selle noorte brändi alkoholidesse 0,118 g / dm3, vanemates (rohkem kui 20 aastat kokkupuudet) umbes 1% ekstraktist.
Brandy alkoholide ja konjakide tuhaste elementide koostis paljudel juhtudel sõltub tammepuu koostisest. Te võite oodata K, CA, NA, MG, MG, CL, P, SI jne olemasolu veinitoodete dehitamisel vase ja raua seadmetega kokkupuutumisel, konjaktoru märgatava koguse raua ja vase. Konjaktollid, mis on salvestatud alumiiniumpaakides ilma katteta võib sisaldada kuni 20 mg / dm3 alumiiniumi, mis on negatiivselt kajastatud alkoholide maitse ja aroomi kohta.
COGNAC-alkoholide väljavõttel väheneb ekstraktiivsete ainete ja tuhkade loomulik kasv, tuhk (% tuhast väljavõtte%), mis on tingitud mineraalainete elementide rida raskusest. Selliste elementide arvu nagu Cu, FE, MG vähendatakse märgatavalt konjaktollide vananemisega, mida seletab nende ladestumise teel parkimis- ja orgaaniliste hapete kõva lahustuvate soolade kujul. Sisu k і Na suureneb ekstraheerimise tulemusena tammepuidust ja kontsentreerimist alkoholi aurustamise tõttu tünnide väljavõttes.
Praeguste tehnoloogiliste juhiste kohaselt on Brandy alkoholis ja konjakides lubatud järgmised raskmetallide kogused: plii - ei ole lubatud, raud - mitte rohkem kui 1 mg / dm3, tina - mitte rohkem kui 5 mg / dm3 ja vask - mitte enam kui 8 mg / dm3.
Konjaktollides on lisaks mineraalidele lisaks ka lämmastiku ained sisaldavad ka kogus, mille kogus on umbes 2% alkoholide ekstraktsioonidest. Niisiis, 24-aastase Brandy alkoholi sisu kogu lämmastiku ulatub 82 mg / dm3. Brändi lämmastiku ainete hulgas domineerivad alkoholid sellised aminohapped glükoli, glutamiinhappe, proliini jne.
Atsetaldehüüd, atsetiline aldehüüd, Etanal, CH3 · SNO, on veinialkohol-toores (moodustunud, kui on moodustunud etüülalkoholi moodustumisel), samuti esimeste õlarihmade, mille tulemuseks on puitunud alkoholi parandamine. Enne, atseetaldehüüd saadi etüülalkoholi oksüdatsiooniga bichromaadiga, kuid nüüd lülitatakse kontaktmeetodiks: etüülalkoholi ja õhuruumi segu läbi soojendusega metallide (katalüsaatorite). Puidust alkoholi kiirendamisel saadud atsetaldehüüd sisaldab umbes 4-5% erinevate lisanditest. Teatud tehnilise tähtsusega on meetod atsetaldehüüdi lagunemise tootmiseks piimhappe soojendamiseks. Kõik need meetodid atsetaldehüüdi saamise meetodid kaotavad järk-järgult nende olulisuse seoses uute, katalüütiliste meetodite väljatöötamisega atsetaldehüüdi tootmiseks atsetüleenist. Arenenud keemiatööstuse (Saksamaa) riikides said nad valdava väärtuse ja võimaldasid kasutada atseetaldehüüdi lähteainena teiste orgaaniliste ühendite saamiseks: äädikhape, aldool jne. Katalüütilise meetodi alus on reaktsioon, avatud poolt KUCHER: atsetüleen elavhõbedaoksiidi soolade juuresolekul ühendab ühe vee osakese ja muutub atsetaldehüüdi - CH: CH + H20 \u003d CH3 · SNO. Et saada atsetaldehüüdi Saksa patendi (Chemical Factory Grisheim-Electron Frankfurt-Main) lahus elavhõbedaoksiidi tugev (45%) väävelhappes, kuumutatakse mitte suurem kui 50 °, atsetüleenile viiakse tugev segades; Saadud atsetaldehüüd ja paralaatid ühendavad perioodiliselt sifooniga või destilleeritakse vaakumis. Parim on siiski Prantsuse patendi 455370 deklareeritud meetod, mille kohaselt töötab Nürnbergi elektritööstuse konsortsiumitehas.
Seal atsetüleenile viiakse kuuma nõrga lahuse (mitte kõrgem kui 6%) elavhõbedaoksiidi sisaldava väävelhape; Protsessi käigus moodustunud atsetaldehüüdi eristatakse pidevalt ja paksendatakse teatud vastuvõtjates. Griemi elektromeetodi kohaselt kaob osa oksiidi osalise vähenemise tulemusena tekkinud elavhõbedast, kuna see on emulgeeritud olekus ja seda ei saa regenereerida. Konsortsiumi meetod selles osas on suur eelis, sest siin elavhõbe on lahusest kergesti eraldatud ja seejärel elektrokeemilise teega muutub oksiidiks. Väljund on peaaegu kvantitatiivne ja saadud atsetaldehüüd on väga puhas. Atsetaldehüüd - lendamine, värvitu vedelik, keemistemperatuur 21 °, jagada 0,7951. Mis tahes suhtega segatud veega vabaneb vesilahustest pärast kaltsiumkloriidi lisamist. Atsetaldehüüdi keemiliste omaduste järgi on tehniline tähtsus:
1) Kontsentreeritud väävelhappe tilk lisamine põhjustab polümerisatsiooni parallegiooni moodustamiseks:
Reaktsioon jätkub kõrge soojuse vabanemisega. Pagaraldehüüd - vedelik keetmine temperatuuril 124 °, mitte tüüpiliste aldehüüdi reaktsioonide tuvastamine. Kuumutamisel happega tekib depolümerisatsioon ja selgub atsetaldehüüdi. Lisaks paraglidehyde'ile on veel üks atsetaldehüüdi kristalne polümeer - nn metalldehüüd, mis on ilmselt parallee stereoisomeer.
2) Mõnede katalüsaatorite (vesinikkloriidhape, tsingi kloriidi ja eriti nõrga leelis) juuresolekul muutub atsetaldehüüdi aldol. Tugeva leelise leelise hagi all esineb aldehüüdi vaiku moodustumine.
3) alumiiniumist alkoholi toimel atsetaldehüüdi läbib äädikhappe eetrit (Tihchenko reaktsioon): 2CH3 · SN \u003d CH3 · SO · C2H5. Seda protsessi kasutatakse etüülatsetaadi saamiseks atsetüleenist.
4) Eriti oluline reaktsioon on eriti oluline: a) atseetaldehüüdi kinnitab hapnikuaatomi, pöörates äädikhapet: 2CH3 · SNO + O2 \u003d 2CH3 · SOAM; Oksüdeerimine kiireneb, kui atseetaldehüüdi on eelnevalt teatud koguses äädikhape (GRISHEIM-Electron) lisatakse; Katalüütilistel oksüdeerimismeetoditel on suurim väärtus; Katalüsaatorid Serveerivad: Oxide-Zaku rauda, \u200b\u200bpentolar vanadion, uraanioksiid ja eriti mangaani ühend; b) kahe vesiniku aatomi ühendamine, atseetaldehüüdi muutub etüülalkoholiks: CH3 · SNO + H2 \u003d CH3 · CH2; Reaktsioon viiakse läbi auruses olekus katalüsaatori (nikli) juuresolekul; Mõnes seisundis konkureerib sünteetiline etüülalkoholi edukalt kääritamise teel saadud alkoholiga; c) Sinüülhape liitub atsetaldehüüdiga, moodustades piimhappe nitriili: CH3 · SNO + HCN \u003d CH3 · CN (OH) CN, millest piimahape pestakse.
Need mitmekesised muutused muudavad atsetaldehüüdi üks keemiatööstuse olulisi tooteid. Selle odav saamine atsetüleenist võimaldas hiljuti läbi viia mitmeid uusi sünteetilisi tööstusharusid, millest äädikhappe tootmise meetod on vana viise jaoks tugev konkurent, et toota seda kuiva destilleriga. Lisaks rakendatakse peeglite tootmisel atsetaldehüüdi atsetaldehüüdi ja kehtib hinuldiini valmistamiseks, mida kasutatakse värvide saamiseks: chinnoline kollane ja punane jne; Lisaks aitab see valmistada ette paralleereherehyd'i, mida rakendatakse meditsiinis nagu unerohtidena.
Väljaanne trükimeedias: Unikaalsed küsimused kohtuekspertiisi ja seaduse, Kazan 2010. 1 GKUSE "Vabariiklaste kohtuekspertiisi büroo MZ RT"
Kohtuekspertiisi surmapõhjuste diagnoos alkoholi mürgistuse juhtudel põhjustab sageli tõsiseid raskusi. See, esiteks, viitab juhtudel, kui ei ole olulisi muutusi siseorganites ja kontsentratsioon etanooli veres on kas ebaoluline, või see ei ole üldse tuvastatud. Sellistes olukordades võib objektiivne tõend alkoholi mürgistuse tuvastamiseks etanooli oksüdeerimistoodete, eriti atsetaldehüüdi avastamine, kuna see toimib ühe pohmeluseriigi põhjustena kehas sõidu ajal.
Atsetaldehüüdi (AC) on äädiklik aldehüüd, orgaaniline ühend, kergesti lenduv värvitu vedelik koos lämmatava lõhnaga segatakse kõikides aspektides vee, alkoholi, eetriga. AC-l on kõik aldehüüdide tüüpilised omadused. Mineraalsete hapete juuresolekul polümeriseeritakse see vedelaks trimeliseks Paralleriesiseks ja tetrameeriks metallidehüüdiks. Paarid on õhust raskem, õhus oksüdeeritakse peroksiidi moodustamiseks. Kui lahjendatakse veega, omandab puuvilja lõhna. Kandke suur skaalal äädikhappe, äädikhappe anhüdriidi, erinevate ravimite jne tootmisel jne. .
Endogeenne etanool esineb püsivalt inimkehas, mis on moodustatud biokeemilistes protsessides. Endogeense etanooli allikas on endogeenne atseetaldehüüdi, mis on süsivesikute vahetamise produkt, mis moodustub peamiselt püruvaadi dekarboksüülimise tulemusena Piruvate dehüdrogenaasi kompleksi asjakohase ensüümi osalusel. Kirjanduslike andmete kohaselt on endogeense etanooli kontsentratsioon tervete inimeste veres keskmiselt 0,0004 g / l; Maksimaalsed väärtused ei ületa G / L sajandikku, endogeense atsetaldehüüdi kontsentratsioon on 100-1000 korda vähem. AC on peamine vahepealne etanooli metaboliid. Peamine viis - koos alkoholi dehüdrogenaasi osalusel vastavalt skeemile:
C2H 5OH + NAD + ↔ CH 3 SNO + NADH + H +.
Moodustamine AC oksüdeerib aldehüüdehüdrogenaas (ADG) atsetaadile. 1 tund, 7-10 g alkoholi võib metaboliseerida inimkehas, mis vastab vähenemise oma kontsentratsioon keskmiselt 0,1-0.16. Oksüdatiivseid protsesse saab aktiveerida ja jõuda 0,27 ‰ / h. Toksodünaamika kestus määratakse peamiselt vastuvõetud alkoholi kogusega. Suure koguse ACSi võtmisel võib hoida ühe päeva ja kauem kehaosas. 1-2 tunni jooksul pärast elavate isikute vere võtmist lakkab alkoholi ensümaatiline oksüdeerimine nii pärast surma esinemist surnukehastes. AC-st etanoolist ja sellele järgnev oksüdatsioon on peamine hariduse koht. Seetõttu määrati eksperimentides suurim atsetaldehüüdi kogus maksas, seejärel veres, väikseim - tserebrospinaalvedelikus.
AC identifitseerimine bioloogilistes objektides viidi läbi gaasikromatograafis "Crystallux-4000M", mis on varustatud arvutiprogrammiga "Netchromwin", leegionisatsiooni detektor kapillaarkõlaritega. Kasutati kolme kapillaarkolonni:
- veerg number 1 30m / 0,53 mm / 1,0μ, ZB - vaha (polüetüleenglükool);
- veerg number 2 30m / 0,32 mm / 0,5μ, ZB - 5 (5% penüülmetüülpolüsiloksaan);
- veerg number 3 50 m / 0,32 mm / 0,5μ, HP - FFAP.
Kolonni temperatuur 50 ° С, detektori temperatuur 200 ° С, aurusti temperatuur 200 ° C. Gaasikandja (lämmastiku) 30 ml / min, õhu 500 ml / min, vesiniku 60 ml / min.
Segu hea eraldatus täheldati (joonis fig 1): atseetaldehüüdi + dietüüleeter + atsetoon + etüülatsetaat + etanool + atsetonitriil.
Joonis fig. 1. Ainete jaotus.
Atsetaldehüüdi tuvastamine ja määramine (tabel 1) ei häiri atsetooni, metanooli, etanooli ja teisi alifaatseid alkohole, etüülatsetaati, kloroorgaanilisi ühendeid, aromaatseid süsivesinikke, dietüüleetrit.
Tabel 1. Atsetaldehüüdi identifitseerimise võrdlevad tulemused segu teiste ainetega
Kolonni nr 3 HP - FFAP-d ei kasutatud kvantitatiivseks analüüsiks, kuna selline analüüs nõuab suuri ajutisi ja majanduslikke kulusid.
Atsetaldehüüdi kalibreerimisgraafiku konstrueerimine. KA-tihedama ajakava ehitamiseks kasutati atsetaldehüüdi vesilahuseid (H.C. kromatograafia jaoks) kontsentratsiooniga 1,5; viisteist; kolmkümmend; 60; 150 mg / l. Sisemise standardina atsetonitriili vesilahus kontsentratsiooniga 78 mg / l.
Teadusuuringute metoodika: klaas, mis sisaldab pudelit, mis sisaldab 0,5 ml fosfori-volfranhappe lahust 0,5 ml 50% -list lahust - atsetonitriililahust kontsentratsiooniga 78 mg / l ja 0,5 ml atsetaldehüüdilahust tuntud kontsentratsiooniga. Et vähendada osalise rõhu veeaurude segule, 2 g veevaba naatriumsulfaati lisati. Pudel suleti kummist pistikuga, mis on kinnitatud metalli klambriga, kuumutati keevas veevannis 5 minutit ja 0,5 ml sooja aurugaasfaasi süstiti kromatograafi aurustajasse. Arvutage tundlikkuse tegur (tabel 2) 2 kõlari jaoks:
Tabel 2. Tundlikkuse teguri arvutamine
| AC, mg / l | Kolonn nr 1. | Veeru number 2. | ||
| SX, MV / min | Sest, MV / min | SX, MV / min | Sest, MV / min | |
| 150 | 69 | 10 | 15 | 2 |
| 60 | 39 | 11 | 4.5 | 1.7 |
| 30 | 24 | 14 | 3 | 2 |
| 15 | 10 | 12 | 1.2 | 1.5 |
| 1,5 | 1.2 | 15 | 0.18 | 2 |
Nimetused: Ac - atsetaldehüüdi kontsentratsioon; Sx - atsetaldehüüdi piigi pindala; Sest on atsetonitriili tipp.
Joonis fig. 2. Piirkonna suhte sõltuvuse graafik atsetaldehüüdi kontsentratsioonist 1. veerus.
Eespool kirjeldatud meetodi kohaselt viidi läbi uuringud bioloogiliste objektide (verd, uriin, aju aine, maksa, neeru jne) uuringud.
40 juhtumit uuriti kahtlustati mürgistuse "alkoholi asendustega". Nende juhtumite uurimise tulemused vähendatakse tabelisse 3.
Tabel 3. Etanooli jaotus
Praktika juhtum: mehe surnukeha on intensiivraviüksusest 40-aastane. Haiglas oli patsient 4 tundi, "Esparli" ajalugu kasutati raviks. Bioloogiliste objektide kohtuekspertiisi keemilise uuringu käigus ei tuvastata disulfiraami ja teisi ravimi aineid. Etüülalkoholi veres ei tuvastatud. AC kontsentratsiooniga leitakse: 0,5 mg / l veres, 28 mg / l maos, 2 mg / l maksas, 1 mg / l neerudes, 29 mg / l sooles.
Etüülalkoholi ja disulfirama samaaegse kasutamisega moodustuvad AC. Mehhanism on see, et disulfülane inhibeerib alkoholi dehüdrogenaasi ensüümi, etanooli oksüdeerimist ac tasemel, mis põhjustab inimkeha joovastava. Mõnedel ravimitel võib olla tetura sarnane tegevus, põhjustades alkoholi talumatust. See on ennekõike kloorpropamiidi ja muud diabeedivsulfoonamiidi preparaadid, metronidasool jne, nitro-5-imideoosi derivaadid, butadioon, antibiootikumid.
järeldused
- Kaasaegne väga tundlik gaasikromaat-graafik "Crystalleux-4000m" koos DIP-i detektoriga ja arvutiprogrammi "Netchromwin" detektoriga, mis võimaldab määrata endogeensete vaheliste väikeste kontsentratsioonide määramiseks.
- Uued selektiivsed, väga tundlikud kapillaarsed veerud koos ZB-vaha, ZB-5 faasidega, võimaldades testproovides tuvastada kuni 100 μg (0,001% O) atsetaldehüüdi.
- Optimaalsed tingimused valitakse atsetaldehüüdi ja järgmiste orgaaniliste lahustite gaasikromatograafilise sõeluuringu tegemiseks: alifaatsed alkoholid, kloorgaanilised lahustid, aromaatsed süsivesinikud, etüülatsetaat, atsetoon ja dietüüleeter 15 minutit.
- Soovitatav on viia läbi nii etanooli ja atsetaldehüüdi kvantitatiivne määramine "alkoholi mürgistuse" diagnoosimisel.
Bibliograafia
- Albert a. // selektiivne toksilisus. - M., 1989. - T.1 - lk. 213.
- Morrison R., Boyd r. // orgaaniline keemia. Inglisest - 1974-78
- Savich V.I., Vlaladares H. Agusakov., Yu.a., Skachskov Z.M. // kohus. ekspert. - 1990. - № 4. - P. 24-27.
- USPensky A.E., Lyificicy V.P.// Pharmaal. ja toksika. - 1984. - №1. - P. 119-122.
- SYTOVO L.N.METOD teadusuuringute ja toksikoloogia etüülalkoholi (keemiline-toksikoloogiline laboratoorne YAOKNB). - 2007.
UDC 577.1: 616.89
Endogeenne etanool ja atsetaldehüüd,
Nende biomeditsiiniline tähtsus (kirjanduse ülevaade)
Yu. A. Tarasov, K. B. n., S.N.S.; V. V. Lelevich, D. M. N., professor
UO "Grodno State Medical University"
Läbivaatamisel esitatakse kirjanduslikud andmed endogeense etanooli ja atsetaldehüüdi metabolismi kohta kehas, samuti nende bioloogilise tähtsusega.
Märksõnad: endogeenne etanool, atsetaldehüüd, alcoholholhydehüdrogenaas, aldehüüdehüüdehüdrogenaas, Peir-Vatdehüdrogenaas.
Läbivaatamisel esitatakse metabolismi endogeense etanooli ja atseetaldehüüdi metabolismi organismis, samuti nende bioloogilise väärtusega.
Võtmesõnad: endogeenne etanool, atsetaldehüüd, alkohol dehüdrogenaas, atsetaldehüüdi dehüdrogenaas, püruvaadi dehüdrogenaas.
Etanooli ja selle metaboliidi - atsetaldehüüdi bioloogilise aktiivsuse kirjeldamine tuleks rõhutada kahte probleemi aspekti. Esiteks, kui tegemist on nende ühenditega, nagu looduslikud metaboliidid, pidevalt (endogeensed) esinevad kehas füsioloogilistes kontsentratsioonides. Teiseks, kui olukord tekib alkoholi eksogeense vooluga kehasse, see tähendab, et akuutse või kroonilise alkoholi joobeseisundite moodustamine.
Etanool ja selle metaboliidid on metabolismi loomulikud komponendid, on homeostaatilistes mehhanismides hädavajalikud osalejad. Et hinnata metaboolset tähtsust endogeense etanooli, on vaja võrrelda selle taset veres ja kudedes sisu tuntud substraadid - osalejad metabolismi inimkeha ja loomade (vt tabel). See võimaldab veenduda, et võttes arvesse etanooli suhteliselt väikese molekulmassi, see on kergesti paigutatud ühe reaga süsivesikute ja valgu ainevahetuse vaheainetega. Andmelauast, järeldub, et mitmed suurusjärku madalam kui endogeenne etanool, kontsentratsioon neurotransmitter on selles reas. Kuid see on üsna võrreldav atsetaldehüüdi sisaldusega, mis on pidevalt tasakaalus (1: 100) etanooli suhtarvudega. See võimaldab uskuda, et etanooli / atsetaldehüüdi paari roll homeostaatiliste metaboolsete funktsioonide säilitamisel on sarnane glükoosi / glükoosi-6-fosfaadi suhte organismis ja laktaadi / püruvaadi organismis glükolüüsi juhtimisel Glükolüüsi vaheühendite reaktsioonid ja stabiliseerimine.
Summa püruvaadi kudedes 2-3 suurusjärgus suurusjärgus madalam kui laktaat, kuid püruvaadi ise, nagu atsetaldehüüdi, on väga reaktiivne. Muutuvate metaboolsete olukordade, tase püruvaadi nihked oluliselt
Vereühendus (mol / l) maksa (mol / kg)
Glükoos 5 - 10-3
Glükoosi-6-fosfaat 2 ■ 10-4
Fruktoosi-6-fosfaat 2 ■ 10-4
Fosfodioksüatsetoon 10- 5-10-4 10-4
Aminohapped 10-4-10-3
Etanool 10- 4 10-4
Adrenaliin 10-9.
vähem kui laktaadi tase, mis kahtlemata peegeldab kahtlemata kõige olulisemat tähtsust esimese ainete vahetamisel ja mitte teises ühendusega. Seetõttu käsitatakse laktaati puhver metaboolse ummikseisu, püruvaadi kõikumiste vaba aja veetmisena. Samadest positsioonidest on etanooli / atsetaldehüüdi süsteem sarnane bicarbona ühendite ja atsetal-dehyda ise. Selline etanooli / atsetal-dehyde suhete hindamine selgitab üsna rahuldavalt endogeense etanooli taseme labiilsust mitmesuguste mõjudega. Seega toimib endogeenne etanool puhvrina, mis asub tasakaalu dünaamilistes suhetes selle väga aktiivse eelkäijaga - atsetaldehüüdiga. Etanooli / atsetaldehüüdi vaadeldava paari (vt joonis) täidab puhvri basseini sarnaseid funktsioone väga aktiivse, eriti seoses neurogormoni, metaboliidi-atsetaldehüüdi suhtes. Etanool töötab selles süsteemis kui atsetaldehüüdi puhverreservi, nivelleerivate võnkumiste puhul, mis paratamatult esinevad metabolismi mitme suurusega ahela reaktsioonide voolu sinuseoidse olemuse tõttu.
Süsivesikud, lipiidid, aminohapped
Laktaat □ Püruvate □ atsetüül-koa
Etanool □ atsetaldehüüd □ atsetaat
Muud allikad
Joonisel - laktaat ja etanool metaboolse "ummikseisud" püruvaadi ja atsetaldehüüdi vahetamisel
Endogeense etanooli funktsioonide süstivus, mis võib olla kõige erinevam energiaallikas, atsetaldehüüdi eelkäija, mis on seotud endogeensete morfo-sarnaste ühendite sünteesiga ja on tugevaim modifikaator amiini ja sul-figidrile rühmade valkudes. Atsetaldehüüdina kõige võimsama valgu modifikaatorina muudab mitte ainult nende reaktiivsust, vaid ka ruumilisi omadusi, st parameetreid, mis on kõige olulisemad neurotransmitterite retseptori valkude tõhusaks seondumiseks. Etanooli ja atsetaldehüüdi di-filmi iseloom mängib olulist rolli teatud valkude hüdrofoobsuse säilitamisel ja viimase funktsionaalse voolavuse säilitamisel.
Mõlemad ühendid loetakse kahekordseteks radikaalideks, mis on võimelised konkureerivaid suheldes aktiivsete ensüümi keskused, transpordivalkude ja spetsiifiliste retseptorite tasemel konkurentsivõimeliselt interakteeruma. Etanooli membraansus on alkoholihaiguste ilmingute patogeneesil funktsionaalselt oluline, kuna etanooli tühistamise sündroomi ilmingud võivad eemaldada erinevatel dioolidel ja atsetaldehüüdi kujul. Eriväärtus etanooli / atseetaldehüüdi paari võib olla suhted hüdroksüül- või karbonüülrühmaga neurotransmitterite, hormoonide, nende eelkäijate ja metaboliididega, kuna nende bioregulaatorite kontsentratsioon on oluliselt madalam kui endogeense etanooli ja atsetaldehüüdi kontsentratsioonist.
Endogeenselt moodustunud ja metaboliseeritud atsetaldehüüdi ja etanooli kogus tuleks seega pidada teguriks, mis kontrollib olulist osa homeostaatilistest mehhanismidest, mis moodustavad lõpuks riigi, mille osa organismi püüab alati "metaboolse mugavuse".
Korduvalt korratakse erinevate hooajalistel perioodidel, loomade valiku nende suhtumisega etanoolilahuse tarbimisele on alati lubatud vabastada rottide üldisest populatsioonist, eelistades vett (PV) või etanooli (PE). PE moodustas umbes 5-10% jamatusest, katsetamisel. PE üksikisikute eristusvõime oli see, et endogeense etanooli sisu veres ja eriti maksas, neil on alati 2-3 korda madalam kui PV-st. Omakorda on vastupidine korrelatsiooni suhted endogeense etanooli ja vabatahtliku alkoholi tarbimise vahel korduvalt korduvalt patogeneetilise olukorraga: endogeense etanooli ja atsetaldehüüdi väärtus on selline, et kui nad on kehas puudulikud, muutub alkoholi täiendav sissepääs Lihtsaim viis enesearatsiooni. Omakorda selle suhete ekstrapoleerimine alkoholismi patogeneesi mehhanismidel võimaldab uskuda, et alkoholi pikaajaline liigne tarbimine, loomade katses ja vabatahtlikus või sotsiaalselt motiveeritud eksperimendis, asendades endogeense etanooli toimimise ja atsetaldehüüd, kõigepealt põhjustab pidurdamist ja seejärel nende ühendite endogeense sünteesi süsteemide lagunemist. See tähendab olukorda, mil väline alkoholi voolamine kehas muutub juba vajalikuks. Suuremal määral, loomulikult lihtsustatakse seda, võtmata arvesse patogeneesi addikriteeside tegurit, võivad sellised suhted selgitada füüsilise sõltuvuse nähtust, samuti arusaamist, miks maitsvate riikide ajal on nende leevendamiseks parimad ja lihtsad vahendid nende leevendamiseks Sissejuhatus patsiendi alkoholi ise.
Alkoholi motivatsiooni ühendus endogeense etanooli tasemega jälgitakse teistes eksperimentaalsetes olukordades. Seega erinevad tegurid, mis mõjutavad alkoholi tarbimist loomade või ravis kasutatavate ravimite poolt, mis mõjutavad endogeense etanooli taset veres ja maksas, jagatud kaheks diametraalseks rühmale. Kõik mõjud, mis suurendavad alkoholi motivatsiooni, näiteks: stress, nälg, oksütütüdiin, rauamümid, tetra-hüdroisokinoliinid - vähendavad ja nõrgenemine alkoholi motivatsiooni (tiamiini, tiaminidifaat, riboflaviin, diethütükarbamaat, glutamiin, liitiumkloriid) - \\ t
element endogeense etanooli tase. Neid andmeid täiendavad teiste autorite uuringud rahustavate rahustite, kastreerimise ja katsete puhul, milles rotid erinevad etanooli narkootilise toimega erinevad ka endogeense etanooli poolest. Endogeense etanooli taset kasutatakse Poola narkoloogilistes kliinikus alkoholihaiguste terapeutilise ravi dünaamiliseks kontrollimiseks. Peterburi psühhoneuroloogilise instituudi alkoholi sõltuvuse ravi kliinikus. V. M. BEKHTEREVA kasutas edukalt alkoholismi ravimeetodit, mis põhineb endogeense etanooli homeostaasi taastamisel patsientide kehas.
Tuleb märkida, et etanooli ja atsetaldehüüdi aktiivsuse ilmingute loetletud võimalused on olulised mitte ainult ägeda ja kroonilise alkoholi mürgistuse jaoks, vaid see, mis on ülimalt tähtis, looduslikes tingimustes, ühendite endogeense toimimisega. Sellisel juhul eristatakse etanooli bioloogilise aktiivsuse hindamist kahe võimalusega: metaboolne ja toksikoloogiline. Esimesel juhul seisab endogeenne etanool metabolismi loomuliku metaboliidina. Teises - organismi etanooli ülemäärane sisenemine toimib juba võimas toksikoloogilise ainena ja ainevahetuse metaboolse lagunemise tegurina. Nagu ühes ja teisel juhul, on peaaegu samad süsteemid, metabolise ja kattega alkoholi ja aldehüüd ning kõik keha peamised süsteemid kuuluvad nende ühendite metaboolsetesse protsessidesse. Alkoholi sisestatud kehasse, 75-95% oksüdeeritakse maksas. Teistel organitel on etanooli metaboliseerimiseks oluliselt väiksem võime. Lisaks eraldatakse selle väikesed kogused organismist uriiniga ja väljahingatava õhuga.
Peamised alkohoolmetaboliseerivad süsteemid:
Alkohalhüdrohüdrogenaas (ADG, KF.1.1.1.1) on loomade kudede ja taimede laialt levinud ensüüm. ADG katalüüsivad alkoholide pöörduvat transformatsiooni vastavasse aldehüüdid ja ketoonid koos kofaktorina:
Alkohol + üle □ aldehüüdi + NADN + H +
Tuleb rõhutada, et füsioloogilises pH-s jätkub aldehüüdide või ketooni taastamine kümneid korda kiiremini kui alkoholide oksüdeerimine. Ainult korduva (100-1000 korda) suurenemine etanooli kontsentratsiooni suurenemisega, sest see juhtub siis, kui keha laadib alkoholi, toimib ensüüm vastupidises suunas. ADG substraadid on primaarsed ja sekundaarsed alifaatsed alkoholid ning aldehüüdid, retinool, teised polüenilised alkoholid, dioolid, pantootid-nyle alkohol, steroidid, □ -oksügeenhape, 5-oksietüülasool ja teised. Lisaks tuleb märkida, et etanool ja atsetaldehüüd ei ole ADG parimad substraadid. ADG intratsellulaarse jaotuse uurimine maksas näitas, et ensüümi lokaliseeritakse hepatotsüütide tsütosoolis, kuid mitte khasersis. ADG suur funktsionaalsus kinnitavad muutusi ensüümi aktiivsuse muutustega elundites ja kudedes erinevates patoloogilistes tingimustes. ADG loomulik funktsioon on maksas esinevates inimeste ja loomade tohututes kogustes, on see, et ensüümi vormid ja ei tarbi endogeense etanooli ja seega reguleerib aktiivselt selle taset ja pakub endogeense atsetaldehüüdi homeostaasi.
Mikrosomaalne etanooli ujuv süsteem (meos). Etanooli mikrosoomide oksüdeerimine voolab vastavalt järgmisele võrrandile:
C2N5on + NAFN + N + + O2 □ CH 3CO + NADF + + 2N selle reaktsiooni pH optimaalne pH on füsioloogilises piirkonnas, km etanooli jaoks on 7-10 mm, mis on palju suurem kui ADG-s. Meos erineb ADG ja Kata-Lase tundlikkuse inhibiitorite, samuti mitmeid muid omadusi. See on pirazola ja naatriumasiidi toime suhtes tundlik. Aktiveerige Meos Propilthyur-Cyl ja kilpnäärme hormoonid. Leitakse, et Meos on identsed mitte-spetsiifiliste oksüdaasadega, mis detoksifitseerivad ravimeid maksas ja et see on läbi Meose, et etanooli oksüdeerimisviis imetajate organismis. Meos, väga tõendeid, tegutseb sõltumatult ADG ja Ka-Talazast ning selle panus etanooli oksüdeerimisse on tavaliselt umbes 10%, kuid oluliselt suureneb alkoholi mürgistusega.
Kataraas (K.F.1.11.1.6) vesinikperoksiidi juuresolekul on võimeline etanooli oksüdeerimist atsetaldehüüdile vastavalt võrrandile:
C ta + C O2 □ SNZSNO + 2N2O ensüümi funktsioonid funktsioneerib paljudes loomakaetes ja tal on mõlemad liigid ja individuaalsed kõikumised nende tegevuses. Vesinikroksiidi allikad on reaktsioonid Glu-Kozeoksiidi, ksantiini oksüdaasi, Napfn-oksüdaasi poolt katalüüsitud reaktsioonid. Maksimaalne katalaasi aktiivsus ilmneb füsioloogilises pH-s. Katalaasi reaktsiooni kiirus sõltub etanooli kontsentratsioonist ja vesinikperoksiidi moodustumise kiirust. Kehas on märkimisväärne hulk süsteeme, mis genereerivad vesinikperoksiidi ja lokaliseeritakse peroksüoomides, endoplasmaatilises reticulumi, mitokondrite, tsütosooli ja vesinikperoksiidi kontsentratsiooni vahemikus 10-8-10-6 m. Nagu Meos, kuulub etanooli oksüdeerimise kataaasirada alaealisele, omandab teatud väärtuse ainult etanooli kõrge kontsentratsiooniga organismis või ADG inhibeerimise tingimustes.
Etanooli oksüdeerimise võimalus selle molekuli tõlkimisel □ -hüdroksüetüülradikaalile on näidatud, mis võib tekkida siis, kui lämmastikoksiidi süntallile elektronide edastamine, mis on võimeline moodustama järsku radikaali, samuti vesinikperoksiidi. Teadlased väljendavad seisukohta, et lämmastikoksiidi süntees etanooli oksüdeerimistasemel ei ole vähem oluline kui tsütokroom P-450 B-argini-at peamise substraadi juuresolekul.
Üks endogeense etanooli allikatest loomade organismis on soole mikrofloora. Angiotomitud loomade katsetes näidati samaaegselt vere hirmutatud verd portaali veeni ja perifeerse venoosse voodiga, et soolest tulenev veri sisaldab rohkem etanooli kui maksast voolava.
Et hinnata tasakaalu suhet etanooli, seega tuleks kaaluda kahe allikaga ja peamine, oluline roll maksaalkoholi-goldüdrogenaasi reguleerimisel alkoholia.
Aldehüüdide oksüdeerimine imetajate organismis esineb peamiselt mitte-spetsiifilise alde-hydhydhüdhüdrogenaasi (ADG, KF.1.2.1.3) poolt. Ensüümi poolt katalüüsitud reaktsioon on pöördumatu:
CH3Cly + Over + + H2O □ CH 3SOON + NADN + 2N +
AlpidheidheGrenerenase maksa esindab kaks ensüümi: madal (kõrge km) ja kõrge (madal km) afiinsus atsetaldehüüdi suhtes, eelistatavalt kasutades alifaatseid substrate ja nii koensüümi kui ka aromaatsete aldehüüdide ja NADPA kaudu. ADG eksisteerib mitmes molekulaarse kujuga, mis erinevad struktuuri, katalüütiliste omaduste ja subtsellulaarse lokaliseerimise erinevaks. ADG isoensüümide imetajad liigitatakse viies erinevasse klassi. Igal klassil on konkreetne raku lokaliseerimine, mis valitseb erinevate liikide seas, mis hõlmab ADG arengus väga varajast lahknevust. Lisaks dehüdrogenaasile on ADG maksas esstrase aktiivsus. ADG aktiivsus tuvastatakse mitokondrites, microcoms ja tsütosoolis.
Tuntud, kuid vähem uuritud ja muud ensüümid, mis osalevad atsetaldehüüdi transformaates, näiteks: aldeededtase, aldehüüdoksidaas ja xanthi-nodoksidaas. Kuid nagu eespool märgitud, toimub atsetaldehüüdi taastamine kehas peamiselt ADG-ga ja praegusele ajale peetakse atsetaldehüüdi ainus endogeense etanooli ainus tuntud eelkäijaks.
Loomakangaste puhul osalevad Atsetaldehüüdi arengus järgmised ensüümid:
Piruvatdehüdrogenaas (KF.1.2.4.1), tavaliselt katalüüsib tavaliselt Piruv-TA oksüdatiivset dekarboksüülimist atsetüül-koa-le. Samal ajal on selle polüenimendi kompleksi dekarboksüülimise komponent reaktsiooni ja vaba atsetaldehüüdi ajal vabastada. Viimane või oksüdeerib ADG mitokondrites atsetaadi või tsütoplasmas taastatakse etanooli.
O-fosforüületanolamiini fosfoliumias (K.F.4.2.9.9.99.7)
Ensüümi jagamine fosfoetanolamiini ACE TALDEHYDE, ammoniaagi ja anorgaanilise fosfaadi suhtes.
Threoninaldolaza (KF.4.1.2.5) - katalüüsib treoniini lõhustumise reaktsioon glütsiini ja atsetaldegi suhtes.
Aldlaza (KF.4.1.2.7) loomakangast on spetsiifilisus ainult dioxiaciacetonefos Fata seondumisel ja kasutab kõiki aldehüüdid teise substraadi. Omakorda atseetaldehüüd moodustub pöördreaktsioonis.
Hiljuti on näidatud, et atseetaldehüüdi kontsentratsiooni vähenemine loomade kudedes võivad piruvettehüüde-genüüaasi aktiivsuse selektiivse inhibeerimise tingimustes taluda fosfeeritanolamiini haiguse ja trend-naldolaza muutuste pöördvõimsust.
Samuti on teada, et □ -Alane'i lagunemise korral on pürimidiini lämmastiku aluste lagunemise saadus moodustunud esimesel malonilise aldehüüdi ja seejärel atsetalde juhend.
Kirjanduse andmete analüüsi lõpetamine, tuleb märkida, et endogeenne etanool esineb pidevalt kontsentratsioonides, mis on võrreldavad teiste looduslike intermide tasemega
diaton metabolism. Endogeense etanooli tase veres ja kudedes moduleeritakse mitmesuguste ühenditega (hormoonid, vitamiinid, antimetaboliidid, aminohapped ja nende derivaadid, liitiumsoolad, di-sulfiram, tsüaanamiid) ja varieerub keha erinevate funktsionaalsete riikidega (stress , nälg, vananemine), mille toimemehhanism on selgelt töötanud. Enneogeenne etanool / atsetaldehüüdi süsteem, mida pakub ADG ja teised ensüümid, mis arendavad ja tarbivad Ace Taldehyde, monitorid ja sünteesi ja morfiinitaoliste ühendite sünteeside vahetamist, reguleerivad mõnede neurotransmitterite, peptiidide ja valkude aktiivsust. Omakorda muutused alkoholi ja aldehüüdetaaboliseerimissüsteemide aktiivsuse muutused nii nende füsioloogiliste ja alkohoolsete muutunud tingimustes, sisuliselt adaptiivsed, pakkudes vastava funktsionaalse ja metaboolse homeostaasi.
Läbivaatamine on pühendunud õpetaja, akadeemiku Juri Mišhailovichi Ostrovski erememälusse, mis panustas olulise panuse endogeense etanooli ja atsetaldehüüdi metabolismi reguleerimise mehhanismide mõistmisele, nende biomeditsiinilisele tähendusele ja alkoholihaiguste arengu biokeemiale.
Kirjandus
1. Andrianova, L.E. Mürgiste ainete dehüdratsioon keldris / l.E. Andry Nova, S.N. Si luyanov a // bi ohmy - 5 ed.; Ed. E.S. Severin - m.: Gootari meedia, 2009. - P. 619-623.
2. Androrova, L.I. Isema pildistamise ja endogeense etanooli omadused erinevate korruste / L.i rottidel rottidel. Andronova, R.V Kudryavtsev, M.A. Konstantinopolsky, A.V. Stanishevskaya // Bull. Juhtima Biol. Ja mesi. - 1984. - T. 97, nr 6. - P. 688-690.
3. Burov, Yu.v. Ma emirochemia I ja FA RMA rikub ia alkoholi ZMA / YU.V. Drins, N.N. Vedergikova - m.: Meditsiin, 1985. - 238c.
4. Põllumajandus, I.B. Atsetaldehüüdi interaktsiooni uurimine valkude ja bioloogiliselt aktiivsete ühenditega / i.B. Berringer, N.S. Semeha, i.i. StePro, V.Y. Ostrovsky // alkoholi biokeemia; Ed. YU.M. Ostrovsky. - Minsk: teadus ja tehnoloogia, 1980.- lk 68.
5. Lakosa, G.n. ET ET ETN ETHAN OLA ja H AUURUSHEN, need intensiivsed sõltuvad süsteemid eksperimentaalses ja madala LOWME meeste valge rottide / GG. Lakosa, N.V. Tyurina, R.V. Kudryavtsev, N.K. Barkov // I Mosk. Teaduslik tava. Konverents Psühhiaator-Kra-jaoks Ricshiks / küsimused Pato Eneza, Clines ja ravi alkoholihaiguste. - M., 1984.- lk 66-68.
6. Lakosa, G.n. Seksuaalse käitumise keskmise reguleerimise tähenduses meeste valgete rottide eksperimentaalses alkoholismi
/ Gn. Lakosa, A.V. Kotov, A.F. Meshcheryakov, N.K. Barkov // Pharma-Count. ja toksika. - 1985. - T. 4, nr 3. - P. 95-98.
7. Lelevich, V.V. Vere ja maksa vaba aminohapete kogumi seisund kroonilise alkoholi mürgistuse / v.v. Lelle-in ich, O.V. ARTEMOV A // Zhurn Kuigi linna National Medical University. - 2010. - № 2. - P. 16-19.
8. Ostrovsky, Yu.m. Alkoholismi genesi metaboolne mõiste / yu.m. Ostrovsky // etanool ja ainevahetus; Ed. YU.M. Ostrovsky - Minsk: teadus ja tehnoloogia, 1982. - P. 6-41.
9. Ostrovsky, Yu.M. Endogeenne etanooli tase ja selle ühendus alkoholi rottide vabatahtliku tarbimisega / yu.m. Ostrovsky, M.n. Aednik, a.a. Balkovsky, v.p. BCSR-teaduste Akadeemia aruanded. - 1983. - T. 27, nr 3. - P. 272-275.
10. Ostrovsky, Yu.M. Etanooli metabolismirajad ja nende roll alkoholismi / yu.m. Ostrovsky, M.n. Aednik // Teaduse ja tehnoloogia tulemused. Toksikoloogia. - m.: Viniti, 1984. - Vol. 13. - P. 93-150.
11. Ostrovsky, Yu.m. Bioloogiline komponent alkoholismi Genesis / YU.M. Ostrovsky, M.n. Sadovnik, V.I. Satanov-Kaya; Ed. YU.M. Ostrovsky - Minsk: teadus ja tehnoloogia, 1986.
12. Oh Strovsky, Yu.m. Metabolich põgenemise taustad ja P O-seadistused alkoholi / YU.M. Ostrovsky, V.I. SATA-Novskaya, S.YU. Ostrovsky, M.I. Selevich, v.v. Lelevich; Ed. YU.M. Ostrovsky - Minsk: teadus ja tehnoloogia, 1988. - 263 lk.
13. Fawn, nn. Atsetaldehüüdi sünteesi teed Püruvaadi dehüdrogenaasi selektiivse inhibeerimise tingimustes Oklatamiini poolt
/ T.n. Pyzhik // Journal of Grodno State Medical University. - 2010. - № 3. - P. 87-88.
14. Salodunov, A.A. Alkoholide tegevuse uurimine ligandide seondumiseks Seerumi albumiin / A.A. Salodunov, teised sarnased. GAIKO, A.N. Artsukevi h // Biohi Miya alkoholism; Ed. YU.M. Ostrovsky. - Minsk: teadus ja tehnoloogia, 1980. - P. 132.
15. Blomstandit, R. vaatlus etanooli moodustumise kohta soolestikus Man / R. Blomstandist // Life Sci. - 1971. - Vol. 10. - P. 575-582.
16. Chin, J.H. Suurenenud kolesterooli sisaldus erütrotsüütide ja aju membraanide etanooli tolerantne hiirtel / J.h. Chin, L.M. Parsons, D.B. Goldstein // Biochim. Biophys. Acta - 1978. - Vol. 513. - P 358-363.
17. Collins, M.A. Tetraaisokinoliinid in vivo. Salsolinooli roti aju moodustumine, dopamiini ja atsetaldehüüdi produkt teatud summeerimiste all etanooli intiction / m.a. Collins, m.g. Bigdell /
/ Life Sci. - 1975. - Vol. 16. - P 585-602.
18. Higgins, J.J. Etanooli / J.j. biokeemia ja farmakoloogia Higgins // Uus Jork-London, 1979. - P 531-539.
üheksateist. Kopczynsk A, T. T Ta mõju LCOholi sõltuvuse Oxida Terive Stress PA RA MURERS / T. Kopczynsk A, L. Torlinski, M. Ziolkowski // Postepty Hig. Med. DOSW. - 2001. - Vol. 55, nr 1. - P 95-111.
Kakskümmend. LU K Szewicz, A. T ta compage ronon kontsentratsiooni endogeense etanooli vereseerumi alkohoolikute ja mitte-alkoholisisaldusega erinevates etappides abstinensuse / A. Lukaszewicz, T. Markowski, D. Palak // Psychiatr. Pol. - 1997. - Vol. 31, - P 183-187.
21. Nikolaenko, v.n. Endogeense etanooli homeostaasi säilitamine alkoholismi raviks / v.n. Nikolaenko // Bull. EXP. Biol. Med. - 2001. - Vol. 131,
3. - P. 231-233.
2 2. O strovsk y, yu .m. Endogeenne Etha NOL - selle metha bolic, käitumis- ja biomeditsiiniline tähtsus / YU.M. Ostrovsky // Alkohol.
1986. - Vol. 3. - P. 239-247.
23. Porasuphatana, S. indutseeritava lämmastikoksiidi süntetaasi katalüasies etanool oksida mine alfa-hüdroksüetüülra Dica L a nd tsetaldehüüdi /